5-(2-吡啶基)嘧啶 | 64858-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-吡啶基)嘧啶
• 中文别名: 5-(苯基乙炔基)嘧啶
• 英文名称: 5-(pyridin-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2'-pyridyl)-pyrimidine；5-(2-Pyridyl)-pyrimidin；5-pyridin-2-ylpyrimidine
• CAS: 64858-29-3
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: NRGNZMZNCZZXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-吡啶基)嘧啶 在 氘代丙酮 、 C₅₄H₅₀NOP₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 反应 9.0h， 生成 2,4,6-Trideuterio-5-(6-deuteriopyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chelation-assisted rhodium hydride-catalyzed regioselective H/D exchange in arenes

  摘要：

  A series of air stable rhodium(III) hydride complexes are synthesized Via cyclometalation of functionalized arenes, and are active catalysts for regioselective H/D exchange in various arenes via chelation-assisted C-H activation in acetone-d(6). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.122
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 碘化铵 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-吡啶基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过异丙烯衍生物的级联环化选择性合成取代的吡啶和嘧啶

  摘要：

  使用本文开发的简洁有效的方案获得了具有高选择性的多种取代的吡啶和嘧啶。该反应通过异丙烯衍生物的无金属级联环化进行。该反应以异丙烯衍生物为C3合成子，NH 4 I为“N”源，甲醛或二甲亚砜为碳源，实现了分子间C-N和C-C键的高效形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00124

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL ANTAGONIST COMPOUNDS AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CANAL POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE DE 1-ARYLSULFONYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE ET FORMES CRISTALLINES ASSOCIÉES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019164778A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention relates generally to methods of preparing 1-arylsulfonyl-pyrrolidine-2-carboxamide Transient Receptor Potential channel antagonist compounds of the following structure (I): (I) The invention further relates to solvate and co-crystal polymorphs of crystalline formula (I), and methods of preparation thereof.

  本发明一般涉及制备1-芳基磺酰基-吡咯烷-2-羧酰胺瞬态受体电位通道拮抗剂化合物的方法，其具有以下结构（I）：（I）本发明进一步涉及结晶公式（I）的溶剂化物和共晶多晶型，以及其制备方法。
• Remarkable catalytic activity of [PdCl2(CH3CN)2] in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in aqueous media under mild conditions
  作者：S. Ganesamoorthy、K. Shanmugasundaram、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.01.029

  日期：2013.5

  (2 mol%) was found to be an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross coupling reaction between aryl bromide and aryl boronic acid in water solvent at 45 °C. The scope of the protocol was extended to various aryl bromides and aryl boronic acids. In general, an effective method has been developed for the Suzuki–Miyaura cross coupling reaction by using a phosphine-free Pd catalyst.

  [PdCl 2（CH 3 CN）2 ]（2 mol％）被发现是在45°C水溶剂中芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂。该协议的范围扩展到各种芳基溴化物和芳基硼​​酸。通常，已经开发出一种有效的方法，即使用无膦的Pd催化剂进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Metal-free arylation of pyrimidines through a photochemical process
  作者：Jonas Ruch、Ariane Aubin、Guillaume Erbland、Audrey Fortunato、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1039/c5cc08927a

  日期：——

  The photochemical arylation of pyrimidines and pyrazines proceeds smoothly under moderate UVA irradiation and allows us to obtain high-value biaryl compounds through radical intermediates.

  嘧啶和吡嗪的光化芳基化在中等UVA照射下顺利进行，并且通过自由基中间体使我们能够获得高附加值的联芳烃化合物。
• Kumada-Corriu Cross-Couplings with 2-Pyridyl Grignard Reagents
  作者：Lutz Ackermann、Harish K. Potukuchi、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201000032

  日期：2010.3.15

  SPOs meet the challenge: A palladium complex derived from air‐ and moisture‐stable secondary phosphine oxide (SPO) (1‐Ad)2P(O)H enables general cross‐coupling reactions of challenging electron‐deficient 2‐pyridyl Grignard reagents with ample scope (see scheme).

  SPO迎接挑战：由空气和湿气稳定的次生氧化膦（SPO）（1-Ad）2 P（O）H衍生的钯配合物可实现具有挑战性的缺乏电子的2-吡啶基格氏试剂与范围足够（请参阅方案）。