TFAA | 22603-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFAA
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoroprop-1-en-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 22603-62-9
• 化学式: C₅H₂F₆O₂
• 分子量: 208.06
• InChiKey: ZWYIPIJIEHJQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 1,1,1-三氟丙酮烯醇阴离子 以 gas 为溶剂， 生成 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione anion 、 TFAA
  参考文献：
  名称：

  气相中烯醇阴离子的环境反应性。用 CF3COCl 进行碳酰化与氧酰化的实验测定

  摘要：

  使用 FT-ICR 研究了烯醇阴离子 RCOCH2- 和 CF3COCl 之间的气相反应。碳和氧与 CF3COCl 的酰化产生不同的离子产物。对于系列 R = CF3、m-XC6H4 (X = CH3、H、OCH3、F、CF3)、H、CH3、(CH3)3C、CH2CH 和 F，观察到碳侵蚀和氧侵蚀，氧侵蚀占主导地位对于大多数烯醇。这是由于氧攻击的内在活化能较低。碳与氧的相对反应性随烯醇化物中的取代基 R 发生显着变化。两个通道的相对整体放热性与烯醇化物的碳与氧的相对反应性之间的关系源自 Marcus 理论。两个通道的相对整体放热性与能量差 ΔHke 相关，

  DOI：

  10.1021/ja9502233
• 作为试剂：
  描述：

  triisopropyl(5-phenylpent-1-yn-1-yl)silane 在 copper(l) iodide 、 TFAA 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化还原炔基化构建 C(sp)-C(sp3) 和 C(sp)-C(sp2) 键

  摘要：

  过渡金属催化的交叉亲电子偶联已成为构建碳-碳键的可靠方法。在此，我们报告了一种构建 C(sp)-C(sp) 和 C(sp)-C(sp) 键的通用方法，即钴催化还原炔基化。该反应具有广泛的底物范围，能够实现炔基溴与烷基卤和芳基或烯基（假）卤之间的有效交叉亲电子偶联。该反应条件温和，可耐受多种官能团，适合生物活性分子的修饰和合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109283

文献信息

• Ambident Reactivity of Enolate Anions in the Gas Phase. Experimental Determination of Carbon vs Oxygen Acylation with CF₃COCl
  作者：Meili Zhong、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja9502233

  日期：1996.1.1

  intrinsic activation energy for oxygen attack. The relative reactivity of carbon vs oxygen changes significantly with the substituent R in the enolates. The relationship between the relative overall exothermicity of the two channels and the relative reactivity of carbon vs oxygen of enolates is derived from Marcus theory. The relative overall exothermicity of the two channels is correlated with the energy

  使用 FT-ICR 研究了烯醇阴离子 RCOCH2- 和 CF3COCl 之间的气相反应。碳和氧与 CF3COCl 的酰化产生不同的离子产物。对于系列 R = CF3、m-XC6H4 (X = CH3、H、OCH3、F、CF3)、H、CH3、(CH3)3C、CH2CH 和 F，观察到碳侵蚀和氧侵蚀，氧侵蚀占主导地位对于大多数烯醇。这是由于氧攻击的内在活化能较低。碳与氧的相对反应性随烯醇化物中的取代基 R 发生显着变化。两个通道的相对整体放热性与烯醇化物的碳与氧的相对反应性之间的关系源自 Marcus 理论。两个通道的相对整体放热性与能量差 ΔHke 相关，