triflyl azide | 23292-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triflyl azide
• 英文别名: trifluoroacetylazide；TfN3；Trifluoroacetyl azide；2,2,2-trifluoroacetyl azide
• CAS: 23292-52-6
• 化学式: C₂F₃N₃O
• 分子量: 139.037
• InChiKey: ZBSVLMPDSWYFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 triflyl azide
  参考文献：
  名称：

  一种高效，改进的叠氮化三氟噻吩的制备方法及其在催化重氮转移反应中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的和改进的制备三氟叠氮化物的方法，并将其应用于催化重氮转移反应。与以前的方案相比，剧毒的NaN 3和Tf 2 O试剂的量大大减少了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.103
• 作为试剂：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 triflyl azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-Azido-3-phenylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  一种高效，改进的叠氮化三氟噻吩的制备方法及其在催化重氮转移反应中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的和改进的制备三氟叠氮化物的方法，并将其应用于催化重氮转移反应。与以前的方案相比，剧毒的NaN 3和Tf 2 O试剂的量大大减少了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.103

文献信息

• Highly Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Acceptor-Substituted Diazoacetates by Co(II)-Based Metalloradical Catalysis: Iterative Approach for Development of New-Generation Catalysts
  作者：Xue Xu、Hongjian Lu、Joshua V. Ruppel、Xin Cui、Silke Lopez de Mesa、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja2062506

  日期：2011.10.5

  Co(II)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin, [Co(P2)], has proved to be a general and effective catalyst for asymmetric intramolecular cyclopropanation of various allylic diazoacetates (especially including those with α-acceptor substituents) in high yields with excellent stereoselectivities. The [Co(P2)]-based intramolecular metalloradical cyclopropanation

  3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin，一种新的 D(2)-对称手性卟啉，衍生自含有两个连续立体中心的手性环丙烷甲酰胺，已使用基于 Co(II) 催化不对称环丙烷化的迭代方法开发烯烃。3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P2)] 已被证明是各种烯丙基重氮乙酸酯（尤其包括具有 α-受体取代基）以高产率和优异的立体选择性。基于 [Co(P2)] 的分子内金属基环丙烷化可以方便地获得具有高对映体纯度的高密度官能化 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 衍生物。
• Hueckel, W., Nachrichten der Akademie der Wissenschaften in Goettingen, Mathematisch-Physikalische Klasse, 2A: Mathematisch-Physikalisch-Chemische Abteilung, 1946, vol. IIa, p. 36 - 37
  作者：Hueckel, W.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hueckel, W., Nachrichten von der Gesellschaft der Wissenschaften zu Goettingen, Mathematisch-Physikalische Klasse, 1946, p. 36 - 37
  作者：Hueckel, W.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Na: SVol.3, 1.2.5, page 912 - 916
  作者：

  DOI：——

  日期：——