acetic acid N-oxysuccinimide ester | 104425-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid N-oxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl 2-((2,6-dichlorophenyl)amino)benzeneacetate；diclofenac NHS ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• CAS: 104425-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 393.226
• InChiKey: MVLBMCZQXSNDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  499.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid N-oxysuccinimide ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shalaby, Ahmed M.; Abo-Ghalia; El-Araky, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 3, p. 211 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 acetic acid N-oxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类抗炎药和碳酸酐酶抑制剂杂种（NSAIDs–CAIs）的设计与合成

  摘要：

  我们报告了一系列杂化化合物的合成，这些杂化化合物结合了6和7取代的香豆素（碳酸酐酶，CA抑制剂），并用临床使用的NSAID（吲哚美辛，舒林酸，酮洛芬，布洛芬，双氯芬酸，酮咯酸等，环加氧酶抑制剂）衍生化。类风湿关节炎（RA）的治疗药物。大多数化合物可有效抑制RA过度表达的hCA IX和XII，K I值在低纳摩尔-亚纳摩尔范围内。通过使用体内RA模型的爪压和能力丧失测试来评估此类化合物的抗痛觉过敏活性。在所有测试的化合物中，布洛芬的7-香豆素杂种在给药后60分钟内均显示出有效且持久的抗痛觉过敏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01607

文献信息

• Salt metathesis for developing injectable supramolecular metallohydrogelators as a multi-drug-self-delivery system
  作者：Rajdip Roy、Meduri Bhagyalalitha、Pritam Choudhury、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1039/c6cc07712a

  日期：——

  Salt metathesis has been exploited to generate a series of non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) based Zn(ii) metallohydrogels displaying both anti-inflammatory and anti-bacterial properties.

  盐交换法已被利用来生成一系列基于非甾体类抗炎药物（NSAID）的锌（II）金属水凝胶，具有抗炎和抗菌特性。
• N-PHENYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Attali Bernard

  公开号：US20100137296A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds that can be used as openers or blockers of voltage-dependent potassium channels, and which are useful in the treatment of conditions such as central or peripheral nervous system disorders through the modulation of potassium ion flux through voltage-dependent potassium channels and/or depressing or enhancing cortical and/or peripheral neuron activity, compositions containing same and methods utilizing same are disclosed. Also disclosed are modulators of voltage-dependent potassium channels, which exhibit blocking of a TRPV1 channel, and hence are useful in the treatment of TRPV1-related conditions.

  本发明揭示了可以用作电压依赖性钾离子通道的开放剂或阻断剂的化合物，其通过调节电压依赖性钾离子通道中的钾离子通量和/或抑制或增强皮质和/或外周神经元活动，在治疗中枢或外周神经系统疾病方面具有用途，以及包含该化合物的组合物和利用该化合物的方法。此外，本发明还揭示了电压依赖性钾离子通道的调节剂，其表现出对TRPV1通道的阻断作用，因此在治疗TRPV1相关疾病方面具有用途。
• Pt(IV) Prodrugs with Non-Steroidal Anti-inflammatory Drugs in the Axial Position
  作者：Daniil V. Spector、Kirill G. Pavlov、Roman A. Akasov、Alexander N. Vaneev、Alexander S. Erofeev、Petr V. Gorelkin、Vita N. Nikitina、Elena V. Lopatukhina、Alevtina S. Semkina、Kseniya Yu. Vlasova、Dmitrii A. Skvortsov、Vitaly A. Roznyatovsky、Nikolay V. Ul’yanovskiy、Ilya I. Pikovskoi、Sergey A. Sypalov、Anastasiia S. Garanina、Stepan S. Vodopyanov、Maxim A. Abakumov、Yulia L. Volodina、Alina A. Markova、Albina S. Petrova、Dmitrii M. Mazur、Dmitry A. Sakharov、Nikolay V. Zyk、Elena K. Beloglazkina、Alexander G. Majouga、Olga O. Krasnovskaya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02136

  日期：2022.6.23

  a series of novel Pt(IV) prodrugs with non-steroidal anti-inflammatory drugs naproxen, diclofenac, and flurbiprofen, as well as these with stearic acid in the axial position. Six Pt(IV) prodrugs 5–10 were designed, which showed superior antiproliferative activity compared to cisplatin as well as an ability to overcome tumor cell line resistance to cisplatin. By tuning the drug lipophilicity via variation

  我们在此报告了一系列新型 Pt(IV) 前药与非甾体类抗炎药萘普生、双氯芬酸和氟比洛芬的设计、合成和生物学研究，以及这些在轴向位置具有硬脂酸的药物。设计了六种 Pt(IV) 前药5-10，与顺铂相比，它们显示出优异的抗增殖活性以及克服肿瘤细胞系对顺铂耐药的能力。通过改变轴向配体来调节药物的亲脂性，获得了最有效的 Pt(IV) 前药7，其在 2D 和 3D 细胞培养物中的细胞积累高达顺铂的 153 倍，并且具有纳摩尔的细胞毒性。铂2+在使用 Pt 涂层碳纳米电极与 Pt(IV) 前药孵育后，在 MCF-7 球体的不同深度检测到物种。在 Pt(IV) 前药注射后，顺铂在 BALB/c 小鼠的鼠乳腺 EMT6 肿瘤组织中的体内积累也被电化学证明。对 BALB/c 小鼠的药物耐受性研究显示，在高达 8 mg/kg 的剂量下对7具有良好的耐受性。
• Multi-action platinum(IV) prodrugs conjugated with COX-inhibiting NSAIDs
  作者：Xiao Liu、Dominik Wenisch、Philipp Dahlke、Paul M. Jordan、Michael A. Jakupec、Christian R. Kowol、Phil Liebing、Oliver Werz、Bernhard K. Keppler、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115515

  日期：2023.9

  complexes – showed increased cytotoxicity in the human cancer cell lines CH1/PA-1, SW480 and A549 compared to the Pt(II) drug. For the most potent complex comprising two aceclofenac (AFC) moieties, the formation of Pt(II)-9-methylguanine (9-MeG) adducts after activation with ascorbic acid (AsA) was proven. Additionally, a significant inhibition of cyclooxygenase (COX) activity and prostaglandin E (PGE)

  在过去的几十年中，炎症被认为与癌症密切相关，并且包含化疗和抗炎药物的联合策略已被广泛研究。在这项工作中，合成了一系列新型顺铂和奥沙利铂基 Pt(IV) 配合物，包含非甾体抗炎药 (NSAID) 及其羧基酯类似物作为轴向部分。与 Pt(II) 药物相比，几种基于顺铂的 Pt(IV) 复合物在人类癌细胞系 CH1/PA-1、SW480 和 A549 中显示出更高的细胞毒性。对于包含两个醋氯芬酸 (AFC) 部分的最有效的复合物，证明在用抗坏血酸 (ASA) 活化后会形成 Pt(II)-9-甲基鸟嘌呤 (9-MeG) 加合物。此外，在 SW480 细胞中观察到环加氧酶 (COX) 活性和前列腺素 E (PGE) 产生显着抑制，细胞积累增加、线粒体膜去极化和强促凋亡效力。总体而言，体外显示的这些系统效应可作为一种潜在的抗癌剂并具有抗炎特性。
• Singh; Hingorani; Trivedi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 551 - 555
  作者：Singh、Hingorani、Trivedi

  DOI：——

  日期：——