2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethan-1-ol | 21857-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 21857-42-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: CPEZAACXGXPYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethan-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  提供 N-杂环的 2-硝基芳基乙醇的可切换氧化还原环化：光激发硝基作为多功能手柄

  摘要：

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03590a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-5-methoxyphenylacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1

文献信息

• Chromo-Fluorogenic Detection of Nerve-Agent Mimics Using Triggered Cyclization Reactions in Push-Pull Dyes
  作者：Ana M. Costero、Margarita Parra、Salvador Gil、Raúl Gotor、Pedro M. E. Mancini、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón、Santiago Royo

  DOI：10.1002/asia.201000058

  日期：——

  results in a hypsochromic shift of the absorption band of the dyes. Similar reactivity studies are also carried out with other “non‐toxic” organophosphorus compounds, but no changes in the UV/Vis spectra were observed. The emission behaviour of the reagents in acetonitrile and water–acetonitrile 3:1 v/v mixtures is also studied in the presence of nerve‐agent simulants and other organophosphorous derivatives

  偶氮和二苯乙烯衍生物（的家族1，2，3，4，5，6，7，8，9）的合成，并且在神经剂模拟物，磷酸二乙酯的存在下（DCP）其色光荧光行为，二异丙基（DFP）和乙腈中的氰基磷酸二乙酯（DCNP），以及用MES缓冲的pH 5.6的水/乙腈（3：1 v / v）混合溶液。制备的化合物包含2-（2- N，N-二甲基氨基苯基）乙醇或2-[（2- N，N-二甲基氨基）苯氧基]乙醇反应性基团，是染料共轭π-系统的一部分，能够与膦酸酯底物发生酰化反应，随后发生快速的分子内N反应烷基化。神经药模拟触发的环化反应将二甲基氨基基团转变为季铵盐，从而引起离域系统电子性质的变化，从而导致染料吸收带的变色移动。其他“无毒”有机磷化合物也进行了类似的反应性研究，但未观察到UV /​​ Vis光谱的变化。在存在神经试剂模拟剂和其他有机磷衍生物的情况下，还研究了乙腈和水-乙腈3：1 v / v混合物中试剂的发射行为。之间的反
• Nucleoside derivatives with photolabile protective groups
  申请人：Pfleiderer; Wolfgang

  公开号：US05763599A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The invention relates to nucleoside derivatives having photolabile protective groups of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 .dbd.H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 C atoms R.sup.2 .dbd.H, OCH.sub.3 R.sup.3 .dbd.H, F, Cl, Br, NO.sub.2 R.sup.4 .dbd.H, halogen, OCH.sub.3, or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms R.sup.5 .dbd.H or a usual functional group for preparing oligonucleotides R.sup.6 .dbd.H, OH, halogen or XR.sup.8, where X.dbd.O or S and R.sup.8 represents a protective group usual in nucleotide chemistry, B=adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazolcarboxamid-1-yl, or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where in the case of B=adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally exhibits a permanent protective group. These derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

  该发明涉及具有通式（I）的光敏保护基的核苷衍生物##STR1##其中R.sup.1 =H、NO.sub.2、CN、OCH.sub.3、卤素或具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基烷基R.sup.2 =H、OCH.sub.3 R.sup.3 =H、F、Cl、Br、NO.sub.2 R.sup.4 =H、卤素、OCH.sub.3或具有1至4个碳原子的烷基基团R.sup.5 =H或用于制备寡核苷酸的常见功能基R.sup.6 =H、OH、卤素或XR.sup.8，其中X=O或S，R.sup.8代表核苷酸化学中常见的保护基，B=腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑甲酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑甲酰胺-3-基，其中在B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤的情况下，初级氨基功能可选择具有永久保护基。这些衍生物可用于在DNA芯片上进行光控合成寡核苷酸。
• Synthesis of Fused Indoline‐Cyclobutanone Derivatives via an Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201900326

  日期：2019.9

  We thank the EPSRC Centre for Doctoral Training in Critical Resource Catalysis (CRITICAT, grant code EP/L016419/1, R.M.N.) for funding. We thank the European Research Council under the European Union’s Seventh Framework Programme (FP7/2007–2013) ERC grant agreement no. 279850 (A.D.S.). A.D.S. thanks the Royal Society for a Wolfson Research Merit Award. We also thank the EPSRC UK National Mass Spectrometry

  我们感谢 EPSRC 关键资源催化博士培训中心 (CRITICAT，授权代码 EP/L016419/1，RMN) 的资助。我们感谢欧洲研究理事会根据欧盟第七框架计划 (FP7/2007-2013) ERC 赠款协议编号。279850 (广告)。ADS 感谢皇家学会授予 Wolfson 研究优异奖。我们还要感谢位于斯旺西的 EPSRC 英国国家质谱服务。支持本出版物的研究数据可在 https://doi.org/10.17630/00aff760-0732-438f-a9d1-30c7cf3a87a0 访问
• Intramolecular hydride transfer to a diazonium intermediate and to a benzyne
  作者：E.J. Forbes、C.J. Gray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96355-0

  日期：1968.1

  their formation involves an intramolecular hydrogen transfer which can be viewed as a hydride shift. A similar transfer of hydride is probably involved in the formation of N-benzoylindole from the benzyne generated from N-o-bromobenzoylindoline.

