[2-(4-甲氧基-苯基)-2-氧代-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 778617-61-1

• 中文名称: [2-(4-甲氧基-苯基)-2-氧代-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 778617-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: MDFLXFYNPWKUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41.5 °C
• 沸点：
  421.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-甲氧基-苯基)-2-氧代-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-ethynyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性铜催化的脱羧开环[3 + 2]通过γ-丁烯内酯的区域选择性α-攻击对叔丙基氨基甲酸酯的环化

  摘要：

  铜催化的区域，非对映体和对映选择性的脱羧环的开环[3 + 2]环的叔丙基氨基甲酸酯与γ-丁烯化物的环化反应已用于光学活性吡咯烷酮的合成。该反应通过对γ-丁烯内酯的区域选择性α-攻击进行，并在吡咯烷酮支架中产生高度拥挤的邻近三级和全碳四级立体中心，具有高立体选择性诱导和宽泛的官能团耐受性。该方法成功开发的关键是与diPh-Pybox配体配合使用铜催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03081
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 copper (I) acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [2-(4-甲氧基-苯基)-2-氧代-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aminoazoles from Thioesters via α-Heterosubstituted Ketones by Copper-Mediated Cross-Coupling

  摘要：

  Facile synthesis of a variety of alpha-heterosubstituted ketones under mild conditions was achieved by copper-mediated cross-coupling of thioesters with functionalized organostannanes. Application of this coupling methodology provided a concise pathway for the conversion of carboxylic acids to 2-aminoimidazoles, 2-aminothiazoles, and 2-aminooxazoles via thioesters in practical yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01558

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Dehydrative Nazarov-Type Electrocyclization of Aryl and 2-Thienyl Vinyl Alcohols
  作者：Jianwen Jin、Yichao Zhao、Ali Gouranourimi、Alireza Ariafard、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jacs.8b02339

  日期：2018.5.2

  An efficient chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective dehydrative Nazarov-type electrocyclization (DNE) of electron-rich aryl- and 2-thienyl-β-amino-2-en-1-ols is described. The 4π conrotatory electrocyclization reaction affords access to a wide variety of the corresponding 1 H-indenes and 4 H-cyclopenta[ b]thiophenes in excellent yields of up to 99% and enantiomeric excess (ee) values of up

  描述了一种有效的手性 Brønsted 酸催化的对映选择性脱水纳扎罗夫型电环化 (DNE) 的富电子芳基-和 2-噻吩基-β-氨基-2-en-1-ols。4π 旋转电环化反应可以以高达 99% 的优异收率和高达 99% 的对映体过量 (ee) 值获得各种相应的 1 H-茚和 4 H-环戊二烯 [b] 噻吩。基于提议的密切接触离子对物种的实验和计算研究，进一步由底物阳离子的氨基和手性催化剂阴离子之间的氢键辅助，提供了对观察到的产物对映选择性的深入了解。
• Design, synthesis and evaluation of novel 5-phenylthiophene derivatives as potent fungicidal of Candida albicans and antifungal reagents of fluconazole-resistant fungi
  作者：Wenbo Yin、Yuxin Zhang、Hengxian Cui、Hong Jiang、Lei Liu、Yang Zheng、Tianxiao Wu、Liyu Zhao、Yin Sun、Xin Su、Song Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113740

  日期：2021.12

  5-phenylthiophene derivatives with novel structures were designed and synthesized to combat the increasing incidence of susceptible and drug-resistant fungal infections. The antifungal activity of the synthesized compounds was assessed against seven susceptible strains and six fluconazole-resistant strains. It is especially encouraging that compounds 17b and 17f displayed significant antifungal activities against

  设计和合成了一系列具有新结构的 5-苯基噻吩衍生物，以对抗日益增加的易感和耐药真菌感染的发病率。合成化合物的抗真菌活性针对 7 种敏感菌株和 6 种氟康唑耐药菌株进行了评估。特别令人鼓舞的是，化合物17b和17f对所有测试菌株都显示出显着的抗真菌活性。此外，有效的化合物17b和17f可以防止真菌生物膜的形成，并且17f显示出令人满意的杀菌活性。初步的机理研究表明，化合物17f的强效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51 的抑制。此外，化合物17b和17f对哺乳动物 A549、MCF-7 和 THLE-2 细胞几乎无毒。这些结果强烈表明化合物17b和17f作为新型抗真菌药物很有前景。
• Oxidative Deconstruction of Azetidinols to α-Amino Ketones
  作者：Robert-Cristian Raclea、Philipp Natho、Lewis A. T. Allen、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00986

  日期：2020.7.17

  A silver-mediated synthesis of α-amino ketones via the oxidative deconstruction of azetidinols has been developed using a readily scalable protocol with isolated yields up to 80%. The azetidinols are easily synthesized in one step and can act as protecting groups for these pharmaceutically relevant synthons. Furthermore, mechanistic insights are presented and these data have revealed that the transformation

  已经通过易于扩展的方案开发了通过氮杂环丁烷醇的氧化解构反应的银介导的α-氨基酮的合成，分离产率高达80％。氮杂环丁烷醇易于一步合成，并且可以充当这些药学上相关的合成子的保护基。此外，提供了机械学见解，这些数据表明，转化可能通过烷氧基的β断裂，随后的氧化和C–N裂解生成的α-酰胺基进行。
• Design, synthesis and evaluation of 2-phenylpyrimidine derivatives as novel antifungal agents targeting CYP51
  作者：Zixuan Gao、Jiachen Zhang、Kejian Li、Yixiang Sun、Xudong Wu、Guoqi Zhang、Rongrong Liu、Rui Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/d3md00589e

  日期：——

  We designed and synthesised a series of novel CYP51 inhibitors. Three rounds of structural optimisation and modification obtained compound C6 which showed superior antifungal activity.

  我们设计并合成了一系列新型 CYP51 抑制剂。经过三轮结构优化和修饰，我们得到了化合物 C6，它显示出了卓越的抗真菌活性。