2,7-dicarbomethoxy-2,8,8-trimethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H,8H-pyrrolo <2,3-h> <1,4> benzothiazine | 115054-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dicarbomethoxy-2,8,8-trimethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H,8H-pyrrolo <2,3-h> <1,4> benzothiazine
• 英文别名: 2,7-dicarbomethoxy-2,8,8-trimethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H,8H-pyrrolo [2,3-h] [1,4] benzothiazine；Dimethyl 5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-7,9-dihydropyrrolo[2,3-h][1,4]benzothiazine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 115054-67-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: KDITYMMLUOWUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基多巴 在 盐酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 2,7-dicarbomethoxy-2,8,8-trimethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H,8H-pyrrolo <2,3-h> <1,4> benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  黑色素生成中的巯基化合物：第二部分。半胱氨酸和谷胱甘肽与多巴色素的反应

  摘要：

  在仿生条件下，多巴色素（1）是黑色素生物合成的关键中间体，已显示与谷胱甘肽反应生成无色加合物，被鉴定为4-S-谷胱甘肽-5,6-二羟基吲哚（3）。在半胱氨酸的情况下，该反应导致非氨基酸缩合产物（λmax 422nm），其太不稳定以至于无法表征。可以分离出由多巴色素甲酯（9a）与半胱氨酸乙酯（10a）反应得到的类似加合物，并将其配制成11a，其中包含新的1,2-二氢-3H，8H-吡咯[2,3-h] [ 1,4]苯并噻嗪环系统。同样地，2-甲基不饱和铬甲酯（9b）与10a和青霉胺甲酯（10b）反应，分别得到相应的加合物11b或11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87714-0

文献信息

• Sulphydryl compounds in melanogenesis
  作者：Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87714-0

  日期：1987.1

  glutathione to give a colourless adduct identified as 4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole (3). In the case of cysteine, the reaction leads to a non aminoacidic condensation product (λ max 422 nm) which was too unstable to be characterized. The analogous adduct derived by reaction of dopachrome methyl ester (9a) with cysteine ethyl ester (10a) could be isolated and formulated as 11a, containing the new

  在仿生条件下，多巴色素（1）是黑色素生物合成的关键中间体，已显示与谷胱甘肽反应生成无色加合物，被鉴定为4-S-谷胱甘肽-5,6-二羟基吲哚（3）。在半胱氨酸的情况下，该反应导致非氨基酸缩合产物（λmax 422nm），其太不稳定以至于无法表征。可以分离出由多巴色素甲酯（9a）与半胱氨酸乙酯（10a）反应得到的类似加合物，并将其配制成11a，其中包含新的1,2-二氢-3H，8H-吡咯[2,3-h] [ 1,4]苯并噻嗪环系统。同样地，2-甲基不饱和铬甲酯（9b）与10a和青霉胺甲酯（10b）反应，分别得到相应的加合物11b或11c。