(R)-methyl 2-azido-3-methylbutanoate | 124790-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-azido-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-azido-3-methylbutanoate；methyl (2R)-2-azido-3-methylbutanoate
• CAS: 124790-76-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: WMTCNESCVXRQFL-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-azido-3-methylbutanoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 D-缬氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Shigehisa; Kodaka, Yasutaka; Shibata, Takanori, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 151 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 2-methanesulfonyloxy-3-methylbutanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-methyl 2-azido-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Shigehisa; Kodaka, Yasutaka; Shibata, Takanori, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 151 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alkyl Halides by Using New Polymer-Supported Reagents Containing Hemin
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.62.2562

  日期：1989.8

  hemin, divinylbenzene, and 2-methyl-5-vinylpyridine was synthesized by suspension copolymerization. Substitution reactions of primary, secondary, and tertiary alkyl halides with the hemin copolymer combined with cyanide, azide, and thiocyanate ions were given satisfactory yields. This reaction mechanism was revealed to be a SNi type on the basis of stereochemical study. The hemin copolymer was not only

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。
• Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives
  作者：Imma Bosch、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39950000091

  日期：——

  Conversion of C-terminal carboxy groups of N-protected α-amino acids to the corresponding 3,5-dinitrobenzoyl mixed anhydrides, followed by treatment with α-azido esters and trialkylphosphines, affords good yields of peptides, without appreciable formation of epimers even for reactions involving Phe–Val and Val–Val couplings and/or N-benzoyl α-amino acids.

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• TRIAZOLES FOR REGULATING INTRACELLULAR CALCIUM HOMEOSTASIS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US20200317625A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及以下化学式的1,2,3-三唑：用于改善或恢复人类和动物细胞内钙离子稳态和RyR-calstabin结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及用于预防或治疗骨骼肌肉、心脏和神经系统疾病的用途。
• Triazoles for regulating intracellular calcium homeostasis
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US11377427B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及式 1，2，3-三唑： 有助于改善或恢复人和动物细胞的细胞内钙平衡和 RyR-calstabin 结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法、含有上述化合物的药物组合物，以及使用上述化合物预防或治疗骨骼肌、心脏和神经系统疾病。