5-(1H-indol-3-yl)-2-isopropyloxazole | 73053-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-2-isopropyloxazole
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 73053-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SYJMHECZUYYGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 水 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-2-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Pimprinine Alkaloids as Novel Agents against a Plant Virus
  作者：Bin Liu、Rui Li、Yanan Li、Songyi Li、Jin Yu、Binfen Zhao、Ancai Liao、Ying Wang、Ziwen Wang、Aidang Lu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06175

  日期：2019.2.20

  foundation for simplifying the structure of these alkaloids. The ring-open products, acylhydrazones 9a–9u, were also found to possess good antiviral activities. Moreover, all the synthesized compounds displayed broad-spectrum fungicidal activities. This study provides important information for the research and development of pimprinine alkaloids as novel antiviral agents.

  植物病毒性疾病导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物一直是药用和农业化学中铅发现的宝贵来源。制备了一系列嘧啶碱生物碱及其衍生物，并通过核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）进行了鉴定。首次系统地研究了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。大多数化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物5l，9h和10h具有比宁南霉素（也许是目前使用最广泛的抗病毒药）相似或更高的抗病毒活性，已成为新的抗病毒先导化合物。这项系统的结构-活性-关系研究为简化这些生物碱的结构奠定了基础。还发现开环产物酰基hydr 9a - 9u具有良好的抗病毒活性。此外，所有合成的化合物均表现出广谱杀真菌活性。该研究为吡皮氨酸生物碱作为新型抗病毒药物的研究和开发提供了重要的信息。
• One-pot total synthesis: the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners from amino acids
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.022

  日期：2014.10

  In this work, we accomplished the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners: pimprinine, pimprinethine, pimprinaphine, WS-30581A, WS-30581B, laboradorin 1, uguenenazole, balsoxine, texamine in one-pot from commercially available starting materials including amino acids. Further investigating into the mechanism revealed that this improved

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。
• 一种5-(3-吲哚基)-噁唑类化合物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN104650056B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种式（Ⅰ）所示结构的5‑(3‑吲哚基)‑噁唑类化合物的制备方法，该方法包括：在碘单质和二甲基亚砜的存在下，将式（Ⅱ）所示结构的化合物与式（Ⅲ）所示结构的化合物进行接触反应。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，且在合成操作时可以采用一锅法进行接触反应，产率较高可达84%，特别适合于工业生产。
• First reported propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated Robinson–Gabriel cyclization. Synthesis of natural and unnatural 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Tímea Szabó、András Dancsó、Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.024

  日期：2019.5

  In the present work, a propylphosphonic anhydride (T3P®) assisted Robinson–Gabriel cyclization of N-acyl-β-oxotryptamines for the synthesis of 2-substituted-5-(3-indolyl)oxazoles has been developed. The reactions proceeded smoothly in acetonitrile under microwave irradiation, and the product isolation required only an extraction and subsequent crystallization; no chromatography was necessary. The desired

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。
• Photoinduced [3+2] Cycloaddition of Carbenes and Nitriles: A Versatile Approach to Oxazole Synthesis
  作者：Argha Saha、Chiranjit Sen、Srimanta Guin、Chandan Das、Debajit Maiti、Subhabrata Sen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202308916

  日期：2023.11.27

  we developed a versatile method for [3+2] cycloaddition with diverse nitriles to yield substituted oxazoles. Our approach can be extended to bis-oxazoles, isotope-labeled oxazoles, drug diversification, as well as natural product and drug synthesis. Integration of photolysis with continuous-flow chemistry demonstrated applicability, scalability, and robustness for oxazole synthesis.

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。