(S)-4-benzyl-3-((R)-3-(trifluoromethyl)pentanoyl)oxazolidin-2-one | 1414349-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-3-(trifluoromethyl)pentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3R)-3-(trifluoromethyl)pentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1414349-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 329.319
• InChiKey: QWYPUTXEAJMDJP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-3-(trifluoromethyl)pentanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(2R)-1,1,1-trifluorobutan-2-yl]pent-4-enoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fluoroalkylated Butanolides

  摘要：

  Starting from fluoroalkylated, optically active acyl oxazolidinones the corresponding di- and trisubstituted butanolides were prepared in enantiomerically pure form. Using a divergent synthetic route highly functionalized fluoroalkylated building blocks are accessible.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339755
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl chloride 在 正丁基锂 、 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S)-3-(trifluoromethyl)pentanoyl)oxazolidin-2-one 、 (S)-4-benzyl-3-((R)-3-(trifluoromethyl)pentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkylated Butanolides
  作者：Constantin Czekelius、Holger Erdbrink

  DOI：10.1055/s-0033-1339755

  日期：——

  Starting from fluoroalkylated, optically active acyl oxazolidinones the corresponding di- and trisubstituted butanolides were prepared in enantiomerically pure form. Using a divergent synthetic route highly functionalized fluoroalkylated building blocks are accessible.
• Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids
  作者：Holger Erdbrink、Ilona Peuser、Ulla I. M. Gerling、Dieter Lentz、Beate Koksch、Constantin Czekelius

  DOI：10.1039/c2ob26810h

  日期：——

  A novel conjugate hydrofluoroalkylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones is described. Using this method, enantiomerically pure β-trifluoromethylated amino acids were prepared. Trifluorovaline and trifluoroisoleucine were incorporated into peptides and found to show extremely low α-helix propensities.

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。