N-acetyl-α-(2-chlorophenyl)glycine | 32187-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α-(2-chlorophenyl)glycine
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-2-acetamidoacetic acid；2-acetamido-2-(2-chlorophenyl)acetic acid
• CAS: 32187-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: RDFXYBKMDPEEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  462.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-α-(2-chlorophenyl)glycine 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lithium 1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-olate 12-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-N-((2-chlorophenyl)(7-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)acetamide 、 N-((2-chlorophenyl)(7-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原和手性磷酸盐催化的不对称Friedel-Crafts反应与原位N-酰基亚胺的合成

  摘要：

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00442