2-methyldopachrome methyl ester | 131923-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyldopachrome methyl ester
• CAS: 131923-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: VVVNNFXSVKDXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldopachrome methyl ester 生成 methyl 5-hydroxy-2-methyl-6-oxo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基色酮重排为5,6-二羟基吲哚的中间体甲基醌的证据

  摘要：

  α-甲基多巴甲酯的氧化会生成氨基铬4，其在中性pH值下会自发重排，从而给出相对稳定的醌-甲基化物，标识为5。这为假定的甲基苯醌在氨基色素向5，6-二羟基吲哚的转化中提供了第一个证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98038-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基多巴 在 盐酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-methyldopachrome methyl ester
  参考文献：
  名称：

  黑色素生成中的巯基化合物：第二部分。半胱氨酸和谷胱甘肽与多巴色素的反应

  摘要：

  在仿生条件下，多巴色素（1）是黑色素生物合成的关键中间体，已显示与谷胱甘肽反应生成无色加合物，被鉴定为4-S-谷胱甘肽-5,6-二羟基吲哚（3）。在半胱氨酸的情况下，该反应导致非氨基酸缩合产物（λmax 422nm），其太不稳定以至于无法表征。可以分离出由多巴色素甲酯（9a）与半胱氨酸乙酯（10a）反应得到的类似加合物，并将其配制成11a，其中包含新的1,2-二氢-3H，8H-吡咯[2,3-h] [ 1,4]苯并噻嗪环系统。同样地，2-甲基不饱和铬甲酯（9b）与10a和青霉胺甲酯（10b）反应，分别得到相应的加合物11b或11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87714-0

文献信息

• Screening assay for the identification of inhibitors of macrophage migration inhibitory factor
  申请人：——

  公开号：US20030105014A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention encompasses assays to identify compounds that inhibit the enzymatic activity of MIF which catalyzes the tautomerization of MIF-substrates, such as D-dopachrome to DHICA. In general, the assay is conducted in vitro by adding, mixing or combining MIF and a suitable substrate in the presence or absence of a test compound, and measuring the tautomerization of the substrate. The test compounds that inhibit tautomerization in the assay are identified as MIF inhibitors.

  本发明包括鉴定可抑制催化 MIF 底物（如将 D-多巴铬转化为 DHICA）的 MIF 酶活性的化合物的检测方法。一般来说，该试验是在体外进行的，方法是在有或没有试验化合物的情况下添加、混合或组合 MIF 和合适的底物，并测量底物的同分异构。在测定中抑制同分异构的受试化合物被确定为 MIF 抑制剂。
• Inhibition of macrophage migration inhibitory factor (MIF) tautomerase activity by dopachrome analogs
  作者：Xini Zhang、Richard Bucala

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00561-2

  日期：1999.11

  A macrophage migration inhibitory factor (MIF) dopachrome tautomerization assay was employed for identification of MIF inhibitors. One group of dopachrome analogs was identified which inhibits MIF tautomerase activity. In particular, the analogs with a leaving group at beta position displayed activity at a concentration of tenfold less than that of the MIF-substrate. These findings could lead to a better understanding of MIF biological activities and the development of agents for the treatment of MIF related diseases.
• CRESCENZI, O.;COSTANTINI, C.;PROTA, G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6095-6096
  作者：CRESCENZI, O.、COSTANTINI, C.、PROTA, G.

  DOI：——

  日期：——
• SCREENING ASSAY FOR THE IDENTIFICATION OF INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  申请人：THE PICOWER INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP0821551A1

  公开（公告）日：1998-02-04
• EP0821551A4
  申请人：——

  公开号：EP0821551A4

  公开（公告）日：2000-07-19