4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl-methylene)benzenesulfonamide | 463352-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl-methylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-[(5-methyl-2-furanyl)methylene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 463352-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: BDYYARUUWBBBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl-methylene)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 gold(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-methyl-2-tosylisoindolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从呋喃-Yne系统到对苯醌衍生物：金催化的环化和氧化，以及二硫代硫酸钠的进一步还原

  摘要：

  摘要 一系列呋喃-炔系统通过金（III）催化剂转化为相应的对苯醌衍生物。该两步程序包括苯酚合成和随后用碘代苯二乙酸酯的氧化。该反应可以用一锅法用相同的预催化剂进行。的对位苯醌可以简单地通过减少与连二硫酸钠转化成相应的氢醌类。该协议具有高效，温和的条件以及广泛的底物范围。 出版历史 收到：2020年1月19日 修订后接受：2020年8月1日 发布日期： 2020年9月23日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707371
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl-methylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091

文献信息

• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• Carvone-Derived P-Stereogenic Phosphines: Design, Synthesis, and Use in Allene–Imine [3 + 2] Annulation
  作者：Andrew J. Smaligo、Sriramurthy Vardhineedi、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acscatal.8b01081

  日期：2018.6.1

  [2.2.1] bicyclic chiral phosphines through straightforward syntheses starting from the natural product carvone. This design rationale prompted the development of an unforeseen C-dealkenylation reaction. We have applied these organocatalysts in the asymmetric syntheses of a bevy of pyrrolines, obtained in high yields and enantioselectivities, including a biologically active small molecule, efsevin.

  我们通过从天然产物香芹酮开始的简单合成方法，制备了以前未报道的P-stereogenic [2.2.1]双环手性膦家族。该设计原理促使不可预见的C-脱烯基化反应的发展。我们已经将这些有机催化剂应用于一系列吡咯啉的不对称合成中，这些吡咯啉以高收率和对映选择性（包括具有生物活性的小分子efsevin）获得。
• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。
• Heterogeneous Gold-Catalysed Synthesis of Phenols
  作者：Silvio Carrettin、M. Carmen Blanco、Avelino Corma、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.200606099

  日期：2006.7

  ω-alkynylfurans to phenols. Initial leaching of gold was observed, which could be minimised by calcining. Subsequent runs showed that once all soluble species had leached, the surface-bound, cationic gold species is still active and can reach turnover numbers of up to 391. This is the first time that a heterogeneous gold catalyst showed activity in the gold-catalysed phenol synthesis.

  负载在纳米晶CeO 2上的金纳米颗粒催化ω-炔基呋喃的异构化为酚。观察到金的初始浸出，可通过煅烧将其最小化。随后的运行表明，一旦所有可溶物质浸出，表面结合的阳离子金物质仍然具有活性，并且可以达到高达391的周转率。这是非均相金催化剂首次在金催化的苯酚中显示出活性。合成。