1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 2-chloro-β-nitro-styrene；2-Chloro-beta-nitrostyrene；1-chloro-2-(2-nitroethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: QHKJTRDWAZGBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(2-chloro-phenyl)-3-methyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazinan-6-one O-ethoxycarbonyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Petersen,U.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 944 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 在 三氯异氰尿酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 反应 8.5h， 以62%的产率得到1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/DMF/NaNO2引发的芳香族化合物硝化和α,β-不饱和酸脱羧硝化中的超声辅助速率增强

  摘要：

  摘要 采用三氯异氰脲酸(TCICA)/二甲基甲酰胺(DMF)，在NaNO2 存在下，开发了一种高效、安全的芳香族化合物硝化和α,β-不饱和酸脱羧硝化方法。传统方案的反应时间在超声处理下从 8-10 小时减少到 1.0-1.5 小时（60-90 分钟），尽管两种条件下的产量相当。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1075044

文献信息

• A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Rambabu Gundla、Uma Adepally、Santosh Kuncha、Sridhar Thirnathi、U. Viplava Prasad

  DOI：10.1039/c2ra22115b

  日期：——

  In the present study, we have demonstrated the diversity oriented synthesis of nitrogen heterocycles viz. chiral piperidinones, quinolizidinones and diaryl pyrrolidinones from Michael adducts generated via a TiCl4-catalyzed highly stereoselective Michael reaction with nitrostyrenes and an Evans chiral auxiliary. We also reported a Cu-4,4’-(isopropyl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2’-bis-1,3’-oxazoline catalyst mediated catalytic asymmetric version of this reaction. In silico analysis is utilized to evaluate the diversity of the set of compounds against shape space (PMI), polar surface area (PSA) calculations and relevant drug like properties (viz. HBA, HBD, PSA, mol. wt., log P and log D). Finally, the molecules were screened against microorganisms to assess their antimicrobial properties.

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。
• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition
  作者：Mei Yang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Qiusheng Yang、Yi Ma、Xiaohui Cao

  DOI：10.1007/s10562-016-1693-x

  日期：2016.3

  In this study, a new organocatalyst derived from proline was developed and shown to be an efficient catalyst for asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitroolefins with high diastereo- and enantioselectivities. (syn;anti up to 99:1, ee. up to 98 %.). Furthermore, the catalyst is easily recovered and could be reused six times without significant loss of its ability to affect

  在这项研究中，开发了一种衍生自脯氨酸的新型有机催化剂，它是酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的有效催化剂，具有高非对映选择性和对映选择性。（syn;anti 高达 99:1，ee。高达 98%。）。此外，催化剂很容易回收，可以重复使用六次，而不会显着丧失其影响不对称反应结果的能力。此外，对模型反应进行了 B3LYP/6-311G(d,p)//6-311 + G(2dp,f) 水平的计算研究，并证实了以下假设：首先，羧基之间的氢键基团和硝基在催化中起重要作用，其次是酮反应形成2S的重新攻击的能垒，3R 产物低于导致 2S、3R 产物的 si-face 攻击。Graphical Abstract 使用先前报道的有机催化剂（图中的铅化合物）的结构改性设计了一种高效且可回收的有机催化剂，用于不对称迈克尔加成。引入的羧基不仅提高了对映选择性，而且为催化剂的回收带来了便利。
• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。