N-(3-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl)acetamide | 885044-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-Hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 885044-40-6
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: BBYFXSIVRJTWNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5-155.5 °C
• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 间溴三氟甲苯 在 (Ind)Ir(cod) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) pinacol borane 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 Oxone 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到N-(3-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols

  摘要：

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.

  DOI：

  10.1021/ol060207i

文献信息

• Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols
  作者：Feng Shi、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol060207i

  日期：2006.3.1

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.