2-acetyl-5-oxo-valeric acid ethyl ester | 69537-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-5-oxo-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-5-oxo-valeriansaeure-aethylester；Pentanoic acid, 2-acetyl-5-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-acetyl-5-oxopentanoate
• CAS: 69537-75-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SEKPTDWNJWKHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-oxo-valeric acid ethyl ester 在 硝酸铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-diethoxy-5-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Kovalev,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 3, p. 390 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙烯醛 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2-acetyl-5-oxo-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在碘化钠存在下氯化铈 (III) 催化 1,3-二羰基化合物和烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  在碘化钠存在下，氯化铈 (III) 七水合物以非凡的效率催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮和 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应。非常温和的条件允许高化学选择性，如不存在典型副反应所示，这可以在常规碱催化过程中观察到。更有趣的是，当至少一种原料在室温下为液体时，反应也可以在没有溶剂的情况下进行。CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂体系可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会明显损失活性。讨论了本程序的优点，它使用了便宜且“友好”的试剂，而不是以前报道的试剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<617::aid-ejoc617>3.0.co;2-r

文献信息

• Surface-mediated solid phase michael reaction: dramatic acceleration on alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Sanjay Bhar、Dipak C. Sarkar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85093-k

  日期：1991.6

  The Michael reaction of several β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, and diethyl malonate as donors with methyl vinyl ketone, acrolein and methyl acrylate as acceptors are carried out very efficiently on Al2O3 surface without any solvent.

  几种β-二羰基化合物，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯（作为供体）与甲基乙烯基酮，丙烯醛和丙烯酸甲酯作为受体的迈克尔反应非常有效地在Al 2 O 3表面上进行，而无需任何溶剂。
• Reactions of CH-acids with  , -unsaturated aldehydes in ionic liquids
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、I. V. Astakhova、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035651.60150.53

  日期：2004.3

  carbonate-catalyzed reactions of CH-acids (diethyl malonate, ethyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, and ethyl 2-acetyl- and 2-ethoxycarbonyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoates) with α,β-unsaturated aldehydes (acrolein, crotonaldehyde, citral) were studied in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate [bmim][PF6], and in a 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim][Br]) — benzene system. The reactions

  CH-酸（丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯和 2-乙酰基-和 2-乙氧基羰基-5,9-二甲基癸-4,8-​​二烯酸乙酯）与 α,β-不饱和醛（丙烯醛、巴豆醛、柠檬醛）在离子液体、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [bmim][PF6] 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物 ([bmim][Br]) - 苯系统中进行研究. 与丙烯醛和巴豆醛的反应产生迈克尔加成产物，与柠檬醛的反应产生 Knoevenagel 加成产物。超声处理增加了迈克尔加合物的产量。离子液体[bmim][PF6]可以回收并在反应中重复使用。
• Zeolite mediated michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds and thiols
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01494-9

  日期：1997.9

  Zeolites, an environmentally attractive solid catalyst, proves to be an efficient catalyst for Michael addition of several 1, 3-dicarbonyl compounds and thiols as donors with methyl vinyl ketone, acrolein and methyl acrylate as acceptors without any solvent are described.

  沸石，一种对环境有吸引力的固体催化剂，被证明是一种有效的催化剂，用于迈克尔加成几种1，3-二羰基化合物和硫醇作为供体，其中描述了甲基乙烯基酮，丙烯醛和丙烯酸甲酯作为受体，没有任何溶剂。
• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• Application of the Nitroaldol (Henry) Reaction for a Two-Step Sequence in the Synthesis of Polyfunctionalized Dihydropyran Derivatives
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2007-985579

  日期：2007.9

  nitroalkanes, under neat t-BuOK catalysis, allows a one-pot synthesis of polyfunctionalized tetrahydropyranols which, with CeCl 3 · 7H 2 O/Nal system, dehydrate to dihydropyran derivatives. Thus, the dihydropyrans can be obtained in only two steps from nitroalkanes.

  在纯 t-BuOK 催化下，多种硝基烷烃的硝基羟醛 (Henry) 反应允许一锅法合成多官能化四氢吡喃醇，该四氢吡喃醇与 CeCl 3 · 7H 2 O/Nal 系统脱水生成二氢吡喃衍生物。因此，二氢吡喃可以从硝基烷烃仅通过两个步骤获得。