3-bromo-5-isobutoxyaniline | 1266683-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-5-isobutoxyaniline
• 英文别名: 3-Bromo-5-(2-methylpropoxy)aniline；3-bromo-5-(2-methylpropoxy)aniline
• CAS: 1266683-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: ADSYHSNCLTZAKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-isobutoxyaniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 水 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[1-[3-[[3-bromo-5-(2-methylpropoxy)phenyl]carbamoyl]-5-(2-methylpropoxy)phenyl]triazol-4-yl]-5-(2-methylpropoxy)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  卤化物引导的寡（芳基三唑酰胺）折叠剂：多种卤离子的受体

  摘要：

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001560
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-5-isobutoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  卤化物引导的寡（芳基三唑酰胺）折叠剂：多种卤离子的受体

  摘要：

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001560

文献信息

• Species-Selective Pyrimidineamine Inhibitors of <i>Trypanosoma brucei S</i>-Adenosylmethionine Decarboxylase
  作者：Oleg A. Volkov、Anthony J. Brockway、Stephen A. Wring、Michael Peel、Zhe Chen、Margaret A. Phillips、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01654

  日期：2018.2.8

  New therapeutic options are needed for treatment of human African trypanosomiasis (HAT) caused by protozoan parasite Trypanosoma brucei. S-Adenosylmethionine decarboxylase (AdoMetDC) is an essential enzyme in the polyamine pathway of T. brucei. Previous attempts to target this enzyme were thwarted by the lack of brain penetration of the most advanced series. Herein, we describe a T. brucei AdoMetDC inhibitor series based on a pyrimidineamine pharmacophore that we identified by target-based high-throughput screening. The pyrimidineamines showed selectivity for T. brucei AdoMetDC over the human enzyme, inhibited parasite growth in whole-cell assay, and had good predicted blood-brain barrier penetration. The medicinal chemistry program elucidated structure-activity relationships within the series. Features of the series that were required for binding were revealed by determining the X-ray crystal structure of TbAdoMetDC bound to one analog. The pyrimidineamine series provides a novel starting point for an anti-HAT lead optimization.
• Halide‐Guided Oligo(aryl‐triazole‐amide)s Foldamers: Receptors for Multiple Halide Ions
  作者：Ying Wang、Junfeng Xiang、Hua Jiang

  DOI：10.1002/chem.201001560

  日期：2011.1.10

  characterized a series of oligo(phenyl‐amide‐triazole)s that can fold into a helical conformation guided by halide ions. Their binding models and affinities are highly dependent on the length of the foldamer, media and the inducing capability of halide ions. The short foldamer with one helical turn shows a 1:1 binding stoichiometry to all halides, while the longer foldamer with two or three helical turns in

  我们合成并表征了一系列低聚（苯基酰胺三唑），它们可以折叠成由卤离子引导的螺旋构象。它们的结合模式和亲和力是高度依赖于foldamer，媒体和卤化物离子的诱导能力的长度。具有一个螺旋转角的短折叠剂对所有卤化物显示1：1的化学计量比，具有两个或三个螺旋转角的较长的折叠剂原则上可以与氯离子甚至溴离子形成1：2的络合物，从而提高结合亲和力。定量NOE计算的结果表明，较长的折叠剂应增加其螺旋间距，以释放卤离子之间的静电排斥力。