(-)-(1'S)-8-benzyloxy-3-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 96236-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1'S)-8-benzyloxy-3-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 96236-40-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: UPSMMEBLTRJGOR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S)-8-benzyloxy-3-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (+)-(6R)-6-acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XII. The preparation of (—)-(7R)-7-Acetyl-7-(t-butyldimethylsilyoxy-1(4H)-one and (+)-(6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one: an Improved Route to Chiral AB Synthons for 7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮 (2) 和 (5) 分别由手性醇 (7a) 和 (7b) 制备而成。这些关键的起始原料又是由 3-乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘 (6a) 和 3-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2-二氢萘 (6b) 与经 (-)-N- 甲基麻黄碱和 N- 乙基苯胺修饰的氢化铝锂进行还原得到的。 手性相高压液相色谱法用于分析这些还原反应的对映体选择性，结果表明，不同还原剂的来源会产生不同的结果。

  DOI：

  10.1071/ch9850179
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(-)-(1'S)-8-benzyloxy-3-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XII. The preparation of (—)-(7R)-7-Acetyl-7-(t-butyldimethylsilyoxy-1(4H)-one and (+)-(6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one: an Improved Route to Chiral AB Synthons for 7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮 (2) 和 (5) 分别由手性醇 (7a) 和 (7b) 制备而成。这些关键的起始原料又是由 3-乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘 (6a) 和 3-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2-二氢萘 (6b) 与经 (-)-N- 甲基麻黄碱和 N- 乙基苯胺修饰的氢化铝锂进行还原得到的。 手性相高压液相色谱法用于分析这些还原反应的对映体选择性，结果表明，不同还原剂的来源会产生不同的结果。

  DOI：

  10.1071/ch9850179