2-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile | 72867-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 72867-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: YIAJGQLXRYACCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  416.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-氰基-1-(2-甲氧基苯基)-2-苯基乙基)-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Michael加成/癸基甲酰化/加成序列对芳基/亚烷基丙二腈进行自由基重排：获得α-氨基腈和α-氨基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01358

文献信息

• Cu/Ni-doped sulfated zirconium oxide immobilized on CdFe2O4 NPs: a cheap, sustainable and magnetically recyclable inorgano-catalyst for the efficient preparation of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Simin Ramezani-Moghadam、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani

  DOI：10.1007/s11164-020-04203-x

  日期：2020.9

  transformation of ketones to the desired α-amionitriles and some bis-aminonitriles was also performed by this method. The catalyst could be readily recovered from the reaction mixture and reused for several times without significant loss of activity. Graphic abstract A general and efficient method has been developed for transformation of a variety of aliphatic, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化
• Dibutyltin Dimethoxide-Catalyzed Cyano Transfer to Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.201000409

  日期：2010.11.22

  A novel reaction involving cyano transfer from benzophenone cyanohydrin to aldehydes and imines was realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst. Various cyanohydrins and α-amino nitriles were obtained in moderate to high yields by this reaction. Ketimines also showed remarkable reactivity as cyano acceptors under conventional reaction conditions. This catalytic reaction was further applied

  通过使用二甲基锡二甲醇锡作为催化剂，实现了一种新的反应，该反应涉及从二苯甲酮氰醇向醛和亚胺的氰基转移。通过该反应以中等至高产率获得了各种氰醇和α-氨基腈。酮亚胺还显示出在常规反应条件下作为氰基受体的显着反应性。这种催化反应，进一步适用于燥石膏的存在醛，苯胺和二苯甲酮的氰醇的三成分缩合反应®。
• Targeted development of hydrophilic porous polysulfonamide gels with catalytic activity
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1016/j.jpcs.2020.109573

  日期：2020.11

  this synthesis pathway, in situ polymerization onto the template surface led to the construction of a silica/polymer nanocomposite. Next, after removal of the template, the nanocomposite gels were transformed into mesoporous polysulfonamide nanospheres. After the physicochemical identification of the synthesized materials, functionalized polysulfonamides were used as reusable novel catalysts with high

  摘要 我们报告了模板和功能单体在合成三种具有新结构和官能团的新型聚磺酰胺凝胶中的应用。这些介孔聚磺酰胺凝胶是通过苯-1,3-二磺酰氯（作为主要前体）、线性单体和交联剂（作为可变前体）在硅胶模板存在下通过溶胶的组合缩聚制备的。 -凝胶化学和纳米浇铸技术。在该合成途径中，模板表面上的原位聚合导致了二氧化硅/聚合物纳米复合材料的构建。接下来，去除模板后，纳米复合凝胶转化为介孔聚磺酰胺纳米球。合成材料经理化鉴定后，功能化聚磺酰胺被用作可重复使用的新型催化剂，在温和条件下高效地用于 Strecker 反应。这些聚合物具有布朗斯台德/路易斯酸活性位点、介孔结构和氢键。此外，由于这些聚合物是可以吸水的水凝胶，它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进斯特雷克反应。总体而言，本文描述了多孔聚磺酰胺凝胶的新型合成程序和应用。它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进 Strecker 反应。总体而言，本
• One-pot three-component synthesis of α-aminonitriles using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Yuanhong Ma、Jun Xu、Jinghong Shi、Hongfang Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.088

  日期：2010.7

  been developed for the synthesis of α-aminonitriles via one-pot three-component condensation of carbonyl compounds, amines, and potassium hexacyanoferrate(II) in the presence of benzoyl chloride as a promoter. This protocol has the features of use of eco-friendly cyanide source, high yield, and simple work-up procedure.

  在苯甲酰氯作为促进剂存在下，通过羰基化合物，胺和六氰合铁酸钾（II）的一锅式三组分缩合反应，已开发出一种有效且环保的方法来合成α-氨基腈。该协议具有使用环保型氰化物源，高收率和后处理程序简单的特点。
• Expeditious and efficient synthesis of Strecker’s α-aminonitriles catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Krishna S. Indalkar、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.058

  日期：2017.5

  A straightforward, mild, efficient, and environmentally benign protocol for a three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethylsilyl cyanide catalyzed by sulfated polyborate has been described to afford α-aminonitriles under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are excellent yields, shorter reaction time, simple experimental procedure

  已经描述了一种简单，温和，有效和对环境有益的方案，用于在无溶剂反应条件下，由硫酸化多硼酸酯催化的醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分Strecker反应。本方法的主要优点是优异的收率，较短的反应时间，简单的实验步骤，容易的后处理步骤，催化剂的可回收性，无溶剂的反应条件以及耐受各种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 。