Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid | 40555-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid
• 英文别名: phenyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside；N-[(2S,3R,4S,6S)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 40555-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: DWMHVECDCYQGDM-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid 在 Talaromyces flavus CCF 2573 β-N-acetylhexosaminidase 作用下， 反应 0.17h， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶的4-脱氧底物：如何利用其宽松的特异性

  摘要：

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq058
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以60.6%的产率得到Phenyl-N-acetyl-β-D-4-deoxyglucosaminid
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶的4-脱氧底物：如何利用其宽松的特异性

  摘要：

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq058

文献信息

• 4-Deoxy-substrates for β-N-acetylhexosaminidases: How to make use of their loose specificity
  作者：Kristýna Slámová、Radek Gažák、Pavla Bojarová、Natallia Kulik、Rudiger Ettrich、Helena Pelantová、Petr Sedmera、Vladimír Křen

  DOI：10.1093/glycob/cwq058

  日期：2010.8

  screened against a panel of β-N-acetylhexosaminidases (extracellular and intracellular) from various sources (fungal, human, animal, plant and bacterial) for hydrolysis. The results of this screening are reported here, as well as the structures of three novel 4′-deoxy-disaccharides prepared by transglycosylation reaction with high yields (52% total disaccharide fraction) using β-N-acetylhexosaminidase

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。