trifluoromethyl isocyanate | 460-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trifluoromethyl isocyanate
• 英文别名: Trifluor-methylisocyanat；trifluoro(isocyanato)methane
• CAS: 460-49-1
• 化学式: C₂F₃NO
• 分子量: 111.023
• InChiKey: VYPHMDCIYPHFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -35.92°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl isocyanate 在 甲胺 作用下， 生成 1-甲基-3-(三氟甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal compositions containing trifluoromethyl ureas and method of

  摘要：

  新的化学成分的化学式为：##EQU1## 其中R.sub.1是从烷基，烯基，环烷基和##SPC1##中选择的。其中X是从烷基，烯基，卤素，烷氧基，烷硫基，二烷基氨基，硝基，氰基和硫氰基中选择的，n是0到5的整数；R.sub.2是从氢和R.sub.1中选择的。一种杀虫杀草剂组合物，包括惰性载体和上述化合物作为必要的活性成分，其量对昆虫和杂草具有毒性。

  公开号：

  US03982019A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以75%的产率得到trifluoromethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基异氰酸酯的旋转光谱

  摘要：

  摘要 使用分子束傅里叶变换光谱仪在 3-15 GHz 区域测量了三氟甲基异氰酸酯（CF 3 NCO）在地面振动状态下的旋转光谱。使用两种理论模型分析光谱：具有三氟甲基内旋的半刚性分子模型和准对称顶部模型。分析了 32 a 型 J + 1 ← J 旋转跃迁的核超精细结构，其中 J = 0 到 3，由处于扭转基态的两个亚能级的分子产生，得到所有非零四极耦合常数的值。测定了三氟甲基异氰酸酯的光谱参数，发现该分子是一个近乎扁长的对称转子，旋转常数 A = 5675 MHz，B = 1752.524 MHz，C = 1746.132 MHz。发现三氟甲基内旋的障碍为48cm -1 。一些结构参数由旋转常数确定。此外，分子参数的值是在从头计算中估计的。

  DOI：

  10.1006/jmsp.1994.1281

文献信息

• [2 + 2 Cycloaddition reactions of dialkylaminobis(trifluoromethyl)boranes with isocyanates and isothiocyanates. Crystal structures of (CF32tBu, (CF32tBu, (CF32 and (CF3)2Me
  作者：A. Ansorge、D.J. Brauer、H. Bürger、F. Dörrenbach、T. Hagen、G. Pawelke、W. Weuter

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86307-c

  日期：1991.4

  (IX) respectively. I, V, VI, VIII and IX rearrange at ≈60°C to form the isomers (CF3)2 (XI) and (CF3)2; R = Me (XII), Et (XIII), Ph (XIV) and p-FC6H4 (XV), respectively. At room temperature D2 reacts with MeNCO to yield (CF3)2 (X) directly. X and XI reversibly incorporate MeNCO to form the six-membered heterocycles (CF3)2Me; R = Me (XVI) and Et (XVII). The structures of II, VII, XIV and XVII have been

  研究了（CF 3）2 BNME 2（D1）和（CF 3）2 BNEt 2（D2）与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应。在室温或室温附近，RNCO和RNCS的CN键与D1的BN键进入[2 + 2]环加成反应，生成四元环（CF 3）2 R; R = Me（I），t Bu（II），Ph（III），CF 3（IV）和（CF 3）2 R; R = Me（V），Et（VI），t Bu（VII），Ph（VIII）和p -FC 6 H4（IX）。I，V，VI，VIII和IX在约60°C下重排以形成异构体（CF 3）2（XI）和（CF 3）2；R分别为Me（XII），Et（XIII），Ph（XIV）和p -FC 6 H 4（XV）。在室温下，D2与MeN = C = O反应，直接生成（CF 3）2（X）。X和XI可逆地结合MeNC= O形成六元杂环（CF 3）2我; R =我（XVI）和Et（XVII
• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 5. Replacement of imidoyl halogen by the bistrifluoromethylamino-oxy group: reactions of perfluoro-2-azapropene and related compounds with bis(bistrifluoro-methylamino-oxy)mercury(<scp>II</scp>) or NN-bistrifluoromethylhydroxylamine–caesium fluoride
  作者：Ronald E. Banks、Dilip R. Choudhury

  DOI：10.1039/p19810001443

  日期：——

  mercurial [(CF3)2NOCF2](CF3)N}2Hg (11), chlorinolysis of which provides the N-chloroamine CF3NCICF2ON(CF3)2(16); pyrolysis of the mercurial (11) gives a complex mixture containing the imine CF3NCFON(CF3)2(12) and material tentatively identified as CF3NC[ON(CF3)2]}2O. The N-chloro-compound (16) reacts with hydrogen chloride and silver cyanide to provide the corresponding amine CF3NHCF2ON(CF3)2 and the

