N'-(o-tolyl)acetohydrazide | 61321-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(o-tolyl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-acetyl-2-methylphenylhydrazine；N'-(2-Methylphenyl)acetohydrazide
• CAS: 61321-67-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02646915
• 分子量: 164.207
• InChiKey: MSQSYVUICNFIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(o-tolyl)acetohydrazide 在 μ2-dichlorobis(chloro(cyclopentadienyl)rhodium) 、 copper diacetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-(2-acetyl-1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。

  DOI：

  10.1039/c4ob00921e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2-甲基苯基)肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-(o-tolyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 1,2-Disubstituted Arylhydrazines and Olefins: A New Strategy for 2,3-Dihydro-1H-Indazoles

  摘要：

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of 1,2-disubstituted arylhydrazines with alkenes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular aza-Michael reaction is described. This strategy allows the direct and efficient construction of highly substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol500865j

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• 一种1-氨基吲哚衍生物的合成方法
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN109467528B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种1‑氨基吲哚类化合物的制备方法，其具体包括：酰基苯肼衍生物与硫叶立德化合物通过铑催化剂进行催化环化反应形成相应的1‑氨基吲哚类化合物。本发明可获得现有合成方法中很难合成的1‑氨基吲哚衍生物，如3位上H取代的1‑氨基吲哚衍生物，且无需采用重氮化合物等存在安全隐患的原料，其原料易得、安全，合成步骤简单，可获得多种类的1‑氨基吲哚衍生物。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。
• Rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate to synthesize unsubstituted 1-aminoindole derivatives
  作者：Yichun Chen、Ziqi Lu、Wenfen He、Huanyi Zhu、Weilong Lu、Junjun Shi、Jie Sheng、Wucheng Xie

  DOI：10.1039/d3ra07466h

  日期：——

  The step-economical synthesis of C2, C3-unsubstituted 1-aminoindole derivatives through rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate.

  通过铑催化肼与碳酸乙烯酯的环化反应，一步经济地合成 C2、C3-未取代的 1-氨基吲哚衍生物。
• 2,3-氢取代的氨基吲哚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN115894326A

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明涉及一种2,3‑氢取代的氨基吲哚衍生物及其制备方法和应用，涉及有机合成领域。该氨基吲哚衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示： 其中，R1选自氢，卤素，烷基，甲氧基，或氰基；R2选自氢，卤素，烷基，甲氧基，或氰基；R3选自氢，卤素，烷基，甲氧基，或氰基；R4选自氢，卤素，烷基，甲氧基，或氰基；R5为烷基。该2,3‑氢取代的氨基吲哚衍生物具有生物活性，且具有较好的修饰性及衍生化性能。