N-acetyl-α-(4-tolyl)glycine | 63329-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α-(4-tolyl)glycine
• 英文别名: 2-acetamido-2-(4-methylphenyl)acetic Acid
• CAS: 63329-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YEULXFLBQVVXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 一氧化碳 、 对甲基苯甲醛 在 lithium bromide monohydrate 、 硫酸 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-acetyl-α-(4-tolyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  离子液体中无配体、钯催化的酰胺羰基化：N-酰基-α-芳基甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 开发了一种无配体、钯催化的芳香醛、乙酰胺和 CO 在离子液体 [C4mim]PF6、[C6mim]PF6、[C8mim]PF6 和 [C6mim]BF4 溶剂中的酰胺羰基化反应。产率依次为[C6mim]PF6>[C8mim]PF6>[C4mim]PF6>[C6mim]BF4，底物浓度影响酰胺羰基化的催化活性。在 80 °C 下使用 15 mol% LiBr·H2O 和 6 mol% H2SO4 获得了高达 98% 的苯甲醛酰胺羰基化的优异收率。该反应可以顺利进行，产生了几种功能化的邻、间和对位取代的 N-酰基-α-苯基甘氨酸，收率中等至良好，并且作为底物的邻甲苯醛和间甲苯醛首次被酰胺羰基化。 [C6mim]PF6。观察到产物产率对芳香醛的取代基位置和电子效应的显着依赖性。无配体的合成方法和产品的方便分离突出了这种新开发方法的多功能性。

  DOI：

  10.1080/00397910802369588

文献信息

• Schouteeten,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 248 - 254
  作者：Schouteeten,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acyl-α-arylglycines via Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation:  Application to the Central Amino Acid of Chloropeptin
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、E. Wolfgang Holla

  DOI：10.1021/jo980174n

  日期：1998.8.1
• Efficient Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation in Ionic Liquids: Facile Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<font>α</font>-arylglycines
  作者：Qing-Lu Zhao、Min Yang、Lai-Lai Wang

  DOI：10.1080/00397910802369588

  日期：2008.11.13

  Abstract A ligand-free, palladium-catalyzed amidocarbonylation reaction of aromatic aldehyde, acetamide, and CO in ionic liquids [C4mim]PF6, [C6mim]PF6, [C8mim]PF6, and [C6mim]BF4 as solvents is developed. The yields decreased in the order [C6mim]PF6 > [C8mim]PF6 > [C4mim]PF6 > [C6mim]BF4, and substrate concentration affected the catalytic activity of amidocarbonylation. The excellent yield with up

  摘要 开发了一种无配体、钯催化的芳香醛、乙酰胺和 CO 在离子液体 [C4mim]PF6、[C6mim]PF6、[C8mim]PF6 和 [C6mim]BF4 溶剂中的酰胺羰基化反应。产率依次为[C6mim]PF6>[C8mim]PF6>[C4mim]PF6>[C6mim]BF4，底物浓度影响酰胺羰基化的催化活性。在 80 °C 下使用 15 mol% LiBr·H2O 和 6 mol% H2SO4 获得了高达 98% 的苯甲醛酰胺羰基化的优异收率。该反应可以顺利进行，产生了几种功能化的邻、间和对位取代的 N-酰基-α-苯基甘氨酸，收率中等至良好，并且作为底物的邻甲苯醛和间甲苯醛首次被酰胺羰基化。 [C6mim]PF6。观察到产物产率对芳香醛的取代基位置和电子效应的显着依赖性。无配体的合成方法和产品的方便分离突出了这种新开发方法的多功能性。