N-<(2-Methylphenyl)methylene>-1,1-dimethylethanamine | 106745-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(2-Methylphenyl)methylene>-1,1-dimethylethanamine
• 英文别名: tert-Butyl(o-methylbenzylidene)amine；o-tolyl tert-butyl imine；2-methyl-N-[(2-methylphenyl)methylidene]-2-propanamine；2-methylbenzaldehyde tert-butylimine；2-methyl-N-(2-methylbenzylidene)propan-2-amine；N-tert-butyl-1-(o-tolyl)methanimine；o-tolualdehyde tert-butyl imine；N-[(2-methylphenyl)methylene]-1,1-dimethylethanamine；N-tert-butyl-1-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 106745-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: FSTJSZALCOAPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2-Methylphenyl)methylene>-1,1-dimethylethanamine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R)-3-(2-羧基乙基硫基)-2-羟基-3-[2-(8-苯基辛基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用樟脑衍生的锍盐高度对映选择性合成缩水甘油酰胺。合成机理及应用

  摘要：

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja0568345
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-甲基苄基)-2-丙胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.6h， 生成 N-<(2-Methylphenyl)methylene>-1,1-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  扩展噻唑并[5,4-d]噻唑连接的二维共轭微孔聚合物用于绿光驱动的胺选择性好氧氧化

  摘要：

  共轭微孔聚合物 (CMPs) 已作为多面光催化剂出现，其性质可以在分子水平上进行精确调整。在此，通过将供体从苯扩展到芘以拓宽，设计了由缺电子噻唑并[5,4- d ]噻唑（TzTz，即受体）连接的供体-π-受体（D-π-A）型CMPs可见光活动。随后，通过构建二维（2D）CMP，TzTz–CMP–Be 和 TzTz–CMP–Py溶剂热过程。值得注意的是，与 TzTz-CMP-Be 相比，更广泛的 π 共轭和平面芘赋予 TzTz-CMP-Py 更广的可见光吸收和更高的电荷转移效率。值得注意的是，在绿光驱动的胺选择性好氧氧化中，TzTz-CMP-Py 的性能优于 TzTz-CMP-Be。在 TzTz–CMP–Py 上将大量伯胺和仲胺转化为具有分子氧 (O 2 ) 的相应亚胺时，观察到了显着的光催化性能。这项工作表明 CMP 可以合理地设计用于广泛的可见光驱动的选择性有机转化。

  DOI：

  10.1039/d2ta02603a

文献信息

• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

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• Palladium-catalyzed synthesis of aldehydes from aryl halides and tert-butyl isocyanide using formate salts as hydride donors
  作者：Ying Zhang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Jing-Lei Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c4ra16388e

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed hydroformylation of aryl halides to produce aromatic aldehydes has been achieved, employing tert-butyl isocyanide as a C1 resource and formate salt as a hydride donor without any additional bases. Characterized by its mild reaction conditions, easy operation and lower toxicity, this reaction can tolerate a wide array of functional groups with moderate to excellent

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。
• Convenient fabrication of carbon doped WO3−x ultrathin nanosheets for photocatalytic aerobic oxidation of amines
  作者：Keyan Bao、Shaojie Zhang、Ping Ni、Zixiang Zhang、Kailong Zhang、Liangbiao Wang、Li Xia Sun、Wutao Mao、Quanfa Zhou、Yitai Qian

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.11.013

  日期：2020.1

  important chemical transformation for oxidation of amines to imines, on account of very important versatile applications of imines in organic synthesis. Here, we develop a convenient way to synthesize carbon doped WO3−x ultrathin nanosheets via an acid-assisted one-pot process. The carbon doped WO3−x ultrathin nanosheets exhibit excellent photocatalytic activity in the aerobic oxidation of amines to corresponding

  由于亚胺在有机合成中的非常重要的通用应用，这是将胺氧化为亚胺的重要化学转化。在这里，我们开发了一种通过酸辅助一锅法合成碳掺杂的WO 3 x超薄纳米片的简便方法。碳掺杂的WO 3–x超薄纳米片在室温下可见光照射下，胺有氧氧化为相应的亚胺时表现出出色的光催化活性。高催化性能归因于出色的可见光吸收能力以及分子氧和底物的有效吸收。碳掺杂WO 3-x中存在的富氧空位超薄纳米片可能起重要作用，因为氧空位不仅改变了能带结构，而且还充当了催化位点，以通过光产物电子激活分子氧，从而产生超氧自由基。光产物空穴和超氧自由基都对胺的氧化起重要作用。
• 2D sp ² Carbon‐Conjugated Porphyrin Covalent Organic Framework for Cooperative Photocatalysis with TEMPO
  作者：Ji‐Long Shi、Rufan Chen、Huimin Hao、Cheng Wang、Xianjun Lang

  DOI：10.1002/anie.202000723

  日期：2020.6.2

  2D covalent organic frameworks (COFs) are receiving ongoing attention in semiconductor photocatalysis. Herein, we present a photocatalytic selective chemical transformation by combining sp2 carbon-conjugated porphyrin-based covalent organic framework (Por-sp2 c-COF) photocatalysis with TEMPO catalysis illuminated by 623 nm red light-emitting diodes (LEDs). Highly selective conversion of amines into

  二维共价有机骨架（COF）在半导体光催化领域正受到持续关注。在这里，我们通过结合sp2碳共轭卟啉基共价有机框架（Por-sp2 c-COF）光催化和623 nm红色发光二极管（LED）照明的TEMPO催化，提出光催化选择性化学转化。在几分钟内迅速实现了胺向亚胺的高度选择性转化。具体地说，卟啉接头的π共轭导致红光的大量吸收；sp2-C = C-双键连接确保了在高浓度胺下Por-sp2 c-COF的稳定性。最重要的是，我们发现Por-sp2 c-COF的晶体骨架对于与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的协同光催化至关重要。
• Intramolecular C(sp³)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions
  作者：Jenna L. Jeffrey、Emily S. Bartlett、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201209591

  日期：2013.2.18

  azacycles is reported. This reaction proceeds through the oxidation of benzylic C,N‐dianions with iodine and builds on an earlier discovery during the synthesis of the natural product lyconadin A. The current study employs conformationally unbiased substrates with less acidic CH bonds and less reactive nitrogen nucleophiles. ZnCl2 was identified as an important additive.

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。