methyl 1,2,5,6-tetrahydro-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridine-3-carboxylate | 1242430-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,5,6-tetrahydro-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 4-anilino-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1242430-20-1
• 化学式: C₃₁H₂₆N₄O₆
• 分子量: 550.571
• InChiKey: YHHGKWSOKZIZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 苯胺 在 aluminum dihydrogen phosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以32%的产率得到methyl 1,2,5,6-tetrahydro-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Al（H 2 PO 4）3作为高效且可重复使用的催化剂，用于高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的多组分合成

  摘要：

  在Al（H 2 PO 4）3作为非均相和生态友好型催化剂的存在下，通过单锅多组分反应合成高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的方法极为简便有效。温和的条件。Al（H 2 PO 4）3催化的芳香醛，芳香胺和β-酮酯的多组分反应在室温下，在乙醇中提供高官能度的哌啶，收率良好至极佳。这些功能化的哌啶的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。发现相同的催化剂可用于在环境温度下使用胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在甲醇中的四组分反应来合成多官能化的二氢-2-氧基吡咯。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0222-8

文献信息

• Multi-component synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-one derivatives catalyzed by a dual-functional ionic liquid
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1177/1747519819883881

  日期：2020.1

  ([TMBSED][OMs]2) was employed for the synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-ones via one-pot multi-component reactions in simple and green processes. This pseudo five-component reaction of aromatic aldehydes, anilines and alkyl acetoacetates was carried out under reflux conditions in ethanol to afford substituted piperidines. Also, dihydropyrrol-2-one derivatives were synthesized by means of four-component

  N,N,N',N'-四甲基-N,N'-双(磺基)乙烷-1,2-甲磺酸二胺 ([TMBSED][OMs]2) 用于合成哌啶和二氢吡咯-2-在简单和绿色的过程中通过一锅多组分反应进行生产。这种芳香醛、苯胺和乙酰乙酸烷基酯的假五组分反应在回流条件下在乙醇中进行，得到取代的哌啶。此外，二氢吡咯-2-one 衍生物通过各种胺、乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在室温下在乙醇中的四组分反应合成。目前的方法有几个优点，如产率高、后处理容易、反应时间短，以及利用温和和清洁的反应条件。
• Fe(NO₃)₃·9H₂O as Efficient Catalyst for One-pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1002/jccs.201200421

  日期：2013.4

  Fe(NO3)3·9H2O is used as an efficient and effective catalyst for the one‐pot three‐component synthesis of highly functionalized piperidines from aromatic aldehydes, anilines and b–ketoesters in ethanol at ambient temperature. This procedure includes some important aspects like the easy work‐up, no need to column chromatography, simple and readily available precursors, and good to high yields.

  Fe（NO 3）3 ·9H 2 O可作为一种有效的催化剂，用于在环境温度下由芳族醛，苯胺和b-酮酸酯在乙醇中一锅三组分合成高度官能化的哌啶。该程序包括一些重要方面，例如易于处理，无需柱色谱，简单易用的前体以及良好到高收率。
• Cerium Ammonium Nitrate-Catalyzed Multicomponent Reaction for Efficient Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Hong-Juan Wang、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co100055x

  日期：2011.3.14

  A highly atom-economic one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by a multicomponent condensation reaction of β-keto ester, two equivalents of aromatic aldehyde, and two equivalents of amine in the presence of a catalytic amount of cerium ammonium nitrate (CAN) is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted piperidine derivatives were obtained in moderate

  据报道，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，β-酮酸酯，两当量的芳族醛和两当量的胺的多组分缩合反应可实现原子经济的一锅法合成功能化四氢吡啶。 。以这种方式，在室温下以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代的哌啶衍生物。
• <scp>l</scp>-Proline nitrate: a recyclable and green catalyst for the synthesis of highly functionalized piperidines
  作者：Nikita R. Agrawal、Sandeep P. Bahekar、Prashant B. Sarode、Sanjio S. Zade、Hemant S. Chandak

  DOI：10.1039/c5ra08022c

  日期：——

  Multi-component synthesis of highly functionalized piperidines has been demonstrated using ‘fully green’ l-proline nitrate as recyclable room temperature ionic liquid. Recycling of the catalyst was possible up to five runs without loss of catalyst activity.

  使用可回收的室温离子液体‘全绿色’L-脯氨酸硝酸盐，已经展示了高度官能化哌啶的多组分合成。催化剂可循环使用达5次，而不会损失催化活性。
• LaCl3·7H2O as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via Multi-component Organic Reactions
  作者：Balijapalli Umamahesh、Venkatesan Sathesh、Gunasekar Ramachandran、Munusamy Sathishkumar、Kulatu Sathiyanarayanan

  DOI：10.1007/s10562-012-0829-x

  日期：2012.7

  The three-component one-pot synthesis of highly functionalized piperidine derivatives was carried out by condensing 1,3-dicarbonyl compounds with aromatic aldehydes and aniline using a catalytic amount (10 mol%) of LaCl3·7H2O in methanol at room temperature. The main features of current protocol include easy work up, mild reaction conditions, good yields and high atom economy.Graphical Abstract

  在室温下，使用催化量（10 mol%）的 LaCl3·7H2O 在甲醇中将 1,3-二羰基化合物与芳香醛和苯胺缩合，进行三组分一锅法合成高度官能化的哌啶衍生物。当前方案的主要特点包括易于操作、反应条件温和、产率高和原子经济性高。图形摘要