(S)-(-)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene | 1248350-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S)-(-)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenyl-4-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1248350-25-5
• 化学式: C₂₂H₁₉F
• 分子量: 302.391
• InChiKey: LFCCOCAKKBYFFX-UJGDBWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分从现成的原料对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo1011653
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate 、 2-FLUORO-4-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-(-)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分从现成的原料对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo1011653

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Both <i>Z</i>- and <i>E</i>-Alkenes by Photoinduced, Ni-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Alkenylation
  作者：Jitao Xu、Zhilong Li、Yumin Xu、Xiaomin Shu、Haohua Huo

  DOI：10.1021/acscatal.1c04314

  日期：2021.11.5

  The enantio- and stereoselective synthesis of stereodefined alkenes, especially the functionalized Z-isomer with an allylic stereogenic center, remains a great challenge. We herein report an enantioselective benzylic C(sp3)–H alkenylation of simple alkylarenes with vinyl bromides via photoinduced nickel catalysis, which allows for the stereodivergent synthesis of both enantioenriched Z- and E-alkenes

  立体定义烯烃的对映选择性和立体选择性合成，尤其是具有烯丙基立体中心的功能化Z异构体，仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了通过光诱导镍催化对简单烷基芳烃与乙烯基溴的对映选择性苄基 C(sp 3 )-H 烯基化，这允许对映体富集的Z - 和E -烯烃的立体发散合成，这些烯烃带有芳基取代的烯丙基叔立体中心。有趣的是，可调Z / E-选择性是通过光催化剂反阴离子的明智选择通过能量转移催化实现的。这种通用策略具有简单的起始材料、温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的Z - 和E -选择性以及高对映选择性。此外，形式上的不对称苄基 C(sp 3 )–H 烷基化也可以通过一锅烯基化/还原序列实现，为解决 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 中臭名昭著的立体化学控制提供了补充策略) 债券建设。