methyl 3-(phenylamino)butanoate | 63430-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylamino)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-anilinobutanoate
• CAS: 63430-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IEYGIYJFTCKIOC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯胺基-2-丁烯酸酯 在 {Rh[ZhangPhos](nbd)}BF₄ 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  电子定性和刚性对映异构双对膦烷配体，用于高对映选择性铑催化的不对称加氢反应

  摘要：

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002990

文献信息

• NOVEL PICOLINAMIDE-CINCHONA ORGANOCATALYSTS AND DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSIDADE DE ÉVORA

  公开号：US20160236184A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present application describes a novel type of picolinamide-cinchona organocatalyst that allows for the successful transformation of ketimines to chiral amines with very high enantioselectivities and with the highest TOFs reported for any particular organocatalyst to date. These organocatalysts have also been immobilized to a variety of solid supports, including magneto-nanoparticles.

  本申请描述了一种新型的吡啶甲酰喹诺酮有机催化剂，可以成功地将酮亚胺转化为手性胺，具有非常高的对映选择性，并且具有迄今为止报道的任何特定有机催化剂中最高的TOFs。这些有机催化剂还被固定在各种固体支撑物上，包括磁性纳米颗粒。
• Production method for optically active N-aryl-beta-amino acid compounds
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1471050A1

  公开（公告）日：2004-10-27

  In a method suitable for industrial application, an optically active N-aryl-β-amino acid compound is produced by the reaction of an aromatic amine and an optically active sulfonylated β-hydroxycarboxylic acid compound. The latter can be easily derived from a β-keto carboxylic acid compound.

  在适用于工业应用的方法中，通过芳香胺和光学活性磺酰化的β-羟基羧酸化合物的反应，可以生产出光学活性的N-芳基-β-氨基酸化合物。后者可以很容易地从β-酮羧酸化合物中衍生出来。
• Synthesis of <i>N</i>-aryl β-amino acid derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric 1,4-reduction in air
  作者：Min Li、Hong-Feng Xia、Li-Yao Yang、Tao Hong、Lin-Jie Xie、Shijun Li、Jing Wu

  DOI：10.1039/c9ra01203f

  日期：——

  polymethylhydrosiloxane (PMHS) as well as certain amounts of appropriate alcohol and base additives, the non-precious metal copper-catalyzed asymmetric 1,4-hydrosilylation of β-aryl or β-alkyl-substituted N-aryl β-enamino esters was well realized to afford a diverse range of N-aryl β-amino acid esters in high yields and excellent enantioselectivities (26 examples, 90–98% ee). This approach tolerated the handling of

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。
• Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction for the Synthesis of<i>N</i>-Aryl<i>β</i>-Amino Acid Esters
  作者：Yaozong Sui、Qiang Fang、Min Li、Yihu Hu、Hongfeng Xia、Shijun Li、Jing Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200779

  日期：2012.10.30

  A new set of reaction conditions has been established and allowed for the first non‐noble Cu(II)‐catalyzed asymmetric 1,4‐hydrosilylation of N‐aryl β‐enamino esters under air to afford a selection of N‐aryl β‐amino acid esters of moderate‐to‐good enantiopurities (ee up to 91%).

  已经建立了一套新的反应条件，并允许在空气中首次非贵金属的Cu（II）催化N-芳基β-烯胺酸酯的不对称1,4-氢化硅烷化，从而提供了N-芳基β-氨基的选择对映纯度中等至良好的酸酯（ee高达91％）。
• [EN] RACEMIC PREPARATION METHOD FOR CHIRAL β-AMINO ACID AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION RACÉMIQUE POUR UN ACIDE β-AMINÉ CHIRAL ET UN DÉRIVÉ DE CE DERNIER<br/>[ZH] 一种手性β-氨基酸及其衍生物的消旋制备方法
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2021017645A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  本发明属于医药合成领域，涉及制备手性β-氨基酸及其衍生物的消旋制备方法，特别是涉及一种西格列汀中间体的消旋方法。(I), (II) 其中，R1为氢、烷基或芳基；R2为氢、烷基或芳基；R3为氢、烷基、芳基或酰基；R4为烷基、芳基、OR'、SR'、NHR'或NR'R"。其中R'，R"为氢、烷基或芳基。