levonorgestrel

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: levonorgestrel
• 英文别名: [18,19-Dinorpregn-4-en-20-yn-3-one-13-ethyl-17-hydroxy-,(17alpha)-(-)-]；(13S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WWYNJERNGUHSAO-AYSFWYFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levonorgestrel 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10beta-Hydroxy Levonorgestrel
  参考文献：
  名称：

  10β-羟基左炔诺孕酮的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种10β‑羟基左炔诺孕酮的合成方法，包括如下步骤：S10：将左炔诺孕酮进行羰基保护和烯烃易位反应，得到结构式为式(I)中间体；S20：将式(I)中间体进行烯烃环氧化反应，得到结构式为式(II)中间体；S30：将式(II)中间体进行羰基脱保护、环氧开环和脱水，即得10β‑羟基左炔诺孕酮；其中，式(I)中间体和式(II)中间体的结构式如下： 该合成方法产率高，起始原料易得，合成路线短，操作简单，产品容易分离提纯，合成门槛低。

  公开号：

  CN113980079A
• 作为产物：
  描述：

  13β-ethyl-3-methoxy-17α-ethynyl-gona-2,5(10)-dien-17β-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到levonorgestrel
  参考文献：
  名称：

  一种左炔诺孕酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种左炔诺孕酮的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以18‑甲基雌甾‑2,5(10)‑二烯‑3‑甲氧基‑17‑酮为起始原料，经炔化、水解两个步骤，制备得到本发明所述的左炔诺孕酮。本发明所述左炔诺孕酮的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111647035A

文献信息

• LONGER-ACTING PROGESTIN PRODRUG CONTRACEPTIVES
  申请人：Evestra, Inc.

  公开号：US20190117670A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Described herein are progestin compounds that have extended release rates and that can be used without an estrogen to produce a contraceptive state.

  本文描述了具有延长释放速率的孕激素化合物，可以在不使用雌激素的情况下用于产生避孕状态。
• Longer-acting progestin prodrug contraceptives
  申请人：Evestra, Inc.

  公开号：US10624903B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Described herein are progestin compounds that have extended release rates and that can be used without an estrogen to produce a contraceptive state.

  本文所述的孕激素化合物具有延长释放率的特点，可以在不使用雌激素的情况下产生避孕效果。
• [EN] MONOMERIC AND OLIGOMERIC COMPOUND EMBODIMENTS AS CONTRACEPTIVES AND THERAPIES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] MODES DE RÉALISATION DE COMPOSÉS MONOMÈRES ET OLIGOMÈRES EN TANT QUE CONTRACEPTIFS ET THÉRAPIES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2021252761A2

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed herein are monomeric and oligomeric compound embodiments for use as contraceptive agents. Monomeric compound embodiments disclosed herein comprise substituents that facilitate the ability of the compounds to exhibit progestogenic, androgenic, and estrogenic activity, which can prevent or inhibit bone density loss in subjects. Oligomeric compound embodiments disclosed herein provide the ability to control receptor activation and/or treatment by incorporating a tunable linker group which couples steroidal-based compounds to one another or with therapeutic agents and facilitates selective cleavage of the monomeric components of the oligomeric compound.
• 一种左炔诺孕酮的制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111647035A

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开了一种左炔诺孕酮的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以18‑甲基雌甾‑2,5(10)‑二烯‑3‑甲氧基‑17‑酮为起始原料，经炔化、水解两个步骤，制备得到本发明所述的左炔诺孕酮。本发明所述左炔诺孕酮的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。
• 10β-羟基左炔诺孕酮的合成方法
  申请人：湖南科益新生物医药有限公司

  公开号：CN113980079A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明提供了一种10β‑羟基左炔诺孕酮的合成方法，包括如下步骤：S10：将左炔诺孕酮进行羰基保护和烯烃易位反应，得到结构式为式(I)中间体；S20：将式(I)中间体进行烯烃环氧化反应，得到结构式为式(II)中间体；S30：将式(II)中间体进行羰基脱保护、环氧开环和脱水，即得10β‑羟基左炔诺孕酮；其中，式(I)中间体和式(II)中间体的结构式如下： 该合成方法产率高，起始原料易得，合成路线短，操作简单，产品容易分离提纯，合成门槛低。