(6-chloropyrazin-2-yl)-bis-carbamic acid tert-butyl ester | 815610-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6-chloropyrazin-2-yl)-bis-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(6-chloropyrazin-2-yl) tert-butylcarbamate；6-chloro-2-(N,N-bis-boc-amino)pyrazine；tert-butyl N-(6-chloropyrazin-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 815610-07-2
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 329.783
• InChiKey: SSHGETAJXJPJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropyrazin-2-yl)-bis-carbamic acid tert-butyl ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)pyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-2-(N,N-bis-boc-amino)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  该发明提供了由化学式I表示的新型取代吡啶嘧啶化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（PI3K）的抑制剂，用于治疗炎症性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US20120238587A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-6-氯吡嗪 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以88.4%的产率得到(6-chloropyrazin-2-yl)-bis-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮-氨基衍生物作为MNK1 / 2抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）的过度磷酸化在mRNA翻译失调和肿瘤细胞信号激活中起主要作用。eIF4E仅被Ser209上的促分裂原活化蛋白激酶相互作用的激酶1和2（MNK1 / 2）磷酸化。因此，MNK1 / 2抑制剂可以降低p-eIF4E的水平并调节肿瘤相关的信号通路。合成了一系列吡啶酮-氨基衍生物，并作为MNK1 / 2抑制剂进行了评估。几种化合物对MNK1 / 2表现出极大的抑制活性，某些化合物对血液癌细胞系表现出中度至优异的抗增殖能力。特别地，化合物42i（MNK1 IC50 = 7.0 nM； MNK2 IC50 = 6.1 nM）被证明是针对TMD-8细胞系最有效的化合物，IC50值为0.91μM。此外，42i可以阻断CT-26细胞系中eIF4E的磷酸化水平，42i可以显着抑制CT-26同种异体移植模型的肿瘤生长。这些结果表明，化合物42i是有效治疗结肠癌的有希望的MNK1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.007

文献信息

• WO2020073011A5
  申请人：——

  公开号：WO2020073011A5

  公开（公告）日：2022-10-12
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH APJ RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Annapurna Bio Inc.

  公开号：EP3860998A1

  公开（公告）日：2021-08-11
• US8664230B2
  申请人：——

  公开号：US8664230B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• US9422298B2
  申请人：——

  公开号：US9422298B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004112714A2

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention discloses thienopyrimidine derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such thienopyrimidine derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ErbB family kinase activity.