5-(4-methoxyphenyl)-3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one | 1500092-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one；5-ethenyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1500092-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 404.4
• InChiKey: XZSCJGSMWUUPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₃₄NP 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Pd催化的脱羧烯丙基化：装配具有四元中心的高度官能化的烯丙胺的组装

  摘要：

  在这里，我们报告了一种实用而可靠的方法，用于直接构建带有烯丙基胺的三取代和四取代的烯烃，同时通过立体选择性钯催化的乙烯基恶唑烷酮的级联脱羧反应，同时构筑了空间拥挤的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00673
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-甲氧基-苯基)-2-氧代-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯烃：多取代丁二烯和生物活性大环抑制剂的立体选择性合成

  摘要：

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00078

文献信息

• Multiple Absolute Stereocontrol in Pd-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Oxazolidinones and Trisubstituted Alkenes Using Chiral Ammonium–Phosphine Hybrid Ligands
  作者：Naomichi Imagawa、Yuya Nagato、Kohsuke Ohmatsu、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20160053

  日期：2016.6.15

  The development of a Pd-catalyzed highly enantio- and diastereoselective [3+2] cycloaddition of 5-vinyloxazolidinones and activated trisubstituted alkenes is described in detail. This protocol for ...

  详细描述了 Pd 催化的 5-乙烯基恶唑烷酮和活化的三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性 [3+2] 环加成的发展。该协议用于...
• Ligand-enabled multiple absolute stereocontrol in metal-catalysed cycloaddition for construction of contiguous all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Naomichi Imagawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1038/nchem.1796

  日期：2014.1

  The development of a general catalytic method for the direct and stereoselective construction of contiguous all-carbon quaternary stereocentres remains a formidable challenge in chemical synthesis. Here, we report a highly enantio- and diastereoselective [3+2] annulation reaction of 5-vinyloxazolidinones and activated trisubstituted alkenes catalysed by a palladium complex bearing a newly devised phosphine

  开发用于直接和立体选择性构建连续全碳四元立体中心的通用催化方法仍然是化学合成中的一项艰巨挑战。在这里，我们报告了 5-乙烯基恶唑烷酮和活化的三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性 [3+2] 环化反应，该反应由带有新设计的具有手性铵盐组分的膦配体的钯配合物催化，这使得单步构建成为可能三个连续的立体中心，包括相邻的全碳四元立体中心，在五元杂环框架中。这种立体选择性环加成方案依赖于手性配体的卓越能力，以严格控制与多个键形成事件相关的每个手性中心的绝对立体化学，
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• Stereoselective Pd-Catalyzed Decarboxylative Allylation: Assembly of Highly Functionalized Allylic Amines Bearing a Quaternary Center
  作者：Linlin Shi、Yingdong He、Yuanyuan Chang、Nan Zheng、Zhen Yang、Jianxian Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00673

  日期：2019.5.3

  Here, we report a practical and reliable methodology to direct construction of tri- and tetrasubstituted olefins bearing an allylic amine, with the concomitant construction of the sterically congested quaternary stereocenter through stereoselective palladium-catalyzed cascade decarboxylation of vinyloxazolidinones.

  在这里，我们报告了一种实用而可靠的方法，用于直接构建带有烯丙基胺的三取代和四取代的烯烃，同时通过立体选择性钯催化的乙烯基恶唑烷酮的级联脱羧反应，同时构筑了空间拥挤的季立体中心。