N-[acetylamino(2-nitrophenyl)methyl]-acetamide | 92722-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[acetylamino(2-nitrophenyl)methyl]-acetamide
• 英文别名: N,N'-(2-nitro-benzylidene)-bis-acetamide；N,N'-(2-Nitro-benzyliden)-bis-acetamid；2-Nitro-1-diacetaminomethyl-benzol；N-[acetamido-(2-nitrophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 92722-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: RXORVYXKNNZUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[acetylamino(2-nitrophenyl)methyl]-acetamide 、 溶剂黄146 生成 2-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  RADOJKOVIC-VELICKOVIC, MIRJANA;MISIC-VUKOVIC, MILICA, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N-10, C. 563-565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 邻硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.42h， 以93%的产率得到N-[acetylamino(2-nitrophenyl)methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化芳香醛与酰胺反应的超声促进对称双酰胺合成

  摘要：

  在超声波照射和环境条件下，由对甲苯磺酸 (p-TSA) 催化的醛和酰胺之间的反应在短时间内以优异的收率得到对称的双酰胺衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751916x14495888748571

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Alkyl Nitriles in the Presence of Chlorosulfonic Acid
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mohammad H. Mosslemin、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/030823409x435937

  日期：2009.4

  Reaction between aromatic aldehydes and alkyl nitriles in the presence of chlorosulfonic acid leads to N-[alkanoylamino-(aryl)-methyl]- amide derivatives in excellent yields.

  在氯磺酸的存在下，芳香醛和烷基腈之间的反应会以极好的收率生成 N-[烷酰基氨基-(芳基)-甲基]-酰胺衍生物。
• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid-Catalysed Microwave Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Motahareh Heidari-Barfeh

  DOI：10.3184/030823410x12812905400188

  日期：2010.8

  Reaction between aldehydes and amides catalysed by p-toluene sulfonic acid in microwave conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在微波条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。
• An Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides Catalysed by Molecular iodine under Neutral Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/174751912x13383107316656

  日期：2012.8

  An efficient synthesis of symmetrical bisamides is described in which aldehydes are reacted with amides in the presence of 5 mol% of iodine to give the corresponding bisamides in high yields under neutral conditions.

  该方法描述了一种对称双酰胺的高效合成，在中性条件下，醛与酰胺在 5 摩尔%碘的存在下发生反应，得到高产率的相应双酰胺。
• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid–Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction Between Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mohammad H. Mosslemin、Alireza Hassanabadi、Safiyeh Tajik Safa

  DOI：10.1080/00397910903219617

  日期：2010.7.12

  Reaction between aldehydes and amides catalyzed by p-toluene sulfonic acid in solvent-free conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在无溶剂条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-alkylidine bisamides by sulfamic acid under solvent-free conditions
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Sundar Saranya、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v07-134

  日期：2008.1.1

  A simple and convenient approach to the synthesis of symmetrical N,N′-alkylidine bisamides is described. Aromatic and aliphatic nitriles react with aromatic aldehydes in the presence of sulfamic acid to give the corresponding bisamides in moderate yields.Key words: alkylidine bisamides, nitrile, sulfamic acid.

  本文介绍了一种简单方便的合成对称 N,N′-烷啶双酰胺的方法。芳香族和脂肪族腈与芳香族醛在氨基磺酸存在下发生反应，以中等产率得到相应的双酰胺。