  用双（双三氟甲基氨基-氧基）汞（II）处理全氟-2-氮杂丙烯，产生新的汞（（CF 3）2 NOCF 2 ]（CF 3）N} 2 Hg（11），经氯解可提供N -氯胺CF 3 NCICF 2 ON（CF 3）2（16）; 汞的热解（11）得到了包含亚胺CF 3 N CFON（CF 3）2（12）和初步确定为CF 3 N C [ON（CF 3）2 ]}的物质的复杂混合物2 O的Ñ氯化合物（16）反应用氯化氢和氰化银，以提供相应的胺CF 3 NHCF 2 ON（CF 3） 2和相关的亚胺（12）。后者产物，与二-取代的类似物一起（CF 3） 2 NCF 2 ÑCFON（CF 3） 2，也可以通过处理全氟-2- azapropene用铯氟化物的拟采购NN-双三氟甲基羟胺加合物。该试剂还攻击全氟-1-氮杂环己烯以产生全氟-[2-（二甲基氨基-氧基）-1-氮杂环己烯]和全氟-[2,6-双（二甲基
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXVIII. Reaction of trifluoronitrosomethane with trifluoroacryloyl fluoride: a route to perfluoro-(3-azabut-2-enoyl) fluoride and hence trifluoromethyl isocyanide
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、M. J. Stevenson、B. G. Willoughby

  DOI：10.1039/j39690002119

  日期：——

  fluoride over potassium fluoride causes α-elimination of carbonyl fluoride, to give trifluoromethyl isocyanide. The isocyanide isomerises to trifluoromethyl cyanide when heated, reacts with mercuric oxide to yield trifluoromethyl isocyanate, and readily yields a polymer that possibly has the structure [–C(:N·CF3)·C(:N·CF3)--]n.

  三氟亚硝基甲烷与三氟丙烯酰氟结合生成1：1交替共聚物，主要具有结构[–N（CF 3）·O·CF 2 ·CF（COF）-] n和少量认为是全氟- （4-氟羰基-2-甲基-1，2-氧氮杂环丁烷），CF 3 ·[未图示]·O·CF（COF）·[未图示] F 2。共聚物的热解除其他外，得到，全氟-（3-氮杂丁-2-烯丙基）氟化物，可通过碱水溶液水解为草酸。丁烯酰氟在氟化钾上的热解导致碳酰氟的α-消除，得到三氟甲基异氰化物。加热后，异氰酸酯异构化为三氟甲基氰化物，与氧化汞反应生成三氟甲基异氰酸酯，并易于生成可能具有以下结构的聚合物：[–C（：N·CF 3）·C（：N·CF 3）-] n。
• Organosilicon chemistry. Part IV. The reaction of trimethylsilane with trifluoronitrosomethane
  作者：A. C. Delany、R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39680002537

  日期：——

  The photolytic and platinum-catalysed reactions between trimethylsilane and trifluoronitrosomethane have been investigated. Gas-phase photolysis gives a 1 : 1 adduct believed to be N-trifluoromethyl-O-trimethylsilylhydroxylamine, and NN-bistrifluoromethyl-O-trimethylsilylhydroxylamine, in good yield. When both the gas and liquid phases are irradiated the major product is NN-bistrifluoromethyl-O-tr

  研究了三甲基硅烷和三氟亚硝基甲烷之间的光解和铂催化反应。气相光解给出了一个1：1个加合物认为是Ñ三氟甲基- Ò -trimethylsilylhydroxylamine，和NN -bistrifluoromethyl- Ó -trimethylsilylhydroxylamine，以良好的收率。当两个气相和液相照射主要产物是NN -bistrifluoromethyl- Ò -trimethylsilylhydroxylamine。铂催化的反应以高收率得到相同的1：1加合物。
• Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part IX. Silanes containing the bis(trifluoromethyl)amino-group
  作者：E. S. Alexander、R. N. Haszeldine、M. J. Newlands、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j19700002285

  日期：——

  The silanes (CF3)2N·CH2·SiX3(X3= Me3, Cl3, or MeCl2) have been prepared by free-radical addition of the corresponding silanes to NN-bis(trifluoromethyl)vinylamine. The polymer [(CF3)2N·CH2CH2·Si·O1·5]n and cyclic and linear siloxane polymers [(CF3)2N·CH2·CH2·SiMe·O]n have been prepared and their thermal and hydrolytic stabilities compared with those of the model compounds (CF3)2N·CH2·CH2·SiMe3 and

  硅烷（CF 3）2 N·CH 2 ·SiX 3（X 3＝ Me 3，Cl 3或MeCl 2）已经通过将相应的硅烷自由基加成到NN-双（三氟甲基）乙烯基胺中而制备。聚合物[（CF 3）2 N·CH 2 CH 2 ·Si·O 1·5 ] n和环状和线性硅氧烷聚合物[（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiMe·O] n制备了它们，并与模型化合物（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiMe 3和（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiF 3的热稳定性和水解稳定性进行了比较。NN-双（三氟甲基）-2-溴乙烷不与镁或锂反应生成相应的金属衍生物。汞（II）双（三氟甲基）酰胺与碘甲基三甲基硅烷之间的反应产生了全氟-（2-氮杂丙烯），其二聚体全氟-（4-甲基-2,4-二氮杂戊-2-烯）和出乎意料的氟甲基-三甲基硅烷，和乙基氟二甲基硅烷。