(Z)-3-ethyl-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide | 151464-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-3-ethyl-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide
• 英文别名: 4-ethyl-2-[(Z)-(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrol-1-ium-2-ylidene)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole;bromide
• CAS: 151464-97-0
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 337.303
• InChiKey: NFXQMBJQSCIBDO-WPTDRQDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-ethyl-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 氘代氯仿 、 氘代甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以15%的产率得到(Z)-3-ethyl-5-((4-ethyl-3,5(²H₃)-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4(²H₃)-dimethyl-1²H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Deuteration and tautomeric reactivity of the 1-methyl functionality of free-base dipyrrins

  摘要：

  自由基二吡啶的1-甲基基团的区域选择性反应被探讨，包括对互变异构体的讨论，以提供外环烯基反应性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01278k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(Z)-3-ethyl-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  15 N NMR化学位移用于鉴定双吡咯结构

  摘要：

  已经制备了多种二吡咯甲烷和二吡咯烷酮，并通过与1 H NMR信号进行二维相关性测定了它们的15 N NMR化学位移。相对于硝基甲烷，在五个二吡咯甲烷实例中的氮原子始终表现出约-231 ppm的化学位移。七个未取代的亚甲基吡啶酮氢溴酸盐的氢溴酸盐实例始终显示15N的化学位移约为-210 ppm，而它们相应的锌（II）络合物的化学位移约为-170 ppm。在二吡咯烷酮的一个吡咯环上存在吸电子取代基会影响分子中两个氮核的化学位移。内消旋取代的吡啶酮的二氟化硼配合物在-190 ppm处显示15 N化学位移。在介孔位置带有取代基的游离碱二吡咯烷酮的两个例子在约-156 ppm处显示15 N化学位移，而对于这些化合物的锌配合物，在-162 ppm处显示。可测量的单键氮氢耦合常数始终在-96 Hz的范围内。自测15N个化学位移具有与结构相关的如此高的规律性，它们可以用作鉴定二吡咯化合物结构的诊断指标。

  DOI：

  10.1021/jo0524932

文献信息

• Activation and deprotection of F-BODIPYs using boron trihalides
  作者：Travis Lundrigan、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c4cc02706j

  日期：——

  The activation of F-BODIPYs with boron trihalides, followed by treatment with a nucleophile, effects facile substitution at boron; using water as the nucleophile promotes deprotective removal of the -BF2 moiety and thereby production of the corresponding parent dipyrrin salt in quantitative yield under extremely mild conditions.

  用三卤化硼激活F-BODIPYs，然后用亲核试剂处理，可以很容易地在硼上进行取代；使用水作为亲核试剂可促进-BF2部分的脱保护基去除，从而在极温和的条件下以定量收率生产相应的母体双吡啶盐。
• Facile deprotection of F-BODIPYs using methylboronic acid
  作者：Craig D. Smith、Alison Thompson

  DOI：10.1039/d0ra05151a

  日期：——

  Removal of the –BF₂ moiety from F-BODIPYs using methylboronic acid provides a mild (de)protection strategy for dipyrrins.

  使用甲基硼酸从F-BODIPYs中去除-BF2基团为双吡啶提供了一种温和的（去）保护策略。
• The first series of alkali dipyrrinato complexes
  作者：Adeeb Al-Sheikh Ali、Judy Cipot-Wechsler、Sarah M. Crawford、Omar Selim、Rhonda L. Stoddard、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v09-180

  日期：2010.8

  The first series of alkali dipyrrinato complexes is reported, encompassing lithium, sodium, and potassium salts of meso-unsubstituted and meso-aryl-substituted derivatives. By varying the substituents at the meso position, the intermolecular distance between the two nitrogen atoms and thus the κ²-N,N-bidentate bite angle was altered, as confirmed by comparison of crystallographic structures of dipyrrin free-bases in the solid-state. The mode of bonding varies as the ionic radius of the metal ion increases: solid-state structures reveal lithium to be accommodated in the plane of the dipyrrinato unit, whilst sodium is accommodated out of plane. The reactivity of analogous lithium, sodium, and potassium dipyrrinato complexes increases as the ionic radius of the metal ion increases, in keeping with the concept that the complexes tend towards an increasingly ionic nature as the size of the alkali metal increases.

  报告了第一个碱二吡咯烷酮配合物系列，包括中位未取代和中位芳基取代衍生物的锂、钠和钾盐。通过改变中位取代基，两个氮原子之间的分子间距发生了变化，从而改变了κ2-N,N-二齿咬合角，这一点通过比较二吡咯啉游离基在固态下的晶体结构得到了证实。成键模式随金属离子的离子半径增大而变化：固态结构显示锂被容纳在二吡咯烷单元的平面内，而钠则被容纳在平面外。类似的锂、钠和钾二吡咯烷酮络合物的反应性随着金属离子的离子半径的增加而增加，这与络合物的离子性随着碱金属尺寸的增加而增加这一概念是一致的。
• Berezin; Semeikin; Antina, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 12, p. 1949 - 1955
  作者：Berezin、Semeikin、Antina、Pashanova、Lehedeva、Bukushina

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. S. Semeikin、M. B. Berezin、O. M. Chernova、E. V. Antina、S. A. Syrbu、T. V. Lyubimova、A. M. Kutepov

  DOI：10.1023/a:1026064923515

  日期：——

  New data on the spectral properties and solution enthalpies of unsymmetrically substituted 2-(alkyl-2-pyrrolylmethylidene) methylpyrrolium bromides (or alpha,alpha-dipyrrylmethene hydrobromides), their alpha,beta-, beta,beta-isomers, as well as their oxa and thia analogs, that is, 2-(2-furylmethylidene)- and 2-(2-thienylmethylidene)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrrolium bromides, in solutions of organic solvents of different nature are presented. A decrease in the number of substituents, as well as replacement of the heteroatom (N) in one five-membered ring of the dipyrrylmetnehe by oxygen or sulfur atoms cause a monotonic hypsochromic shift of absorption bands in the electronic absorption spectrum and weakening of the chromophore properties of the compounds. The chromophore properties of isomers are weakened from the alpha,alpha- to alpha,beta- and beta,beta-dipyrrylmethenes. Main trends in the influence of structural factors on the specific features of thermooxidative destruction of the above-mentioned compounds were analyzed.