rac-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonate;(3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl)azanium
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 379.477
• InChiKey: QWUQVUDPBXFOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-S-trityl-L-cysteine 、 rac-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.4%的产率得到(N-(tert-butoxycarbonyl)S-trityl-L-cysteinyl)-D-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个的合成小号- （羧甲基）半胱氨酸模拟（大号-2-氨基-6-己二酰） -大号-cysteinyl- d -缬氨酸和其无细胞生物合成转化为6- [2-（d -2-氨基-2- -羧乙基）硫基）乙酰胺基青松酸

  摘要：

  通过偶联N-（叔丁氧羰基）-S-合成了一种新的三肽（二聚体）双[（L-半胱氨酸-S-乙酰基）-L-半胱氨酰（S 2 S 2）-D-缬氨酸]（6）。羧甲基-L-半胱氨酸苄酯（1）与S-三苯甲基-L-半胱氨酰基-D-缬氨酸苄酯，随后除去保护基。二硫化物还原后，将游离的三肽Cys（CH 2 CO-Cys-D-Val）（Ib）用作异青霉素-N合成酶的底物，将其无细胞转化为6- [2-（（D- 2-氨基-2-羧乙基）硫）乙酰胺基]青霉酸（IIa）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670328
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 对甲苯磺酸 、 D,L-valine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到rac-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antibacterial Activity of Catechol-spiramycin Conjugates.

  摘要：

  首次合成了两种大环内酯抗生素——螺旋霉素1和新螺旋霉素2的铁载体偶联物，这两种抗生素本身无法穿透革兰氏阴性细菌的外膜。这些新型偶联物是通过选择性酰化螺旋霉素1和新螺旋霉素2中的羟基功能团，与通过含有羧基的间隔子连接到大环内酯抗生素上的二羟基苯甲酸铁(III)配位 ligand 实现的。在标准和铁缺乏条件下对这些新型偶联物进行的初步生物学评估显示，它们的抗菌活性与螺旋霉素1和新螺旋霉素2相当。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.786

文献信息

• One-step preparation of enantiopure l- or d-amino acid benzyl esters avoiding the use of banned solvents
  作者：Cristiano Bolchi、Francesco Bavo、Marco Pallavicini

  DOI：10.1007/s00726-017-2400-y

  日期：2017.5

  phenylglycine, tyrosine and methionine, are formed enantiomerically pure under these new reaction conditions thus validating the solvents replacement. Contrariwise, toluene cannot be used in place of benzene or carbon tetrachloride because leading to partially or totally racemized amino acid benzyl esters depending on the polar effect of the amino acid α-side chain as expressed by Taft’s substituent constant

  氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体。目前，它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理，共沸除去水，然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的。在这里，我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯（Ala，Phe，Tyr，Phg，Val，Leu，Lys，Ser），其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂，以沉淀甲苯磺酸盐。经过一些后处理的改进和较低的收率，该方法也可用于蛋氨酸。手性HPLC分析表明，在这些新的反应条件下，所有苄基酯，包括高度可消旋的苄基酯，如苯基甘氨酸，酪氨酸和蛋氨酸的对映体，都是对映体纯的，从而验证了溶剂的替代性。相反，不能使用甲苯代替苯或四氯化碳，因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯，这取决于塔夫脱取代基常数（σ*）表示的氨基酸α-侧链的极性作用。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US20120232283A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a production method of a biaryltetrazole derivative useful as an intermediate for an angiotensin II receptor antagonist. The method comprises reacting an aryltetrazole derivative with a benzene derivative, deprotecting or reducing the resulting compound, and halogenating the deprotected or reduced compound

  该发明提供了一种生产方法，用作肾素II受体拮抗剂的中间体的双芳基四唑衍生物。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并对去保护或还原的化合物进行卤代反应。
• Stereoselective Synthesis of 1,4-Benzodiazepines via Photoinduced Decarboxylation of<b><i>N</i></b>-Phthaloylanthranilic Acid Amides
  作者：Axel Griesbeck、Wolfgang Kramer、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2001-15060

  日期：——

  phenylalanine, aspartic and glutamic acid) and several annulated (from 2-azetidine and pipecolinic acid, proline and 2-azabicyclo[3.3.0]undecanoic acid) 1,4benzodiazepines 1c–12c in good yields (except for 6c and 7c from acidic amino acids and 9c) and excellent diastereoselectivities. Also quaternary a-amino acids could be applied as demonstrated for the a-amino isobuyrate derivative 8b. Optically active substrates

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高
• Intermediates for preparating non-peptide retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0839798A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  Intermediates, for preparing non-peptide retroviral protease inhibitors, said intermediates having the formula: or an acid addition salt thereof or an N-protected derivative thereof wherein at each occurrence the N-protecting group is independently selected from the group consisting of formyl, acetyl, pivaloyl, t-butylacetyl, t-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl and isopropylaminocarbonyl; or said intermediates being selected from: (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(t-butyloxy)carbonyl)amino)-5-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; 2-(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino)-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; 2-amino-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; and 2,5-di-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; or an acid addition salt thereof.

  用于制备非肽类逆转录病毒蛋白酶抑制剂的中间体，所述中间体具有以下式子： 或其酸加成盐或其 N-保护衍生物，其中每次出现时，N-保护基独立选自甲酰、乙酰、特戊酰、叔丁基乙酰、叔丁氧羰基、苄氧羰基、苄基和异丙氨基羰基组成的组；或所述中间体选自以下物质 (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(叔丁氧基)羰基)氨基)-5-(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； 2-(N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基)-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 2-氨基-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物；以及 2,5-二（叔丁氧羰基氨基）-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 或其酸加成盐。
• Intermediates for preparing retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0997459A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  An intermediate of the formula: and an intermediate of the formula: or an acid addition salt thereof.

  公式的中间体： 和 式的中间体 或其酸加成盐。

表征谱图