(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: (E)-5-(2-Bromovinyl)-2'-deoxy-L-uridine；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 333.139
• InChiKey: ODZBBRURCPAEIQ-DGHOEIHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 二氯磷酸苯酯 、 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-[[5-[(E)-2-溴乙烯基]-2'-脱氧尿苷-5'-O-基](苯氧基)磷酰]-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种改进的核苷磷酰胺合成方法

  摘要：

  核苷氨基磷酸酯提供了一种优雅的方法，允许细胞吸收掩蔽的磷酸酯，并通过这样做，消除生物反应对核苷激酶活性的任何依赖性。本报告详细介绍了一种以多磅规模合成高纯度 (>99%) 的核苷磷酰胺的方法，适用于人体临床试验。

  DOI：

  10.1021/op025562c
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性磷腈类：铃木-宫浦，Sonogashira和核苷的Heck反应的多功能配体†

  摘要：

  两种新的水溶性磷三氮烯配体已被合成为与Pd（OAc）2络合反应的通用配体，并用于催化水中各种嘌呤和嘧啶卤代核苷的无柱铃木-宫浦交叉偶联。催化系统的水溶性简化了交叉偶合产物的分离，使其仅需过滤，而滤液中的催化活性溶液则循环了八次。通过一锅合成FV-100（一种基于核苷的药物，用于带状疱疹或带状疱疹治疗的3期临床试验），也已建立了针对核苷的新型无铜Sonogashira偶联方案。通过另一种抗病毒药物：BVDU的合成证明了Heck反应的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ra19039a

文献信息

• Novel water-soluble phosphatriazenes: versatile ligands for Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck reactions of nucleosides
  作者：Shatrughn Bhilare、Vijay Gayakhe、Ajaykumar V. Ardhapure、Yogesh S. Sanghvi、Carola Schulzke、Yulia Borozdina、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/c6ra19039a

  日期：——

  complexation reactions with Pd(OAc)2 and utilized for catalyzing column-free Suzuki–Miyaura cross-coupling of various purine and pyrimidine halonucleosides in water. The water-solubility of the catalytic system simplified the isolation of the cross-coupled products to mere filtration, while the catalytically active solution in the filtrate was recycled eight times. A novel copper-free Sonogashira coupling

  两种新的水溶性磷三氮烯配体已被合成为与Pd（OAc）2络合反应的通用配体，并用于催化水中各种嘌呤和嘧啶卤代核苷的无柱铃木-宫浦交叉偶联。催化系统的水溶性简化了交叉偶合产物的分离，使其仅需过滤，而滤液中的催化活性溶液则循环了八次。通过一锅合成FV-100（一种基于核苷的药物，用于带状疱疹或带状疱疹治疗的3期临床试验），也已建立了针对核苷的新型无铜Sonogashira偶联方案。通过另一种抗病毒药物：BVDU的合成证明了Heck反应的应用。
• An Improved Procedure for the Synthesis of Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Danielle M. Lehsten、David N. Baehr、Thomas J. Lobl、Andrew R. Vaino

  DOI：10.1021/op025562c

  日期：2002.11.1

  Nucleoside phosphoramidates provide an elegant means to permit cellular absorption of masked phosphate esters, and, by doing so, remove any dependence of the biological response on nucleoside kinase activity. The present report details a means to synthesize nucleoside phophoramidates on a multipound scale with a high (>99%) degree of purity, suitable for use in human clinical trials.

  核苷氨基磷酸酯提供了一种优雅的方法，允许细胞吸收掩蔽的磷酸酯，并通过这样做，消除生物反应对核苷激酶活性的任何依赖性。本报告详细介绍了一种以多磅规模合成高纯度 (>99%) 的核苷磷酰胺的方法，适用于人体临床试验。