2-anilino-5-nitro-benzonitrile | 16588-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-5-nitro-benzonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-5-nitro-benzonitril；4-Nitro-2-cyan-diphenylamin；5-nitro-2-phenylaminobenzonitrile；2-Anilino-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 16588-03-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD04553288
• 分子量: 239.233
• InChiKey: WTLOSFZRBXOZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  409.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-5-nitro-benzonitrile 在 platinum, sulfided, 5 wtpercent on carbon (Aldrich) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到5-Amino-2-phenylaminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-DIHYDRO-(1H)QUINAZOLIN-2-ONE COMPOUNDS AS CSBP/P39 kINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1233950B1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-anilino-5-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dey; Doraiswami, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 309,320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4-Dihydro-(1H) quinazolin-2-one compounds as CSBP/P38 kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07053098B1

  公开（公告）日：2006-05-30

  Novel substituted quinazoline compounds and compositions for use in therapy as CSBP/p38 kinase inhibitors.

  小说替代喹唑啉化合物和组合物，用于作为CSBP/p38激酶抑制剂的疗法。
• Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylamin-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011790A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylamin-Derivaten, bei dem ein gegebenenfalls substituiertes Nitrophenol mit einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Isocyanat in Gegenwart einer Base im Temperaturbereich von 100 bis 250°C in Tetramethylensulfon umgesetzt wird.

  本发明涉及一种制备硝基二苯胺衍生物的工艺，在该工艺中，任选取代的硝基苯酚与任选取代的芳香族异氰酸酯在碱存在下于四亚甲基砜中在 100 至 250°C 的温度范围内发生反应。
• Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen:  Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Maciej Białecki

  DOI：10.1021/jo970582b

  日期：1998.7.1

  A new reaction of sulfenamides with electrophilic arenes under basic conditions is described. The sigma adducts formed from nitroarenes and the anions of sulfenamides undergo elimination of thiol to produce the corresponding o- and/or p-nitroanilines. This reaction is analogous to the known alkylation and hydroxylation of nitroarenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS). The reaction gives access to a wide range of substituted nitroanilines, nitronaphthylamines, and aminoheterocycles. By means of the reaction with N-alkryl- and N-arylsulfenamides, it is possible to obtain N-alkylnitroanilines and nitrodiarylamines. By varying the structure of sulfenamide and the reaction conditions, particularly the nature and concentration of the base, it is possible to control the orientation of amination.
• Schoepff, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3442
  作者：Schoepff

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-DIHYDRO-(1H)QUINAZOLIN-2-ONE COMPOUNDS AS CSBP/P38 KINASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1233951B1

  公开（公告）日：2005-06-01