phenylium | 17333-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylium
• 英文别名: phenylium-H₅；phenylium cation；benzene-1-ylium；Benzene cation；phenyl cation；phenylium ion；cyclohexatriene
• CAS: 17333-73-2
• 化学式: C₆H₅
• 分子量: 77.1057
• InChiKey: UEDBHEFYEKZZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylium 在 氢气 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 23.9 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 cyclohexa-1->5-dienylium
  参考文献：
  名称：

  苯类烃离子与氢原子和分子的气相反应：对反应性的罕见限制

  摘要：

  氢原子是仅次于质子的最简单的化学物质，在它的反应中显示出在如此小的物种中令人惊讶的选择性，例如，这在氢原子与小烃离子的反应中很明显，这在火焰化学中至关重要，行星大气，以及一般的宇宙，其中碳氢化合物离子可以在 ~ ms 催化氢的重组。l ~ 我们在此报告苯型烃离子 C6H,,+ (n = 5-7) 与原子和分子氢反应的结果。值得注意的是，这一系列六个反应中只有两个，所有这些都有放热通道，被观察到以可测量的速率进行，C6H6" + H' 和 C6H5+ + H2，两者都产生加合物 C6H7+。反应性的这种限制是最有趣的，特别是从机械和能量的角度来看。在这里，我们将证明它们与苯系离子的结构和能量以及它们可能的碰撞复合物是一致的。除非另有说明，否则 C6H,+ 与 H' 和 H2 的反应是使用 SIFT（选定离子流管）技术在 297 f 3 K 和 0.35 f 0.01 Torr 氦气下研究的。原子氢是在

  DOI：

  10.1021/ja00049a072
• 作为产物：
  描述：

  chlorobenzene ion 生成 phenylium
  参考文献：
  名称：

  Thermal kinetics in small systems. II. Generalized Arrhenius plots with applications to the dissociation of benzene and substituted‐benzene cations

  摘要：

  Rate constants for the dissociation of isolated benzene and substituted-benzene cations are analyzed. In the first section Arrhenius activation energies are deduced. A primitive version of the adiabatic channel model is then used to reduce these activation energies to their values at zero Kelvin. A value for the heat of formation at that temperature of the C6H+5 ion equal to 1130 kJ/mol is reported. Attention is drawn to a remarkable constancy (and also two anomalies) in the frequency factors for these reactions. The predictive capability of the adiabatic channel model is then examined. It is found to yield kinetic isotope effects in good agreement with experiment.

  DOI：

  10.1063/1.458889

文献信息

• Dissociative Proton Transfer Reactions of H₃⁺, N₂H⁺, and H₃O⁺ with Acyclic, Cyclic, and Aromatic Hydrocarbons and Nitrogen Compounds, and Astrochemical Implications
  作者：Daniel B. Milligan、Paul F. Wilson、Colin G. Freeman、Michael Meot-Ner、Murray J. McEwan

  DOI：10.1021/jp014659i

  日期：2002.10.1

  A flowing afterglow-selected ion flow drift tube has been used to measure the rate coefficients and product ion distributions for reactions of H 3 O + , N 2 H + , and H 3 + with a series of 16 alkanes, alkenes, alkynes, and aromatic hydrocarbons as well as acrylonitrile, pyrrole, and pyridine. Exothermic proton transfer generally occurs close to the collision rate. The reactions of H 3 O + are mostly

  流动余辉选择离子流漂移管已用于测量 H 3 O + 、N 2 H + 和 H 3 + 与一系列 16 种烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃以及丙烯腈、吡咯和吡啶。放热质子转移通常发生在碰撞速率附近。H 3 O + 的反应大多是非解离的，H 3 + 的反应大多是解离的，但许多反应，特别是N 2 H + 的反应，既有解离通道，也有非解离通道。解离通道主要导致小烃和甲苯中的H 2 和/或CH 4 损失、丙烯腈中C 2 H 2 的损失和吡咯中HCN 的损失。对于苯、吡啶和较大的芳烃，仅观察到非解离质子转移。N 2 H + 与丙烯和丙炔反应的漂移管研究表明，反应物离子中能量的增加会增强碎片化。还研究了一些 D 3 + 反应，结果表明 H 3 + 与不饱和烃 B 的反应通过质子转移进行，形成激发的 (BH + )* 中间体。压力效应表明，一小部分 (BH + )* 中间体分解过快，无法在流管中实现碰撞稳定 (t
• A selected ion flow tube study of the reactions of small CmHn+ ions with O atoms
  作者：Graham B. I. Scott、Daniel B. Milligan、David A. Fairley、Colin G. Freeman、Murray J. McEwan

