methyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1130969-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenyl amino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3 carboxylate；methyl 4-anilino-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1130969-40-2
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 520.628
• InChiKey: AWOKRLVBZHMCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 苯胺 在 ethylenediammonium diformate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以80%的产率得到methyl 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酸乙二铵（EDDF）作为可重复使用的催化剂，绿色简便地合成二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶

  摘要：

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2512-0

文献信息

• Magnetically recyclable magnetite–ceria (Nanocat-Fe-Ce) nanocatalyst – applications in multicomponent reactions under benign conditions
  作者：Manoj B. Gawande、Vasco D. B. Bonifácio、Rajender S. Varma、Isabel D. Nogueira、Nenad Bundaleski、C. Amjad A. Ghumman、Orlando M. N. D. Teodoro、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c3gc40375k

  日期：——

  explored for the synthesis of dihydropyridines under benign conditions; a greener protocol is described that provides a simple and efficient method for the synthesis of functionalized 1,4-dihydropyridines using a recyclable nanocatalyst. Notably, 5.22 mol% of the catalyst is sufficient to catalyze the multicomponent reaction in ethanolic medium at room temperature. Importantly, the catalyst could be easily

  通过简单的浸渍方法成功地制备了一种新型的磁铁矿纳米颗粒负载的二氧化铈催化剂（Nanocat-Fe-Ce），并通过XRD，SIMS，FEG-SEM-EDS和TEM对其进行了表征。通过X射线光电子能谱证实了Nanocat-Fe-Ce的确切性质，并注意到CeO 2纳米粒子负载在磁铁矿上，具有二次离子质谱法的证据。探索了在良性条件下纳米催化剂对二氢吡啶合成的催化活性。描述了更绿色的方案，该方案提供了使用可循环利用的纳米催化剂合成功能化的1,4-二氢吡啶的简单有效的方法。值得注意的是，5.22mol％的催化剂足以在室温下在乙醇介质中催化多组分反应。重要的是，通过使用外部磁体可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并循环几次而不会损失活性。
• Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s13738-013-0222-8

  日期：2013.10

  Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles via one-pot multi-component reactions in the presence of Al(H2PO4)3 as a heterogeneous and eco-friendly catalyst under mild conditions. The multi-component reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-keto esters catalyzed by Al(H2PO4)3 in EtOH at room

  在Al（H 2 PO 4）3作为非均相和生态友好型催化剂的存在下，通过单锅多组分反应合成高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的方法极为简便有效。温和的条件。Al（H 2 PO 4）3催化的芳香醛，芳香胺和β-酮酯的多组分反应在室温下，在乙醇中提供高官能度的哌啶，收率良好至极佳。这些功能化的哌啶的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。发现相同的催化剂可用于在环境温度下使用胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在甲醇中的四组分反应来合成多官能化的二氢-2-氧基吡咯。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。
• One-pot five-component synthesis of highly functionalized piperidines using oxalic acid dihydrate as a homogenous catalyst
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.008

  日期：2012.5

  An efficient green protocol is described for the preparation of highly functionalized piperidines via a one-pot five-component reaction between aromatic aldehydes, anilines and β-ketoesters in the presence of oxalic acid dihydrate as catalyst in ethanol at ambient temperature. The structure as well as the relative stereochemistry of these compounds was confirmed by single X-ray crystallographic analysis

  描述了一种有效的绿色方案，用于在乙二酸二水合物作为催化剂在乙醇中，环境温度下，通过芳族醛，苯胺和β-酮酸酯之间的一锅五组分反应制备高官能化的哌啶。这些化合物的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。
• Alum as an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of functionalized piperidines
  作者：Ramneet Kaur、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1007/s11164-017-2979-3

  日期：2017.11

  An effective approach to the synthesis of functionalized piperidines via a one-pot multicomponent reaction of aniline, β-ketoester and aldehyde in the presence of alum as an efficient catalyst has been reported. The present procedure offers advantages such as simple workup, short reaction time and offers rapid access to a variety of functionalized piperidines.

  已经报道了在明矾作为有效催化剂的存在下通过苯胺，β-酮酸酯和醛的一锅多组分反应合成官能化哌啶的有效方法。本方法提供了诸如后处理简单，反应时间短的优点，并且提供了快速获得各种官能化哌啶的优点。
• Multi-component synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-one derivatives catalyzed by a dual-functional ionic liquid
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1177/1747519819883881

  日期：2020.1

  ([TMBSED][OMs]2) was employed for the synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-ones via one-pot multi-component reactions in simple and green processes. This pseudo five-component reaction of aromatic aldehydes, anilines and alkyl acetoacetates was carried out under reflux conditions in ethanol to afford substituted piperidines. Also, dihydropyrrol-2-one derivatives were synthesized by means of four-component

  N,N,N',N'-四甲基-N,N'-双(磺基)乙烷-1,2-甲磺酸二胺 ([TMBSED][OMs]2) 用于合成哌啶和二氢吡咯-2-在简单和绿色的过程中通过一锅多组分反应进行生产。这种芳香醛、苯胺和乙酰乙酸烷基酯的假五组分反应在回流条件下在乙醇中进行，得到取代的哌啶。此外，二氢吡咯-2-one 衍生物通过各种胺、乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在室温下在乙醇中的四组分反应合成。目前的方法有几个优点，如产率高、后处理容易、反应时间短，以及利用温和和清洁的反应条件。