5-methyl-2-tosylisoindolin-4-ol | 317834-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-tosylisoindolin-4-ol
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindol-4-ol
• CAS: 317834-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: WZNJPAOMJUBGMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  484.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-tosylisoindolin-4-ol 在 gold(III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以0.12 g的产率得到5-methyl-2-p-tosyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  从呋喃-Yne系统到对苯醌衍生物：金催化的环化和氧化，以及二硫代硫酸钠的进一步还原

  摘要：

  摘要 一系列呋喃-炔系统通过金（III）催化剂转化为相应的对苯醌衍生物。该两步程序包括苯酚合成和随后用碘代苯二乙酸酯的氧化。该反应可以用一锅法用相同的预催化剂进行。的对位苯醌可以简单地通过减少与连二硫酸钠转化成相应的氢醌类。该协议具有高效，温和的条件以及广泛的底物范围。 出版历史 收到：2020年1月19日 修订后接受：2020年8月1日 发布日期： 2020年9月23日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707371
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-(5-oxo-hex-2-ynyl)-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methyl-2-tosylisoindolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  高选择性金催化芳烃合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005570d

文献信息

• Gold Catalysis: Efficient Synthesis and Structural Assignment of Jungianol andepi-Jungianol
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Li Ding、Jan W. Bats、Peter Fischer、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200305092

  日期：2003.9.22

  Starting from 2-methylfuran and crotonaldehyde, both jungianol and epi-jungianol were prepared by a six-step sequence including a gold-catalyzed arene synthesis and a photochemical S(N)2-like reduction with lithium aluminum hydride. Not a single protective group was needed in the entire synthesis. With both diastereomers in hand, the stereochemical assignment in the literature could be corrected by

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。
• Gold Catalysis: Phenol Synthesis in the Presence of Functional Groups
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Elzen Kurpejović、Tanja M. Frost、Burkhard Miehlich、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200501268

  日期：2006.7.24

  acylated hydroxymethyl and ammonium groups, on the furan ring of substrates in gold-catalyzed phenol synthesis has been investigated. The furan ring was also replaced by different heterocycles, such as pyrroles, thiophenes, oxazoles, and a 2,4-dimethoxyphenyl group; gold catalysis then delivered no phenols, but occasionally other products were obtained. [Ru(3)(CO)(12)] also catalyzed the conversion

  在金催化的苯酚合成中，已研究了不同的取代基（如溴，氯甲基，羟甲基，甲酰基，乙酰基，羧基和酰化的羟甲基和铵基）对基质的呋喃环的影响。呋喃环也被不同的杂环所取代，例如吡咯，噻吩，恶唑和2，4-二甲氧基苯基。金催化然后没有提供酚，但是偶尔获得其他产物。[Ru（3）（CO）（12）]还以低速率催化了1的转化，[Os（3）（CO）（12）]未能作为催化剂，并带有[Co（2）（CO） （8）]可获得炔烃络合物19，其不产生任何酚，但与降冰片烯反应以产生Pauson-Khand反应的产物。制备1的亚乙烯基配合物的努力为这些物种提供了唯一的证据。在具有钌的膦配体存在下，观察到有趣的脱氧为22。苯酚2 c被转化为烯丙基醚（对-克莱森重排的基础），并转化为三氟甲磺酸芳基酯（用于交叉偶联反应的基础）。
• High chemoselectivity in the phenol synthesis
  作者：Matthias Rudolph、Melissa Q McCreery、Wolfgang Frey、A Stephen K Hashmi

  DOI：10.3762/bjoc.7.90

  日期：——

  Efforts to trap early intermediates of the gold-catalyzed phenol synthesis failed. Neither inter- nor intramolecularly offered vinyl groups, ketones or alcohols were able to intercept the gold carbenoid species. This indicates that the competing steps of the gold-catalyzed phenol synthesis are much faster than the steps of the interception reaction. In the latter the barrier of activation is higher

  捕获金催化苯酚合成的早期中间体的努力失败了。分子间或分子内提供的乙烯基、酮或醇都不能拦截金类胡萝卜素物质。这表明金催化苯酚合成的竞争步骤比拦截反应的步骤快得多。后者的激活势垒更高。同时，这解释了这种对官能团非常有效和普遍的反应的高耐受性。
• Gold Catalysis: First Applications of Cationic Binuclear Gold(I) Complexes and the First Intermolecular Reaction of an Alkyne with a Furan
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Carmen Blanco、Elzen Kurpejović、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200606012

  日期：2006.4

  Reaction of the cationic binuclear gold(I) complex [(Ph3PAu)2Cl]BF4 with ω-alkynylfurans furnished phenols as the major product and anellated furans as the side-products. The analogous trimesitylphosphane complex [(Mes3PAu)2Cl]BF4 selectively afforded only the phenols. The latter catalyst then enabled the first intermolecular gold-catalyzed phenol synthesis.

  阳离子双核金（I）络合物[（Ph 3 PAu）2 Cl] BF 4与ω-炔基呋喃的反应提供了以酚为主要产物和带芳基的呋喃为副产物。相似的三苯甲基环丙烷络合物[（Mes 3 PAu）2 Cl] BF 4选择性地仅提供酚。然后，后一种催化剂能够进行第一种分子间金催化的苯酚合成。
• Water Can Accelerate Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Philipp M. Stein、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100729

  日期：2021.9.7

  On the basis of the data collected, beyond the commonly assumed tolerance against water, a reaction-promoting influence of water on gold catalysis was identified and kinetically quantified. The results underline that the often-mentioned water-tolerance of gold catalysis not only simplifies these reactions operationally, but in addition even provides better results than a troublesome exclusion of water

  在一项关于水对速率常数影响的动力学研究中，研究了一系列金催化反应。研究了通过质子转移和/或原脱氢步骤进行的两种分子内反应和一种分子间反应。通过GC或1 H NMR光谱收集动力学数据。获得的速率常数提供了关于水在这些测试反应中的影响的信息。根据收集到的数据，超出了通常假设的对水的耐受性，一种促进反应的水对金催化作用的影响被确定和动力学量化。结果强调，经常提到的金催化的耐水性不仅在操作上简化了这些反应，而且与麻烦的排除水相比，甚至提供了更好的结果。