1,1,1-三氟丙酮烯醇阴离子 | 64723-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟丙酮烯醇阴离子
• 英文名称: 1,1,1-trifluoroacetone enolate anion
• 英文别名: 1,1,1-trifluoroacetone enolate；enolate of trifluoroacetone；1,1,1-trifluoro-propan-2-one; deprotonated form；3,3,3-trifluoro-prop-1-en-2-olate
• CAS: 64723-97-3
• 化学式: C₃H₂F₃O
• 分子量: 111.043
• InChiKey: AOXLBLJNOINSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 1,1,1-三氟丙酮烯醇阴离子 以 gas 为溶剂， 生成 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione anion 、 TFAA
  参考文献：
  名称：

  气相中烯醇阴离子的环境反应性。用 CF3COCl 进行碳酰化与氧酰化的实验测定

  摘要：

  使用 FT-ICR 研究了烯醇阴离子 RCOCH2- 和 CF3COCl 之间的气相反应。碳和氧与 CF3COCl 的酰化产生不同的离子产物。对于系列 R = CF3、m-XC6H4 (X = CH3、H、OCH3、F、CF3)、H、CH3、(CH3)3C、CH2CH 和 F，观察到碳侵蚀和氧侵蚀，氧侵蚀占主导地位对于大多数烯醇。这是由于氧攻击的内在活化能较低。碳与氧的相对反应性随烯醇化物中的取代基 R 发生显着变化。两个通道的相对整体放热性与烯醇化物的碳与氧的相对反应性之间的关系源自 Marcus 理论。两个通道的相对整体放热性与能量差 ΔHke 相关，

  DOI：

  10.1021/ja9502233
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 在 S^-* 作用下， 24.9 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 1,1,1-三氟丙酮烯醇阴离子
  参考文献：
  名称：

  Hypovalent radicals. 13. Gas-phase nucleophilic reactivities of phenylnitrene (PhN^- •) and sulfur anion radicals (S^-•) at sp³ and carbonyl carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a010

文献信息

• Product branching in infrared multiple photon decomposition of gas-phase ions. Mechanistic implications for proton-transfer reactions
  作者：Christopher R. Moylan、Joseph M. Jasinski、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja00293a023

  日期：1985.4

  Donnees cinetiques et thermochimiques. Mecanismes surfaces de potentiel et rendements des reactions faisant intervenir t-BuOHOCH 3 − , CF 3 COCH 2 − , CH 2 COOCH 3 − , CH 3 OHF − , t-BuCH 2 OHF −

  Donnees 电影和热化学。Mecanismessurfacedepotentiel et rendements des反应faisant intervenir t-BuOHOCH 3 - , CF 3 COCH 2 - , CH 2 COOCH 3 - , CH 3 OHF - , t-BuCH 2 OHF -
• Staneke, Paul O.; Ingemann, Steen; Nibbering, Nico M. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 179 - 184
  作者：Staneke, Paul O.、Ingemann, Steen、Nibbering, Nico M. M.

  DOI：——

  日期：——
• A gas-phase anionic analog of the wittig reaction. An ion cyclotron resonance study of the gas-phase ion chemistry of silyl carbanions
  作者：A. Campanaro、C. H. Marvin、S. P. Morehouse、T. B. McMahon

  DOI：10.1002/oms.1210230907

  日期：1988.9

  AbstractGas‐phase ion–molecule reactions of a variety of fluorosilyl carbanions with compounds containing double bonds to oxygen, XO, have been examined using pulsed ion cyclotron resonance spectroscopy. The predominant reaction channel observed for species not containing acidic hydrogens is a Wittig‐like process involving SiO bond formation and elimination of XCH2 species. The gas‐phase acidity of F3Si(CH3) has been determined and those of F2Si(CH3)2 and FSi(CH3)3 have been estimated. From the fluoride transfer reactions of F3SiCH2− the fluoride affinity of F2SiCH2 has been estimated and limits on the π bond strength in this silaethene obtained. Potential analytical applications of the Wittig reactivity have been discussed.
• Gas-phase nucleophilic addition reactions of phenylnitrene anion radical with certain carbonyl-containing molecules
  作者：Richard N. McDonald、A. Kasem Chowdhury

  DOI：10.1021/ja00393a032

  日期：1981.2
• Gas-phase ion-molecule reactions of phenylnitrene anion
  作者：Mark J. Pellerite、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja00393a033

  日期：1981.2