dimethyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)succinate | 33522-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(oxolan-2-yl)butanedioate
• CAS: 33522-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: RZLANYYCSVEMPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以83%的产率得到dimethyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  苯乙醛酸：杂环光化学氢原子转移CH功能化的有效引发剂。

  摘要：

  杂环α-位处的CH功能化已成为一个快速发展的研究领域。在此，开发了一种便宜而有效的光化学方法，用于杂环的C H功能化。苯乙醛酸（PhCOCOOH）可以替代金属基催化剂和有机染料，并提供了非常广泛的光化学CH烷基化，烯基化和炔化以及CN键形成反应的方法。这种新颖，温和且不含金属的方案不仅利用O或N杂环，而且利用了研究较少的S杂环成功地用于各种CH键的官能化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001892

文献信息

• Sulfonamide as Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer Catalyst for Regioselective Alkylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhi-Yong Ma、Mengyang Li、Li-Na Guo、Le Liu、Dongdong Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03992

  日期：2021.1.15

  Based on the DFT calculations, the sulfonamide was explored as an efficient hydrogen-atom transfer catalyst for the C(sp3)–H alkylation. The combination of a metal-free photoredox catalyst and a sulfonamide catalyst enables highly regioselective alkylation of the C–H bonds adjacent to heteroatoms, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Remarkably, the sulfonamide

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。
• Photo-Mediated Decarboxylative Giese-Type Reaction Using Organic Pyrimidopteridine Photoredox Catalysts
  作者：Firas El-Hage、Christopher Schöll、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01955

  日期：2020.11.6

  The decarboxylative Giese-type reaction offers a versatile methodology for the radical alkylation of electron-deficient alkenes. Photo-mediated variants often require a pre-activation of carboxylic acids and/or employment of costly transition-metal photocatalysts. Herein, we present a metal-free photocatalyzed decarboxylative Giese-type addition to electron-deficient alkenes using pyrimidopteridine

  脱羧Giese型反应为缺电子烯烃的自由基烷基化提供了一种通用的方法。光介导的变体通常需要羧酸的预活化和/或使用昂贵的过渡金属光催化剂。在本文中，我们介绍了使用嘧啶蝶啶N-氧化物作为有机光氧化还原活性催化剂向缺电子烯烃中进行的无金属光催化脱羧Giese型加成反应。该协议包括单，双和三取代的脂肪族，α-氨基和α-氧基酸，以及各种缺电子的烯烃。此外，介绍了合成后的衍生化和应用。
• Hydrogen Atom Transfer Reactions via Photoredox Catalyzed Chlorine Atom Generation
  作者：Samantha Rohe、Avery O. Morris、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201810187

  日期：2018.11.26

  waste‐limiting, and atom‐economical. The catalytic generation of chlorine atoms from chloride ions is one of the most challenging redox processes, where the requirement of harsh and oxidizing reaction conditions renders it seldom utilized in synthetic applications. We report the mild, controlled, and catalytic generation of chlorine atoms as a new opportunity for access to a wide variety of hydrogen atom transfer

  在实现氧化还原中性，废物限制和原子经济的有机转化中，化学惰性CH键的选择性官能化仍有待充分实现。由氯离子催化生成氯原子是最具挑战性的氧化还原过程之一，在苛刻和氧化反应条件下的需求使其很少用于合成应用。我们报告说，由于HCl的高稳定性，氯原子的温和，受控和催化生成是获得各种氢原子转移（HAT）反应的新机会。报道了在蓝光LED照射下，基于Ir的聚吡啶基络合物[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] Cl的光氧化还原介导的氯原子生成的发现。
• Direct Metal-Free C-H Functionalization of Cyclic Ethers with Schiff Bases Through an Azobisisobutyronitrile-Initiated Radical Chain Process
  作者：Haipeng Zeng、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201701288

  日期：2017.12.29

  represents an efficient way to form C–C bonds and construct 1,2-amino ethers. Despite being a net redox-neutral process, most examples require excess amounts of radical reagents or oxidants to continuously generate the radical species. Herein, we report an atom-economic protocol for the radical addition of cyclic ethers to imines without the need for any oxidant, metal salt, delicate catalyst, or UV irradiation

  环醚与亚胺的自由基引发的 C-H 键官能化代表了形成 C-C 键和构建 1,2-氨基醚的有效方法。尽管是一个净氧化还原中性过程，但大多数例子需要过量的自由基试剂或氧化剂来连续产生自由基物种。在此，我们报告了一种无需任何氧化剂、金属盐、精细催化剂或紫外线照射即可将环醚自由基加成到亚胺的原子经济协议。在少量 AIBN (2 mol-%) 的存在下，四氢呋喃与各种亚胺顺利进行反应，以中等至良好的产率得到 1,2-氨基醚。初步的机理研究表明，这种转变可能通过一个自由基链过程进行，以氢原子提取作为速率决定步骤。
• Antimony–Oxo Porphyrins as Photocatalysts for Redox-Neutral C–H to C–C Bond Conversion
  作者：Luca Capaldo、Martin Ertl、Maurizio Fagnoni、Günther Knör、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acscatal.0c02250

  日期：2020.8.21

  system has been exploited upon irradiation to catalyze C–H to C–C bond conversion via the addition of hydrogen donors (ethers and aldehydes) onto Michael acceptors in a redox-neutral fashion without the need of any external oxidant. Laser flash photolysis experiments confirmed that the triplet excited state of the photocatalyst triggers the desired C–H cleavage.

  已证明使用高价锑-氧卟啉作为通过直接氢原子转移运行的可见光光催化剂。计算分析表明，这些配合物的三重激发态表现出羟基自由基行为，而Sb V中心保持高价氧化态，独特地用于携带氧代部分并激活配体。这种基于卟啉的体系已被用于辐射，可通过以氧化还原中性方式将氢供体（醚和醛）加到Michael受体上而无需任何外部氧化剂的情况下催化C–H至C–C键的转化。激光闪光光解实验证实，光催化剂的三重激发态触发了所需的C–H裂解。