4-nitrobenzohydroximoyl chloride | 1011-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzohydroximoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-4-nitrobenzimidoyl chloride；N-hydroxy-4-nitrobenzenecarboximidoyl chloride；p-nitrobenzohydroximoyl chloride；4-nitro-N-hydroxybenzimidoyl chloride；N-hydroxy-4-nitrobenzene-1-carboximidoyl chloride；alpha-Chloro-4-nitrobenzaldoxime
• CAS: 1011-84-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• 分子量: 200.581
• InChiKey: PIQHICJFBSZFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  376.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1,8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2925
• 危险性描述：
  H228,H303,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-phenyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Hussein, Ahmad Q.; El-Abadelah, Mustafa M.; Nazer, Musa Z., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 5, p. 981 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-N-(1,1-dimethylethyl)-4-nitrobenzamide 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 4-nitrobenzohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯的反应。取代苯甲羟肟酰氯的合成

  摘要：

  N-苯甲酰-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯在四氯化碳中反应得到O-氯亚磺酰基苯并羟肟酰氯作为主要产物。用乙醇处理后，该化合物以良好的收率得到苯并羟肟酰氯。该反应用于合成取代的苯并羟肟酰氯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2011

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition, HPLC Enantioseparation, and Docking Studies of Saccharin/Isoxazole and Saccharin/Isoxazoline Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Simone Carradori、Susi Zara、Paolo Guglielmi、Roberto Cirilli、Marco Pierini、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01434

  日期：2020.3.12

  define those structural requirements that were responsible for the discrimination among selected human isoforms of carbonic anhydrases. Two nanomolar hCA IX and XII inhibitors were also screened for their selective toxicity against non tumoral primary cells (fibroblasts) and against a breast adenocarcinoma cell line (MCF7) in hypoxic environment. The efficacious combination of these compounds with doxorubicin

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• The Bioorthogonal Isonitrile–Chlorooxime Ligation
  作者：Rebecca J. B. Schäfer、Mattia R. Monaco、Mao Li、Alina Tirla、Pablo Rivera-Fuentes、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jacs.9b07632

  日期：2019.11.27

  Bioorthogonal reactions are valuable tools for the selective labeling and imaging of natural products and proteins. Here, we present the reaction between isonitriles and chlorooximes as a ligation that proceeds quickly (k ~ 1 M-1s-1) and with high chemoselectivity in an aqueous environment. Imaging of metabolically labeled cell surface glycans underlined the tolerance of the ligation to common functional

  生物正交反应是对天然产物和蛋白质进行选择性标记和成像的宝贵工具。在这里，我们将异腈和氯肟之间的反应作为一种快速进行 (k ~ 1 M-1s-1) 并在水性环境中具有高化学选择性的连接。代谢标记的细胞表面聚糖的成像强调了连接对细胞系统中常见功能组的耐受性。活细胞双标记实验表明，异腈-氯肟连接与应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 正交。
• <i>In Vitro</i> , <i>In Silico</i> , and <i>In Vivo</i> Analyses of Novel Aromatic Amidines against Trypanosoma cruzi
  作者：Camila C. Santos、Jéssica R. Lionel、Raiza B. Peres、Marcos M. Batista、Patrícia B. da Silva、Gabriel M. de Oliveira、Cristiane F. da Silva、Denise G. J. Batista、Sandra Maria O. Souza、Carolina H. Andrade、Bruno J. Neves、Rodolpho C. Braga、Donald A. Patrick、Svetlana M. Bakunova、Richard R. Tidwell、Maria de Nazaré C. Soeiro

  DOI：10.1128/aac.02205-17

  日期：2018.2

  assayed as anti-Trypanosoma cruzi agents by in vitro, in silico, and in vivo approaches. None were considered to be pan-assay interference compounds. They had a favorable pharmacokinetic landscape and were active against trypomastigotes and intracellular forms, and in combination with benznidazole, they gave no interaction. The most selective agent (28SMB032) tested in vivo led to a 40% reduction in

  通过体外，计算机和体内方法测定了五种双芳基酰胺类药物作为克氏锥虫的抗药性。没有一个被认为是泛测定干扰化合物。它们具有良好的药代动力学特性，并且对锥虫和细胞内形式具有活性，并且与苯硝唑联用时，它们没有相互作用。在体内测试的最具选择性的药物（28SMB032）导致寄生虫病减少40％（腹膜内注射0.1 mg / kg体重/ 5天），但没有死亡保护。在计算机靶标捕鱼中，建议以DNA为主要靶标，但超微结构数据不匹配。
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。