1-(2-Bromo-2-nitroethenyl)-2-chlorobenzene | 22013-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-2-nitroethenyl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(2-bromo-2-nitroethenyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 22013-81-6
• 化学式: C₈H₅BrClNO₂
• 分子量: 262.49
• InChiKey: JFPRMTHEEJNYTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.039±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-2-nitroethenyl)-2-chlorobenzene 、 N,N'-二苯基硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从硫脲和 1-溴-1-硝基烯烃温和一锅合成 2-亚氨基噻唑啉

  摘要：

  已经开发了一种以简便有效的方式获取功能化 2-亚氨基噻唑啉的温和方法。该反应从 1,3-二取代硫脲和 1-溴-1-硝基烯烃在三乙胺的 THF 溶液中开始，并在空气中顺利进行，以中等至良好的收率得到 2-亚氨基噻唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ra00686f
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到1-(2-Bromo-2-nitroethenyl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种肉桂酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种肉桂酸衍生物，所述衍生物具备式I所示结构。本发明还提供了制备肉桂酸衍生物的两种方法，所述两种方法取决于式I所示结构中为单键还是双键，本发明还提供了一种农药，所述农药包括本发明所述的肉桂酸衍生物。此外，本发明提供了一种杀菌方法，即为对农作物施加本发明的肉桂酸衍生物或农药，所述农作物包括水稻、小麦、果树、蔬菜。本发明开发出一种低毒、低残留、高活性的环境友好型肉桂酸衍生物，所述肉桂酸衍生物农药，可替代传统的高毒、高残留农药。

  公开号：

  CN110317136B

文献信息

• Cascade reactions initiated by radical addition of tetrahydrofuran to β-bromonitrostyrenes
  作者：Xin Ge、Kim Le Mai Hoang、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c4ra08357a

  日期：——

  Silver(i) catalyzed addition of THF radical to β-bromonitrostyrenes under mild basic condition in the presence of air has been developed.

  在温和碱性条件下，银(i)催化的四氢呋喃自由基加成到β-溴硝基苯乙烯中，并在空气存在下发展起来的。

• Efficient Synthesis of 3-Phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in Water and Their Fluorimetric Study in Solutions
  作者：Renzun Zhang、Dongcheng Xu、Jianwu Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201200499

  日期：2012.8

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3‐phenylnaphtho[2,3‐b]furan‐4,9‐diones by domino reaction of α‐bromonitroalkenes to 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione. With the optimal reaction conditions [NaOAc (120 mol%), water, 70°C, 7 h], the scope of the domino reaction was explored and the green approach provided the desired products in moderate to good yields at elevated

  通过α-溴硝基烯烃与2-羟基萘-1,4-二酮的多米诺反应，已开发出一种简单有效的方法来合成3-苯基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮。在最佳反应条件下[NaOAc（120 mol％），水，70°C，7 h]，探索了多米诺骨牌反应的范围，绿色方法提供了所需的产物，在升高的温度和温度下，在中等温度到良好的收率下，介导的条件。还提供了对该反应的机械合理化。通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了化合物的吸收特性。所有化合物在溶液中均发出荧光，发出蓝光（432–433 nm），绿光（512–536 nm）或黄光（591 nm）。
• Diastereoselective and Enantioselective Formal [4+1] Ylide Annulation Leading to Optically Active Isoxazoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Pin Gong、Jing Wang、Wen‐Bo Yao、Xuan‐Sheng Xie、Jian‐Wu Xie

  DOI：10.1002/adsc.202101474

  日期：2022.3.15

  diastereoselective and enantioselective formal [4+1] ylide annulation of chiral sulfonium salts with various substituted α-substituted nitroalkene leading to optically active isoxazoline N-oxides using CF3SO3− as a key anion has been explored. The salient features of this methodology include high diastereo- and enantioselecties, easily available starting materials, mild reaction conditions, simple procedure

  已经探索了使用CF 3 SO 3 -作为关键阴离子的手性锍盐与各种取代的α-取代硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性形式[4+1]叶立德环化产生光学活性异恶唑啉N-氧化物。该方法的显着特点包括高非对映选择性和对映选择性、易于获得的起始材料、温和的反应条件、简单的程序、广泛的底物范围以及异恶唑啉N-氧化物可方便地转化为其他功能化化合物。
• Synthesis of Chiral 1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furans by Organocatalytic Domino Reactions Catalyzed with Multiple Catalysis
  作者：Jin-Yun Pan、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1071/ch13317

  日期：——

  A chiral multiple catalysis with two chiral units has been proved effective in the domino Friedel–Crafts alkylation of β-naphthols with α-bromonitroalkenes. This novel and efficient domino reaction affords chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans in good to high yields and enantioselectivities (up to 93 % yield, 91 % enantiomeric excess).

  在 β-萘酚与 α-溴硝基烯的多米诺 Friedel-Crafts 烷基化反应中，具有两个手性单元的手性多重催化被证明是有效的。这种新颖、高效的多米诺反应可生成手性 1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃，产量和对映体选择性都很好（产量高达 93%，对映体过量率高达 91%）。
• Highly Chemoselective [2+1] Annulation of α-Alkylidene Pyrazolones with α-Bromonitroalkenes: Synthesis of Pyrazolone-Based Vinylcyclopropanes and Computational Studies
  作者：Ya-Jun Zhong、Ting Qi、Yan-Ling Ji、Hua Huang、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Jun-Long Li、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02674

  日期：2021.2.5

  A highly chemoselective [2+1] annulation of α-alkylidene pyrazolones with α-bromonitroalkenes has been achieved under mild conditions. α-Alkylidene pyrazolones were unprecedentedly used as a C1 synthon to participate in annulation reactions, providing access to diverse vinylcyclopropane-based pyrazolone products. In addition, a spectrum of pharmaceutically interesting pyrazole-fused pyranone oximes

  在温和条件下，已实现了α-亚烷基吡唑啉酮与α-溴硝基烯的高度化学选择性[2 + 1]环合。α-亚烷基吡唑啉酮被前所未有地用作C1合成子，参与环化反应，从而提供了多种基于乙烯基环丙烷的吡唑啉酮产品。此外，可通过[2 + 1]环化/重排顺序过程快速获得一系列药学上有趣的吡唑稠合的吡喃酮肟。计算研究揭示了[2 + 1]环加成反应的化学选择性的起源。