  DOI：10.1063/1.481050

  日期：2000.3.15

  The reactions of thirteen CmHn+ ions (m⩽6) with atomic and molecular oxygen and nitric oxide have been measured using a selected ion flow tube operating at room temperature. Rate coefficients and product distributions are reported for each reaction. Most of the hydrocarbon ions studied exhibit relatively rapid reactions with O atoms and proceed at substantial fractions of the collision rate. All O

  使用在室温下运行的选定离子流管测量了 13 个 CmHn+ 离子 (m⩽6) 与原子和分子氧以及一氧化氮的反应。报告每个反应的速率系数和产物分布。所研究的大多数烃离子都表现出与 O 原子的相对快速反应，并且以碰撞速率的相当一部分进行。所有O原子反应都显示出多个产物通道和-C-O键的形成，无论是在离子产物中还是在反应的中性产物中。
• Thermochemistry of silaethylene and methylsilylene from experiment and theory
  作者：Seung Koo. Shin、Karl K. Irikura、J. L. Beauchamp、William A. Goddard

  DOI：10.1021/ja00209a003

  日期：1988.1

  Utilisation de la spectrometrie de resonance cyclotronique ionique a transformee de Fourier pour l'energetique de la deprotonation du cation CH 3 SiD 2 + , ce qui permet d'obtenir les affinites protoniques des composes du titre. Chaleurs de formation et potentiel d'ionisation adiabatique

  利用 de la spectrometrie de resonance cyclotronique ionique a transformee de Fourier pour l'energetique de la deprotonation du cation CH 3 SiD 2 + , ce qui permet d'obtenir les affinites protoniques des composes du titre。Chaleurs de Formation etpotentiel d'ionisation adiabatique
• Mass-Spectrometric Study on Ion-Molecule Reactions of CF₃⁺with Nitrogen-Containing Benzene Derivatives, Pyridine, Pyrrole, and Acetonitrile at Near-Thermal Energy
  作者：Masaharu Tsuji、Masato Aizawa、Hiroki Ujita、Yukio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2385

  日期：1995.8

  The gas-phase ion-molecule reactions of CF3+ with nitrogen-containing benzene derivatives (C6H5Y : Y = NH2, NO2, and CN), pyridine, pyrrole, and acetonitrile have been studied at near-thermal energy using an ion-beam apparatus. The major product channels are charge transfer for aniline (71.7 ± 0.5%), O− abstraction for nitrobenzene (91.7 ± 0.5%), electrophilic addition leading to initial adduct ions

  已经使用离子束装置在接近热能下研究了 CF3+ 与含氮苯衍生物（C6H5Y：Y = NH2、NO2 和 CN）、吡啶、吡咯和乙腈的气相离子分子反应。主要的产物通道是苯胺的电荷转移 (71.7 ± 0.5%)、硝基苯的 O− 提取 (91.7 ± 0.5%)、亲电加成导致苯甲腈的初始加成离子 (97.5 ± 0.8%)、乙腈 (100%)、和吡啶 (94.8 ± 0.4%)，以及亲电加成，然后用 HF 消除吡咯 (80.0 ± 1.4%)。基于产物离子分布和反应途径能量的理论计算讨论了反应机理。
• Photodissociation Dynamics of Nitrobenzene Molecular Ion on a Nanosecond Time Scale
  作者：Wan Goo Hwang、Myung Soo Kim、Joong Chul Choe

  DOI：10.1021/jp9537872

  日期：1996.1.1

  Photodissociation dynamics of nitrobenzene molecular ion has been investigated on a nanosecond time scale by mass-analyzed ion kinetic energy spectrometry. Photodissociation has been found to occur through various reaction channels. Three dissociation channels to C6H5O+, C6H5+, and NO+ have been observed together with a consecutive dissociation to C5H5+ via C6H5O+. The photodissociation rate constant

  质谱分析离子动能谱法已在纳秒级的时间尺度上研究了硝基苯分子离子的光解离动力学。已经发现光解离通过各种反应通道发生。已经观察到三个与C 6 H 5 O +，C 6 H 5 +和NO +的解离通道，以及通过C 6 H 5 O +连续解离为C 5 H 5 +的途径。。已经确定了分子离子的光解离速率常数和每个通道中的动能释放分布。连续反应第二步的速率常数也已经实时确定。已经发现在纳秒时间尺度上与C 6 H 5 O +和NO +的重排过程竞争发生了对C 6 H 5 +的直接键裂解。统计理论已被用来深入了解反应的动力学。