  的重氮化N- Ó -aminobenzoylindolines和重氮离子的产量的随后分解，其他产品，大量的N- benzoylindoles之中。氘代研究表明，它们的形成涉及分子内氢转移，这可以看作是氢化物转移。氢化物的类似转移可能与由N-邻-溴苯并吲哚啉生成的苯生成N-苯甲酰基吲哚有关。
• [DE] NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN<br/>[EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES WITH PHOTOLABILE PROTECTIVE GROUPS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES COMPORTANT DES GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES
  申请人：PFLEIDERER, Wolfgang

  公开号：WO1996018634A2

  公开（公告）日：1996-06-20

  (DE) Die Erfindung betrifft Nucleosid-Derivate mit photolabilen Schutzgruppen der allgemeinen Formel (I) in der R1 = H, NO2, CN, OCH3, Halogen oder Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen; R2 = H, OCH3; R3 = H, F, Cl, Br, NO2; R4 = H, Halogen, OCH3 oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen; R5 = H oder eine übliche funktionelle Schutzgruppe für das Sauerstoffatom, die sich für die Herstellung von Oligonucleotiden eignet; R6 = H, OH, Halogen oder XR8, wobei X = O oder S und R8 eine in der Nucleotidchemie übliche Schutzgruppe darstellt; B = Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin, Uracil, 2,6-Diaminopurin-9-yl, Hypoxanthin-9-yl, 5-Methylcytosin-1-yl, 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-1-yl oder 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-3-yl, wobei im Falle von B = Adenin, Cytosin oder Guanin die primäre Aminofunktion ggf. eine permanente Schutzgruppe aufweist. Diese Derivate können für die lichtgesteuerte Synthese von Oligonucleotiden auf einem DNA-Chip verwendet werden.(EN) The invention concerns nucleoside derivatives with photolabile protective groups of general formula (I), in which R1 is H, NO2, CN, OCH3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms; R2 is H, OCH3; R3 is H, F, Cl, Br, NO2; R4 is H, halogen, OCH3 or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms; R5 is H or a conventional functional protective group for the oxygen atom, which group is suitable for preparing oligonucleotides; R6 is H, OH, halogen or XR8, wherein X is O or S and R8 is a protective group conventional in nucleotide chemistry; B is adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurine-9-yl, hypoxanthine-9-yl, 5-methylcytosine-1-yl, 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-1-yl or 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-3-yl, wherein, if B is adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally comprises a permanent protective group. These derivatives can be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.(FR) La présente invention concerne des dérivés de nucléosides comportant des groupes protecteurs photolabiles, de formule générale (I) où R1 = H, NO2, CN, OCH3, halogène ou alcoyle ou alcoxyalcoyle ayant de 1 à 4 atomes de C; R2 = H, OCH3; R3 = H, F, Cl, Br, NO2; R4 = H, halogène, OCH3 ou un reste d'alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de C; R5 = H ou un groupe protecteur fonctionnel usuel pour l'atome d'oxygène, convenant pour la préparation d'oligonucléotides; R6 = H, OH, halogène ou XR8, avec X = 0 ou S et R8 étant un groupe protecteur usuel en chimie des nucléotides; B = adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile, 2, 6-diaminopurin-9-yle, hypoxanthin-9-yle, 5-méthylcytosin-1-yle, 5-amino-4-amide d'acide carboxylique imidazol-1-yle ou 5-amino-4-amide d'acide carboxylique imidazol-3-yle. Dans le cas où B = adénine, cytosine ou guanine, la fonction amino primaire comporte, le cas échéant, un groupe protecteur permanent. Ces dérivés peuvent être employés pour la synthèse, commandée par la lumière, d'oligonucléotides sur une plaquette d'ADN.

  这项发明涉及一般公式（I）的核苷酸衍生物，其中： R1 = H、NO2、CN、OCH3、卤素或直链或醚链（直链或醚链含有1至4个碳原子）的根基； R2 = H、OCH3； R3 = H、F、Cl、Br、NO2； R4 = H、卤素、OCH3或直链（含有1至4个碳原子的根基）； R5 = H或氧的常规功能守护基团（可适合制备核苷酸的生产）； R6 = H、OH、卤素或XR8，其中X = O或S，而R8是核苷酸化学中常规的保护基团； B = 精氨酸、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二胺嘌呤-9-yl、嘌呤呤呤-9-yl、5-甲基鸟嘌呤-1-yl、5-氨基-4-甲酰胺-1-yl或5-氨基-4-甲酰胺-3-yl；当B是精氨酸、鸟嘌呤或胞嘧啶时，主要氨基功能可选性地 consisted by a permanent protective group。这些衍生物可用于光控合成核苷酸 oligine 在 DNA 芯上的用途。