3-aminooxindole hydrochloride | 43012-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-aminooxindole hydrochloride
• 英文别名: 3-aminooxyindole hydrochloride；3-amino-1,3-dihydro-2H-indol-2-one hydrochloride；3-amino-1,3-dihydroindol-2-one;hydrochloride
• CAS: 43012-47-1
• 化学式: C₈H₈N₂O*ClH
• mdl: MFCD00463398
• 分子量: 184.625
• InChiKey: UWVYGNLXGHBQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminooxindole hydrochloride 在 C₂₀H₂₃NO₂ 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (S)-3',4'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyrrol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性螺3,2’-吡咯烷氧化吲哚骨架化合物、制备方法及用途、中间体及制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性螺[3,2’]吡咯烷氧化吲哚骨架化合物，该手性螺[3,2’]吡咯烷氧化吲哚骨架化合物具有良好的抗炎、抗菌和抗肿瘤的生物活性；同时，该骨架化合物还含有脯氨酰胺骨架结构且易于修饰，是潜在的手性配体及手性催化剂。本发明还提供了上述手性螺[3,2’]吡咯烷氧化吲哚骨架化合物的制备方法，该方法能够同时满足合成路线短、原料便宜易得、实用性强、反应收率高等要求，具有很好的推广应用前景。本发明还提供了制备上述手性螺[3,2’]吡咯烷氧化吲哚骨架化合物的中间体以及本发明的手性螺[3,2’]吡咯烷氧化吲哚骨架化合物的用途。

  公开号：

  CN111171037B
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-aminooxindole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应的3-氨基氧吲哚基甲亚胺盐和O-乙烯基膦酰化水杨醛的非对映选择性合成Oxindole Spiro-P，N-多环杂环

  摘要：

  建立了一种有效的立体选择性组装策略，用于构建吡咯烷-2,3'-羟吲哚顺式融合的磷脂二氢香豆素。该方法涉及O-乙烯基膦酰基化的水杨醛和3-氨基氧吲哚的缩合，然后以高非对映选择性和原子经济性进行分子间环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691597

文献信息

• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• 一种具有3,2’-吡咯烷螺环氧化吲哚骨架的化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108299444A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种具有3，2’‑吡咯烷螺环氧化吲哚骨架的化合物及其制备方法，属于化学制药领域，其化学结构如式I所示：式I中R1、R2、R3和R4分别选自H、碳原子数在1‑20之间的烷基、卤素、烷氧基、硫醚、硝基、羰基、酯基、酰胺基、羟基、稠环基、并环基或芳杂环基中的一种，R1、R2、R3和R4各自独立存在时相同或不同；式I中R5和R6选自相同或不同的下列基团的一种：H、羰基、烯基、炔基、碳原子数在1‑20之间的取代基、稠环基、并环基或芳杂环基。本申请的技术方案原料适用性广，反应条件温和，路线短，收率高，成本低。
• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• 4-(N,N-Dimethylamino)pyridine (DMAP)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Aminooxindole-Based Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spiropyrrolidinyl-2,3′-oxindoles
  作者：Zhuo Chen、Lin Chen、Jin He、Rong-Guo Sun、Li Fan、Shi-Yan Tian、Ting-Ping Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1610848

  日期：2019.3

  are obtained in moderate to excellent yields and with good diastereoselectivities under mild conditions. The potential of this methodology is demonstrated through a gram-scale reaction and a further transformation of one of the products. A novel, one-pot 1,3-dipolar cycloaddition of 3-amimooxindole-based azomethine ylides with α,β-unsaturated acyl phosphonates and subsequent derivatization of the intermediates

  摘要 描述了一种新颖的，一锅式的3-氨基氧吲哚基甲亚胺基亚基与α，β-不饱和酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的中间体衍生化反应。使用4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）（一种有机的布朗斯台德碱）作为稳健的催化剂会导致一组结构上不同的螺吡咯烷基-2,3'-吲哚具有四个连续的立体中心和一个酯或酰胺。吡咯烷基序的γ位置。在温和条件下以中等至优异的产率获得了良好的非对映选择性，并获得了良好的非对映选择性。通过克级反应和其中一种产物的进一步转化，证明了该方法的潜力。 描述了一种新颖的，一锅式的3-氨基氧吲哚基甲亚胺基亚基与α，β-不饱和酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的中间体衍生化反应。使用4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）（一种有机的布朗斯台德碱）作为稳健的催化剂会导致一组结构上不同的螺吡咯烷基-2,3'-吲哚具有四个连续的立体中心和一个酯或酰胺。吡咯烷基序的
• Efficient construction of highly functionalized endo′-selective spiro[pyrrolidin-2,3′-oxindoles] via a regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between 3-amino oxindoles as azomethine ylide precursors and nitroalkenes
  作者：Hongbao Sun、Xiaoyan Wang、Yi chen、Liang Ouyang、Jie Liu、Yiwen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.030

  日期：2014.10

  An efficient synthesis of novel endo′-selective spiro[pyrrolidin-2,3′-oxindoles] has been achieved via a three component regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The azomethine ylides generated in situ from 3-amino oxindoles and aldehydes reacted with the nitroalkenes to furnish novel pyrrolidine–spirooxindole derivatives bearing one spiro quaternary center and multiple chiral centers in

  通过三组分区域选择性的1，3-偶极环加成反应已经实现了新型内切选择性吡咯并[吡咯烷酮-2，3′-羟吲哚]的有效合成。由3-氨基羟吲哚和醛原位生成的甲亚胺基亚烷基与硝基烯烃反应，以中等到高产率（高达99％）和高非对映选择性（高达99％）提供新颖的吡咯烷-螺并恶唑衍生物，该衍生物具有一个螺四价中心和多个手性中心。 99：1）。通过NMR光谱和单晶X射线衍射证实了环加合物的结构和相对立体化学。提出了可能的机理，并通过内'-过渡态进行了环加成反应。