N-(benzylidene)methylamine N-oxide | 59862-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-phenylmethylidene]amine oxide；(E)-N-methyl-1-phenylmethanimine oxide；benzylidene-methyl-amine (E)-oxide；Nitrone, N-methyl-alpha-phenyl-；N-methyl-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 59862-60-1
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: AKVBBQCAQAJLKM-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  250.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)methylamine N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Oxidation and Rearrangement of Propargylamines and in Situ Pyrazole Synthesis

  摘要：

  Reported here are procedures for a one-pot oxidation and rearrangement of propargylamines to synthesize enaminones, with supporting mechanistic studies. Also reported are the extended one-pot syntheses of pyrazoles, including celecoxib and various heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol501842b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with (<i>S</i>)-(-)-4-Benzyl-<i>N</i>-methacryloyl-2-oxazolidinone
  作者：Elizabeth Tyrrell、Jackie Allen、Keith Jones、Romain Beauchet

  DOI：10.1055/s-2005-869992

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with (S)-(-)-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone The [3+2]-nitrone-mediated cycloaddition reaction of (S)-(-)-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone has been applied to the synthesis of highly substituted isoxazolidines with controlled stereochemistry. The absolute configuration of the major diastereoisorner derived from the reaction between

  硝酮与 (S)-(-)-4-苄基-N-甲基丙烯酰基-2-恶唑烷酮的不对称 1,3-偶极环加成反应 [3+2]-硝酮介导的 (S)-(-) 环加成反应-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone 已用于合成具有可控立体化学的高度取代的异恶唑烷。从对应的 X射线结构。
• Regioselective synthesis of some isoxazolines and isoxazolidines bearing caprolactam moiety
  作者：Akın Sağirli、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1080/00397911.2018.1448934

  日期：2018.6.18

  room temperature and the best protocol have been found for the transformation of nitrones to N-methyl isoxazolidines is silver acetate in refluxing xylene. The structural identification of target compounds was established by IR, nuclear magnetic resonance (NMR), high resolution mass spectrometry (HRMS) spectra, and X-ray diffraction analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要异恶唑啉和异恶唑烷系列是通过芳香醛酮和腈氧化物与 N-乙烯基己内酰胺通过区域选择性 1,3-偶极环加成反应获得的，仅以中等产率产生 5-己内酰胺取代的区域异构体。使用不同条件优化环加成反应。用于将腈氧化物转化为异恶唑的一种是室温下的三乙胺，并且已发现将硝酮转化为 N-甲基异恶唑的最佳方案是回流二甲苯中的乙酸银。目标化合物的结构鉴定是通过红外、核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 光谱和 X 射线衍射分析建立的。图形概要
• 1, 3-Cycloadditions to Highly Substituted, Strained Double Bonds: Spiro ?-lactams from ?-methylidene-?-lactams by reactions with diphenylnitrilimine, acetonitrile oxide, nitrones, and diazomethane
  作者：Arthur Strauss、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.19970800606

  日期：1997.9.22

  Substituted dihydropyrazole-spiro-β-lactams and isoxazolidine-spiro-β-lactam derivatives are regio- and stereoselectively prepared by 1, 3-cydoadditions between substituted α-methylidene-β-lactams and diazomethane, nitrones, or the in-situ-prepared dipoles ‘diphenylnitrilimine’ and acetonitrile oxide. These reactions represent examples for 1, 3-cycloadditions to the highly substituted, strained double

  取代的二氢吡唑-螺-β内酰胺类和异恶唑烷-螺-β内酰胺衍生物是区域选择性和立体选择性地通过取代的α亚甲基β内酰胺类和重氮甲烷，硝酮，或之间1,3- cydoadditions制备在-原位-prepared偶极“二苯基硝胺”和乙腈氧化物。这些反应代表α-亚甲基-β-内酰胺的高度取代的，应变的双键上有1，3-环加成的实例，并且由于所有反应产物都相对不稳定，因此它们需要特殊的实验条件。特别是在溶液中，逆反应是非常有利的。主要通过诸如2D-INEPT，ATP和NOE实验的NMR技术来阐明反应的区域选择性和立体选择性。
• Nitrone and nitrile oxide cycloadditions to bicyclopropylidene. Rearrangement of the isoxazolidine adducts to 3-spirocyclopropane-4-pyridone derivatives
  作者：Alberto Brandi、Andrea Goti、Sergei Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39940002185

  日期：——

  The two-step nitrone or nitrile oxide cycloaddition–rearrangement thermal process applied to bicyclopropylidene gives 4-pyridone, 7-indolizinone, and 2-quinolizinone derivatives containing a spirocyclopropane linkage α to a carbonyl group.

  对二环亚丙基进行两步硝酮或一氧化氮环加成-重排热过程，得到了含有吡啶环丙烷键α到羰基的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。
• Unexpected dipolarophilic activity of diphenylvinylphosphine towards nitrones
  作者：Alberto Brandi、Andrea Goti、K. Micha? Pietrusiewicz

  DOI：10.1039/c39890000388

  日期：——

  The reactivity of diphenylvinylphosphine towards nitrones is dominated by the dipolarophilic nature of its double bond rather than by the ability of the PIII to act as an oxygen acceptor.

  二苯基乙烯基膦对硝酮的反应性受其双键的亲极性性质支配，而不是由P III充当氧受体的能力决定。