5'-bromo-5-phenyl-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-2',10,12-trione | 1196205-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-bromo-5-phenyl-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-2',10,12-trione
• 英文别名: 5'-bromo-5-phenyl-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridin-11,3'-indoline]-2',10,12-trione；5-bromo-2'-phenylspiro[1H-indole-3,12'-2-azapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(13),3(11),4,6,8,15,17,19-octaene]-2,10',14'-trione
• CAS: 1196205-10-3
• 化学式: C₃₂H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 557.403
• InChiKey: HFVSRXBAZSXJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5-溴靛红 、 苯胺 在 proline, oxalic acid 作用下， 反应 0.3h， 以92%的产率得到5'-bromo-5-phenyl-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-2',10,12-trione
  参考文献：
  名称：

  草酸二水合物和脯氨酸基的低转变温度混合物：螺[二茚并吡啶-二氢吲哚]三酮衍生物的有效合成

  摘要：

  在绿色化学的保护下，已开发出一种新的简便方法来合成螺[二茚并吡啶-二氢吲哚]三酮。所开发的方案被赋予使用低转变温度的混合物作为绿色反应介质，操作简单，后处理程序简单，产品收率良好至优异以及非色谱纯化程序的优点。由于茚满酮融合的基序具有广泛的生物学活性，因此该方案有望在生物学活性化合物的组合合成中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.02.101

文献信息

• γ-Fe2O3@SiO2@4-(sulfoamino)butanoic acid as a novel superparamagnetic nanocatalyst promoted green synthesis of 5-(aryl)-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine-11,3′-indoline]-2′,10,12-trione derivatives
  作者：Hadi Mohammadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-018-3571-1

  日期：2018.12

  direct protocol for the pseudo four -component preparation of 5-(aryl)-5 H -spiro[diindeno[1,2- b :2′,1′- e ]pyridine-11,3′-indoline]-2′,10,12-trione derivatives via cascade condensation reaction of 1,3-indandione and isatins with various aromatic amine in the presence of the catalytic amount of γ-Fe2O3@SiO2@4-(sulfoamino)butanoic acid under green conditions in aqueous media. This procedure offers several

  摘要 的超顺磁性4-（磺）丁酸嫁接了γ-Fe 2 ö 3 @SiO 2纳米粒子，得到了γ-Fe 2 ö 3 @SiO 2 @ 4-（磺）丁酸作为一种新型多相纳米催化剂，其特点是X射线衍射，傅立叶变换红外光谱，振动样品磁力分析，场发射扫描电子显微镜和热重分析。在这项研究中，我们报告了一种方便且一锅有效的直接方案，用于5-（芳基）-5 H- 螺[diindeno [1,2- b ：2'，1'- e] 的 假四 组分制备 ]吡啶11,3'二氢吲哚] -2'，经由1,3-茚满二酮，并用在催化量的存在下各种芳族胺的靛红级联缩合反应10,12-三酮衍生物了γ-Fe 2 ö 3 SiO 2 @ 4-（磺氨基）丁酸在绿色条件下在水性介质中。该方法具有许多优点，例如：非常容易的反应条件，简单的后处理或纯化，优异的产率，所需产物的高纯度，原子经济性和较短的反应时间。超顺磁性催化剂是可磁分离的，并且在循环至少五
• One-Pot, Pseudo Four-Component Synthesis of a Spiro[diindeno[1,2-<i>b</i>:2′,1′-<i>e</i>]pyridine-11,3′-indoline]-trione Library
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Ghazaleh Imani Shakibaei、Somayeh Ahadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/cc900130a

  日期：2010.1.11

  A one-pot, pseudo four-component method for the efficient and simple synthesis of spiro[diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine-11,3′-indoline]-2′,10,12-trione derivatives in refluxing acetonitrile is reported. The features of this procedure are mild reaction conditions, high yields of products, and operational simplicity.

  一种高效，简单合成螺[diindeno [1,2- b： 2'，1'- e ]吡啶-11,3'-二氢吲哚] -2'，10的一锅法伪四组分方法，据报道在回流的乙腈中有12-三酮衍生物。该程序的特点是反应条件温和，产物收率高，操作简便。
• Grindstone chemistry: one-pot synthesis of spiro[diindenopyridine-indoline]triones and spiro[acenaphthylene-diindenopyridine]triones
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Somayeh Ahadi、Ghazaleh Imani Shakibaei、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.041

  日期：2010.1

  A one-pot, pseudo four-component, and simple synthesis of spiro[diindenopyridine-indoline]triones and spiro[acenaphthylene-diiiidenopyridine]triones via the reaction of 1,3-indandione, aromatic amines and isatins or acenaphthylene-1,2-dione using a 'Grindstone Chemistry' method is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Spiro[diindenopyridine-indoline]triones Catalyzed by PEG-OSO₃H-H₂O and [NMP]H₂PO₄
  作者：Jayant Sindhu、Harjinder Singh、J. M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2014.906616

  日期：2015.1.17

  One-pot, three-component synthesis of spiro[diindenopyridine-indoline]triones has been reported via the reaction of 1,3-indandione, aromatic amines, and isatins with (PEG-OSO3H) as an efficient, polymeric acid surfactant-based catalyst in water and also in presence of acidic ionic liquid [NMP]H2PO4, which acts both as a medium and catalyst under conventional heating and ultrasonic irradiation. The reactions were complete in short reaction times with excellent yield of products. Surfactant-based PEG-OSO3H could be recycled and reused several times without any significant loss of activity. The compounds exhibit fluorescence in methanol with large Stokes shift.
• Oxalic acid dihydrate and proline based low transition temperature mixture: An efficient synthesis of spiro [diindenopyridine-indoline] triones derivatives
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Ajinkya P. Patravale、Digambar R. Kumbhar、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.101

  日期：2016.7

  new facile approach has been developed for the synthesis of spiro [diindenopyridine-indoline] triones under the umbrella of green chemistry. The developed protocol is endowed with the use of low transition temperature mixture as a green reaction medium, operational simplicity, easy workup procedures, good to excellent product yields, and non-chromatographic purification procedure. Since indenone fused

  在绿色化学的保护下，已开发出一种新的简便方法来合成螺[二茚并吡啶-二氢吲哚]三酮。所开发的方案被赋予使用低转变温度的混合物作为绿色反应介质，操作简单，后处理程序简单，产品收率良好至优异以及非色谱纯化程序的优点。由于茚满酮融合的基序具有广泛的生物学活性，因此该方案有望在生物学活性化合物的组合合成中找到应用。