N,N-dimethyl-3-phenylaminopropanamide | 1950-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-phenylaminopropanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-phenylaminopropionamide；3-Anilino-propionsaeure-dimethylamid；3-anilino-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 1950-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PXFJKTICJZHLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-phenylaminopropanamide 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑鎓催化迈克尔加成反应保护氨基并构建中环杂环

  摘要：

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。

  DOI：

  10.3390/molecules24234224
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 苯胺 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N,N-dimethyl-3-phenylaminopropanamide
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑鎓催化迈克尔加成反应保护氨基并构建中环杂环

  摘要：

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。

  DOI：

  10.3390/molecules24234224

文献信息

• 一种咪唑盐酸盐催化氨基保护的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN110028422B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供一种氨基保护方法，该方法通过使用咪唑盐酸做促进剂在较低温度下推动伯胺、仲胺与丙烯酰胺的衍生物进行迈克尔加成，实现了多取代氨基保护。在高温下咪唑盐酸促进碳氮键裂解回到伯胺和丙烯酰胺衍生物。该方法简便又经济，实用性强。本发明没有任何其它催化剂或添加剂，该方法保护氨基具有良好的官能团耐受性和优异的收率与纯度，反应时间短，且不需要苛刻的反应条件，适合工业化生产。
• A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids
  作者：Fenglin Hong、Timothy P. Aldhous、Paul D. Kemmitt、John F. Bower

  DOI：10.1038/s41557-024-01473-5

  日期：——

  Homochiral α-amino acids are widely used in pharmaceutical design as key subunits in chiral catalyst synthesis or as building blocks in synthetic biology. Many synthetic methods have been developed to access rare or unnatural variants by controlling the installation of the α-stereocentre. By contrast, and despite their importance, α-amino acids possessing β-stereocentres are much harder to synthesize

  同手性 α-氨基酸在药物设计中被广泛用作手性催化剂合成的关键亚基或合成生物学中的构建单元。已经开发了许多合成方法，通过控制 α 立体中心的安装来获得稀有或不自然的变体。相比之下，尽管它们很重要，但具有 β-立体中心的 α-氨基酸更难合成。在这里，我们展示了一种铱催化方案，该方案允许直接上转化简单的烯烃和甘氨酸衍生物，得到具有特殊水平的区域和立体控制的β取代的 α-氨基酸。我们的方法利用甘氨酸衍生的 N-H 单元的天然定向能力来促进相邻羰基的 Ir 催化烯醇化。所得立体定义的烯醇化物与苯乙烯或 α-烯烃交叉偶联，以安装两个连续的立体中心。该工艺提供了非常高水平的区域和立体控制，并且具有完全的原子经济性。从广义上讲，我们的反应设计为羰基化合物的直接立体控制α烷基化提供了一种独特的定向基团控制策略，并为合成具有挑战性的连续立体中心提供了一种强大的方法。
• Michael Addition Reaction Catalyzed by Imidazolium Chloride to Protect Amino Groups and Construct Medium Ring Heterocycles
  作者：Dai、Tian、Li、Shang、Luo、Wang、Li、Zhang、Li、Yuan

  DOI：10.3390/molecules24234224

  日期：——

  An effective approach for amino protection and construction of a seven-membered ring has been developed. The method uses imidazolium chloride to carry out the Michael addition reaction at low temperatures and perform amino deprotection or construction of a seven-membered ring at high temperatures.

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。