N-(3-(2-bromophenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1310552-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-bromophenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[3-(2-bromophenyl)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1310552-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 310.114
• InChiKey: YBLKDAKLDJMQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-bromophenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.25h， 以74%的产率得到N-(3-(2-bromophenyl)propyl)-N-ethyl-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  由单一阴离子配体实现的苄胺，苯乙胺和苯丙胺衍生的酰胺的亚选择性CH硼化

  摘要：

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。

  DOI：

  10.1002/anie.201708967
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-(2-bromophenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  由单一阴离子配体实现的苄胺，苯乙胺和苯丙胺衍生的酰胺的亚选择性CH硼化

  摘要：

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。

  DOI：

  10.1002/anie.201708967

文献信息

• Radical cyclization of ynamides into six- or eight-membered rings. Application to the synthesis of a protoberberine analog
  作者：Sébastien Balieu、Krimo Toutah、Laura Carro、Lise-Marie Chamoreau、Hélène Rousselière、Christine Courillon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.118

  日期：2011.6

  A straightforward formation of six- and eight-membered rings via the radical cyclization of specifically designed ynamides is reported. This strategy provides a protoberberine analog in only three steps by a radical cyclization cascade.

  据报道，通过专门设计的酰胺类化合物的自由基环化反应，可直接形成六元和八元环。通过自由基环化级联，该策略仅需三步即可提供原小to碱类似物。
• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。