4-methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 86905-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-methylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 86905-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GODQWBQDOFWJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-144 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1424;1429;1436;1442

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1,3,3,5-pentamethyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Perfume systems

  摘要：

  本申请涉及香水投放系统和包含香水投放系统和/或香水原料的消费者产品，以及制造和使用此类香水投放系统和消费者产品的过程。

  公开号：

  US09441185B2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl but-2-enedioate 、 天然橡胶 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ORGANOLEPTIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANOLEPTIQUES

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其在香水组合物中作为调味和/或香料增香剂使用的相关内容，以及通过向消费者组合物添加任何一种或多种新化合物的嗅觉可接受量来改善、增强或修改香水配方的方法。

  公开号：

  WO2013109837A1

文献信息

• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• Isotope effects and the distinction between synchronous, asynchronous, and stepwise Diels–Alder reactions
  作者：Daniel A. Singleton、Brian E. Schulmeier、Chao Hang、Allen A. Thomas、Shun-Wang Leung、Steven R. Merrigan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00354-4

  日期：2001.6

  variety of symmetrical or nearly symmetrical Diels–Alder reactions are studied by a combination of experimental isotope effects, theoretical calculations, and rate observations. Becke3LYP calculations predicted highly asynchronous transition structures for Diels–Alder reactions of bis(boryl)acetylenes, dialkyl acetylenedicarboxylates, triazolinediones, and dialkyl maleates. Rate observations and kinetic

  通过实验同位素效应，理论计算和速率观测的组合研究了各种对称或接近对称的Diels–Alder反应。Becke3LYP计算预测了双（硼基）乙炔，乙炔二羧酸二烷基酯，三唑啉二酮和马来酸二烷基酯的Diels-Alder反应的高度异步过渡结构。速率观测和动力学同位素效应与这些预测一致，尽管在某些情况下对计算结构的实验支持明显不明确。降冰片烯的Diels-Alder逆反应支持协同机制。总的来说，狄尔斯-阿尔德反应似乎只对同步过渡态有很小的偏见。
• Cycloaddition of dichloroketene with functionalized cycloalkenes, synthesis of bicyclo[4.2.0]octanone-3-yl derivatives and of 3,4- dicarbomethoxy-1-methylbicyclo [4,2,0] octan-7-one
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91870-8

  日期：1983.1

  carbon atoms. In fact acetate and benzoate of 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol and 1,2-dicarbo-methoxy-4-methyl-cyclohex-4-ene undergo 2+2 cycloaddition of dichloroketene to produce the corresponding bicyclo[4.2.0]octanone derivatives in 60–65% yield. In the latter case the process occurs regiospecifically to give 3,4-dicarbomethoxy-1-methylbi-cyclo[4,2.0]octan-7-one as product after dechlorination. The

  二氯乙烯烯与一些环烯烃反应，其中酯官能团相对于sp 2碳原子处于均烯丙基或什至更遥远的位置。实际上，3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-醇的乙酸盐和苯甲酸酯和1,2-二苯甲氧基甲氧基-4-甲基-环己-4-烯经过2 + 2环化二氯乙烯酮生成相应的双环[4.2.0]辛烷酮衍生物，收率60-65％。在后一种情况下，该方法在区域上特异性地发生，从而在脱氯后得到3,4-二苯甲氧基-1-甲基双环[4,2.0] octan-7-one。生成二氯乙烯酮的Hassner锌脱卤法是最好的方法。
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20140329733A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present application relates to perfume delivery systems and consumer products comprising perfume delivery systems and or perfume raw materials, as well as processes for making and using such perfume delivery systems and consumer products.

  本申请涉及香水传递系统和包含香水传递系统和/或香水原材料的消费品，以及制造和使用此类香水传递系统和消费品的过程。
• TMSCl Promoted Direct Conversion of Cyclic Anhydrides to (Un)Symmetric‐Diesters/Amide Esters
  作者：Meera Johny、Amuda Manikandan、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/asia.202301017

  日期：2024.2

  A mild, novel, and efficient silyl-promoted conversion of cyclic anhydride to diesters and amide esters. The reaction follows a two-step process, ring opening of anhydride by amine or alcohol following esterification. The reaction was carried out in the presence and absence of base. The method has broad substrate scope and is applicable for the synthesis of commercial plasticizers.

  一种温和、新颖且高效的甲硅烷基促进环酸酐向二酯和酰胺酯的转化。该反应分两步进行，酯化后通过胺或醇使酸酐开环。反应在碱存在和不存在下进行。该方法底物范围广泛，适用于商业增塑剂的合成。

表征谱图