N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-acetamide | 6776-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)acetamide；1-acetamido-2,2,2-trifluoroethanol；N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-acetamide；2.2.2-Trifluor-1-hydroxy-N-acetyl-ethylamin
• CAS: 6776-45-0
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂
• 分子量: 157.092
• InChiKey: FWKHNQCBIHNZME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  281.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 N-(1-chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基三氟甲基黄原酸盐：一类新型 RAFT/MADIX 试剂

  摘要：

  长期以来，黄原酸盐一直被描述为苯乙烯聚合的不良 RAFT/MADIX 试剂。通过测定黄原酸盐的链转移常数，该工作证明了一系列新的α-酰胺基三氟甲基黄原酸盐的离去基团具有有益的俘获取代基效应，其中三氟乙酰基的效果最好。使用 SEC 峰分辨率方法，以 Cex = 2.7（增加 3-4 倍）定量确定先前观察到的 O-三氟乙基与 O-乙基对应物的 Z 基团活化。这项研究进一步证实了三氟甲基取代基的有利掺入可以在自由基链转移过程中激活黄原酸盐，并有助于确定迄今为止报道的用于苯乙烯 RAFT/MADIX 聚合的最具反应性的黄原酸盐。

  DOI：

  10.3390/molecules29102174
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 三氟乙醛缩甲基半醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以48%的产率得到N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位氨基形成和碳氨化反应一键三组分制邻二胺

  摘要：

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。

  DOI：

  10.1002/anie.201607318

文献信息

• Novel compounds comprising a thiocarbonyl-sulfanyl group, which can be used for the radical synthesis of-alpha-perfluoroalkylamines
  申请人：Zard Samir

  公开号：US20060122404A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to compounds having the general formula (I), the method of preparation thereof and the use thereof in organic radical synthesis. The invention also relates to compounds having the formula (II), the method of preparation thereof and a method for preparing compounds having the formula (VIII).

  该发明涉及具有通式（I）的化合物，其制备方法及在有机自由基合成中的用途。该发明还涉及具有通式（II）的化合物，其制备方法以及制备具有通式（VIII）的化合物的方法。
• <i>N</i>-Acyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine as a 2,2,2-Trifluoroethylamine-Building Block
  作者：Kiyoshi Tanaka、Yoshiharu Ishiguro、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.661

  日期：1993.2

  The reactions of N-benzoyl- and N-acetyl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamines with various carbon-nucleophiles gave the corresponding 1-substituted N-acyl-2,2,2-trifluoroethylamines in good yields and the efficient reactivity was applied on the synthesis of 2-acylamino-2-trifluoromethylethanol derivative.

  N-苯甲酰基-和N-乙酰基-1-氯-2,2,2-三氟乙胺与各种碳亲核试剂反应，以良好的收率得到相应的1-取代的N-酰基-2,2,2-三氟乙胺，将高效反应性应用于2-酰氨基-2-三氟甲基乙醇衍生物的合成。
• A Direct Approach to α-Trifluoromethylamines
  作者：Fabien Gagosz、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol034812m

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]S-[1-(N-Acetylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]-O-ethyl dithlocarbonate (6), a readily available xanthate, adds efficiently to various functionalized olefins to give the corresponding adducts 8 via a radical chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide.
• A XANTHATE-TRANSFER APPROACH TO a-TRIFLUOROMETHYLAMINES
  作者：Gagosz, Fabien、Zard, Samir Z.、Laurich, Daniel、Fürstner, Alois

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0032

  日期：——
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1944 - 1956
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——