Glu(OEt) NCA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Glu(OEt) NCA
• 英文别名: γ-ethyl L-glutamate N-carboxyanhydride；(S)-3-(2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-propionic acid ethyl ester；(S)-3-(2,5-Dioxo-oxazolidin-4-yl)-propionsaeure-aethylester；L-glutamic acid N-carboxyanhydride, γ-ethyl ester；gamma-Ethyl-L-glutamate N-carboxy anhydride；ethyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: FHBKACWGGGMHSG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glu(OEt) NCA 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 HCl*H-Glu(OEt)-Lac-OPcp
  参考文献：
  名称：

  Katakai, Ryoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2249 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-谷氨酸-5-乙酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 Glu(OEt) NCA
  参考文献：
  名称：

  Hanby et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiodifferentiating Properties of the Alignment Media PELG and PBLG - A Comparison
  作者：Stefanie Hansmann、Tobias Larem née Montag、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/ejoc.201501410

  日期：2016.3

  Homopolypeptide-based alignment media can induce different orientations of enantiomers as a result of their α-helical structures. This property enables the discrimination of enantiomers through anisotropic NMR parameters such as residual dipolar couplings (RDCs). In this paper, the enantiodiscriminating properties of two alignment media derived from polyglutamic acid derivatives – poly-γ-benzyl-L-glutamate

  由于它们的α-螺旋结构，基于同源多肽的排列介质可以诱导对映异构体的不同取向。这种特性可以通过各向异性 NMR 参数（例如残余偶极耦合 (RDC)）来区分对映异构体。在本文中，比较和讨论了源自聚谷氨酸衍生物的两种比对介质——聚-γ-苄基-L-谷氨酸（PBLG）和聚-γ-乙基-L-谷氨酸（PELG）的对映体区分特性。研究了异松香酚和 β-蒎烯这两种分析物，并检查了同多肽的横向侧链在定向过程中的作用。
• Using Hydrogen-Bonding Interactions To Control the Peptide Secondary Structures and Miscibility Behavior of Poly(<scp>l</scp>-glutamate)s with Phenolic Resin
  作者：Shiao-Wei Kuo、Chi-Jen Chen

  DOI：10.1021/ma200721e

  日期：2011.9.27

  (PELG), and poly(γ-benzyl l-glutamate) (PBLG)—through living ring-opening polymerization of their α-amino acid-N-carboxyanhydride derivatives and then blended them with phenolic resin to control the secondary structures of these polypeptides. Each of the three binary blends exhibited a single glass transition temperature (differential scanning calorimetry) and a single-exponential decay of proton spin–lattice

  我们合成了三种低分子量的聚谷氨酸盐：聚（γ-甲基-1-谷氨酸盐）（PMLG），聚（γ-乙基1-谷氨酸盐）（PELG）和聚（γ-苄基-1-谷氨酸盐） （PBLG）-通过其α-氨基酸-N-羧基酸酐衍生物的活泼开环聚合，然后将它们与酚醛树脂共混以控制这些多肽的二级结构。每三个二元混合物的表现出单一的玻璃化转变温度（差示扫描量热法）和质子自旋-晶格弛豫时间中旋转框架[单指数衰变Ť 1ρ ħ; 固态核磁共振（NMR）光谱]，混溶系统的特征。缔合相互作用的强度取决于氢键受体基团的性质，以酚/ PELG>酚/ PMLG>酚/ PBLG的顺序增加，这通过使用傅立叶变换红外（FTIR）光谱和Painter-Coleman的分析得以证明关联模型。PMLG和PELG的α螺旋构象分数（使用FTIR和固态NMR光谱法测得）在酚含量增加时开始降低，但随后增加。相反，随着酚含量的增加，PBLG的α-螺旋构象比例不断增加
• Superfast and Water‐Insensitive Polymerization on α‐Amino Acid <i>N</i> ‐Carboxyanhydrides to Prepare Polypeptides Using Tetraalkylammonium Carboxylate as the Initiator
  作者：Yueming Wu、Kang Chen、Xue Wu、Longqiang Liu、Weiwei Zhang、Yun Ding、Shiqi Liu、Min Zhou、Ning Shao、Zhemin Ji、Jiacheng Chen、Minghui Zhu、Runhui Liu

  DOI：10.1002/anie.202103540

  日期：2021.12.6

  Tetraalkylammonium carboxylate-initiated NCA polymerizations to prepare polypeptides, which can proceed ultrafast in open vessels, aqueous environments and using crude NCAs.

  四烷基羧酸铵引发 NCA 聚合以制备多肽，可在开放容器、水性环境和使用粗 NCA 中超快进行。
• An Unconventional Method for Purifying the N-carboxyanhydride Derivatives of γ-alkyl-L-glutamates
  作者：Drew S. Poché、Michael J. Moore、Jennifer L. Bowles

  DOI：10.1080/00397919908086042

  日期：1999.3

  Abstract Common impurities in the phosgenation of α -amino acids to produce their N-carboxyanhydride (NCA) derivatives include hydrogen chloride and the hydrochloride salt of the starting amino acid. These impurities can be effectively removed by washing the reaction mixture with water and aqueous bicarbonate at 0 °C prior to isolation of the NCA., despite the well known sensitivity of the NCA to water

  摘要 α-氨基酸光气化以生产其 N-羧酸酐 (NCA) 衍生物时常见的杂质包括氯化氢和起始氨基酸的盐酸盐。这些杂质可以通过在分离 NCA 之前在 0 °C 下用水和碳酸氢盐水溶液洗涤反应混合物来有效去除。尽管众所周知 NCA 对水敏感。该方法应该特别适用于分离的 NCA 衍生物因为通过重结晶或溶剂洗涤来纯化它们是不可行的。该研究特别涉及从各种 γ-烷基-L-谷氨酸盐和 γ-苄基-L-谷氨酸盐中纯化 NCA 衍生物。
• 629. Synthetic polypeptides. Part III. Initiators for the co-polymerisation of oxazolid-2 : 5-diones
  作者：D. Coleman

  DOI：10.1039/jr9500003222

  日期：——